(-)-alpha-Methoxy-alpha-(trifluoromethyl)phenylacetyl chloride (HCID 3080792)

概要

acylating agent used to determine enantiomeric purity of amines & alcohols; RN given refers to (-)-isomer; structure

名称と識別子

優先名称: (-)-alpha-Methoxy-alpha-(trifluoromethyl)phenylacetyl chloride
IUPAC: (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl chloride
現地名: (-)-α-メトキシ-α-(トリフルオロメチル)フェニルアセチルクロリド
英語名: (S)-(+)-alpha-Methoxy-alpha-trifluoromethylphenylacetyl chloride
分子式: C10H8ClF3O2
分子量: 252.62

名称と別名

39637-99-5(-)-alpha-Methoxy-alpha-(trifluoromethyl)phenylacetyl chloride81UT10UHV3RefChem:390937(R)-(-)-alpha-Methoxy-alpha-(trifluoromethyl)phenylacetyl chloride(r)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl chloride(R)-(-)-MTPA-ClMFCD00044400(2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl chloride(R)-(-)-a-Methoxy-a-trifluoromethylphenylacetyl chloride(-)-Mosher's Acid Chloride(-)-MTPA-Cl

名称をさらに表示

(-)-α-メトキシ-α-(トリフルオロメチル)フェニルアセチルクロリド(S)-2-フェニル-2-メトキシ-3,3,3-トリフルオロプロピオン酸クロリド(S)-α-(トリフルオロメチル)-α-メトキシベンゼン酢酸クロリド(S)-α-メトキシ-α-(トリフルオロメチル)ベンゼン酢酸クロリド[(2S)-2-メトキシ-2-フェニル-3,3,3-トリフルオロプロパノイル]クロリド[S,(+)]-α-メトキシ-α-(トリフルオロメチル)ベンゼン酢酸クロリド(2S)-2-フェニル-2-メトキシ-3,3,3-トリフルオロプロピオン酸クロリド(S)-2-メトキシ-2-フェニル-3,3,3-トリフルオロプロピオン酸クロリド(S)-2-メトキシ-2-フェニル-3,3,3-トリフルオロプロパン酸クロリド(2S)-1-クロロ-2-メトキシ-2-フェニル-3,3,3-トリフルオロ-1-プロパノン(S)-2-メトキシ-3,3,3-トリフルオロ-2-フェニルプロピオン酸クロリド(R)-(-)-Α-塩化メトキシ-Α-トリフルオロメチルフェニルアセチル(-)-α-メトキシ-α-(トリフルオロメチル)フェニルアセチルクロリド(-)-α-メトキシ-α-(トリフルオロメチル)フェニルアセチルクロリド (約18%ジクロロメタン溶液, 約1.0mol/L)(R)-(-)-α-メトキシ-α-(トリフルオロメチル)フェニルアセチルクロリド(R)-(-)-α-メトキシ-α-(トリフルオロメチル)フェニルアセチルクロリド (約18%ジクロロメタン溶液, 約1.0mol/L)(-)-モッシャー酸クロリド(-)-モッシャー酸クロリド (約18%ジクロロメタン溶液, 約1.0mol/L)(R)‐(-)‐Α‐メトキシ‐Α‐トリフルオロメチルフェニルアセチルクロリド(R)-(-)-Α-メトキシ-Α-トリフルオロメチルフェニルアセチルクロリドMOSHER'S ACID CHLORIDE(R)-(-)-α-Methoxy-α-(trifluoromethyl)phenylacetyl chloride(+)-MTPA-CL(R)-(−(S)-(+)-MTPA-CL(R)-(-)-Acid chloride(+)-MOSHER'S CHLORIDE(+)-MOSHER'S ACID CHLORIDE

(2R)-(-)-2-Methoxy-2-phenyl-3,3,3-trifluoropropanoyl chloride(-)-|A-Methoxy-|A-(trifluoromethyl)phenylacetyl ChlorideUNII-81UT10UHV3(R)-(-)-alpha-Methoxy-alpha-trifluoromethylphenylacetyl chloride(R)-MTPA CHLORIDE(-)-MTPA CHLORIDE(R)-Mosher'S Acid ChlorideSCHEMBL527656

データベース識別子

CAS: 39637-99-5
PubChem CID: 3080792
UNII: 81UT10UHV3
EC Number: 621-758-4
Nikkaji: J1.032.962K

物性

構造計算による物性

XLogP: 3.3
極性表面積: 26.3 Å²
水素結合供与体数: 0
水素結合受容体数: 5
回転可能結合数: 3
重原子数: 16
形式電荷: 0
複雑度: 261

物理化学的性質

沸点: 213 · 213-214 °C(lit.)
比旋光度: 25 · D25 -10.0± 0.1° (neat, l = 1)
比重(密度): 1.35 g/mL · 1.35 g/mL at 25 °C(lit.)
屈折率: 20 · n20/D 1.469(lit.)
闪点: 194 °F · 194 °F
貯蔵温度: -20 °C · Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
外見: 液体
色: 無色透明～薄黄色
比重: 1.353 · 1.353
水溶解度: 水とわずかに混和する。
Merck: 14 · 14,6280
BRN: 3591565 · 3591565
InChI: 1S/C10H8ClF3O2/c1-16-9(8(11)15,10(12,13)14)7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3/t9-/m0/s1
InChIKey: PAORVUMOXXAMPL-VIFPVBQESA-N
SMILES: CO[C@](C(Cl)=O)(c1ccccc1)C(F)(F)F
CAS データベース: 39637 · 39637-99-5(CAS DataBase Reference)

化学的性質

化学的特性clear colorless to light yellow liquid

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Danger

H314 (100%): Causes severe skin burns and eye damage [Danger Skin corrosion/irritation]

P260, P264, P280, P301+P330+P331, P302+P361+P354, P304+P340, P305+P354+P338, P316, P321, P363, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 46 reports by companies from 3 notifications to the ECHA C&L Inventory.

危険有害性情報

Hazard Classes and CategoriesSkin Corr. 1C (100%)

安全データ

F: 10-21
wgk: 3
ridadr: UN 3265 8/PG 2
hs_code: 29189900
risk_code: 34
安衛法: 特化則特定化学物質(特別有機溶剤等) 変異原性物質
消防法: 危-4-3-III
hazard_code: C
hazard_note: Corrosive/Freeze
safety_code: 26-27-36/37/39-45
hazard_class: 8
packing_group: II
Hazard Classifications: Skin Corr. 1B
ストレージクラス: 8A - Combustible corrosive hazardous materials

化学と産業

応用分野 · 1 件

使用(R)-(-)-α-Methoxy-α-(trifluoromethyl)phenylacetyl chloride is used as a chiral acylating reagent, which is used in the resolution of amino acid enantiomers like 2,5-dimethoxy-4-methylamphetamine. It is also suitable for the determination of the optical composition of compounds extracted from biological fluids.

調製方法 · 1 件

純化方法The most likely impurity is the free acid due to hydrolysis and should be checked by IR. If free from acid, then distil, taking care to keep moisture out of the apparatus. Otherwise add SOCl2 and reflux for 5hours and distil it. Note that shorter reflux times result in a higher boiling fraction (b 130-155o/1mm) which has been identified as the anhydride. [Dale et al. J Org Chem 34 2543 1969, for enantiomeric purity see Dale & Mosher J Am Chem Soc 97 512 1973.]