O-ホスホ-L-チロシン

Phospho-L-tyrosine

HCID 30819CAS 21820-51-9
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基本情報

標準SMILES
N[C@@H](Cc1ccc(OP(=O)(O)O)cc1)C(=O)O
InChIKey
DCWXELXMIBXGTH-QMMMGPOBSA-N
分子式
C9H12NO6P
平均分子量
261.17 g/mol
単同位体質量
261.04022373

概要

O(4)-phospho-L-tyrosine is a non-proteinogenic L-alpha-amino acid that is L-tyrosine phosphorylated at the phenolic hydroxy group. It has a role as an immunogen and an Escherichia coli metabolite. It is a L-tyrosine derivative, an O(4)-phosphotyrosine and a non-proteinogenic L-alpha-amino acid. It is a conjugate acid of an O(4)-phosphonato-L-tyrosine(2-). It is an enantiomer of an O(4)-phospho-D-tyrosine.

名称と識別子

優先名称
Phospho-L-tyrosine
IUPAC
(2S)-2-amino-3-(4-phosphonooxyphenyl)propanoic acid
現地名
O-ホスホ-L-チロシン
英語名
O-Phospho-L-tyrosine
分子式
C9H12NO6P
分子量
261.17

名称と別名

21820-51-9PhosphonotyrosinePHOSPHOTYROSINEPhospho-L-tyrosine2R86C98KDXDTXSID00176234L-Tyrosine, dihydrogen phosphate (ester)(2S)-2-amino-3-[4-(phosphonooxy)phenyl]propanoic acid(2S)-2-amino-3-(4-(phosphonooxy)phenyl)propanoic acidtyrosine-o-phosphateTyrosine O phosphateRefChem:863006
名称をさらに表示
O-ホスホ-L-チロシンL-チロシンホスファートO-ホスホノ-L-チロシンO-(ジヒドロキシホスフィニル)-L-チロシンホスホチロシンO-ホスホチロシン(S)-2-アミノ-3-(4-ホスホノオキシフェニル)プロパン酸L-チロシン-O-りん酸L-チロシン二水素ホスファートO-ホスホノチロシンりん酸4-[(S)-2-カルボキシ-2-アミノエチル]フェニルチロシン-4-りん酸(2S)-2-アミノ-3-[4-(ホスホノオキシ)フェニル]プロパン酸p-TyrH-TYR(P)-OHPhospho-TyrH-Tyr(PO3)-OHH-TYR(PO3H2)-OHL-Tyr(H2PO3)-OHH-L-Tyr(PO3H2)-OH
DTXCID9098725O-Phospho-L-tyrosineO-PhosphotyrosineH-Tyr(H2PO3)-OHL-Tyrosine-O-phosphateTyrosine O-phosphateO-phosphono-L-tyrosineL-Phosphotyrosine

データベース識別子

CAS
21820-51-9
PubChem CID
30819
DTXSID
DTXSID00176234
ChEMBL
CHEMBL286939
ChEBI
CHEBI:37788
UNII
2R86C98KDX
EC Number
891-585-9
Nikkaji
J208.898C

物性

構造計算による物性

XLogP
-2.8
極性表面積
130 Ų
水素結合供与体数
4
水素結合受容体数
7
回転可能結合数
5
重原子数
17

実験および物理化学的性質

Chemical ClassesBiological Agents -> Amino Acids and Derivatives
DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15
Physical Description · 2 件

White solid; [Sigma-Aldrich MSDS]

Solid

Collision Cross Section149.33 Ų [M+Na-2H]- [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

物理化学的性質

融点
226 · 226-227°C
沸点
521.7 · 521.7±60.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.591 · 1.591±0.06 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度
-20 °C · Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
溶解性
水性酸（わずかに）、水（わずかに、超音波処理）
外見
個体

化学的性質

化学的特性White Solid

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 3 件

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 100% (2 of 2) of all reports.

Not Classified

Aggregated GHS information provided per 2 reports by companies from 1 notifications to the ECHA C&L Inventory.

危険有害性情報

Regulatory InformationStatus: Active Update: 04-04-2023 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/34754
Hazards SummaryMay cause irritation; [Sigma-Aldrich MSDS]
Hazard Classes and CategoriesNot Classified

安全データ

F
10-21
wgk
3
hs_code
29225090
risk_code
21/22
hazard_code
Xn
safety_code
36/37

化学と産業

用途と製造

UsesAmino acid found in endogenous proteins; [ChemIDplus]

応用分野

使用O-Phospho-L-tyrosine is used in the study of tyrosine-phosphorylation, which has been linked to the malignant transformation of cells by various RNA tumor viruses. Plays a role in signal transduction.

調製方法

純化方法Purify it by recrystallisation from H2O or H2O/EtOH. [Levene & Schormüller J Biol Chem 100 583 1933, Posternak & Graff Helv Chim Acta 28 1258 1945, Beilstein 14 III 1510.]

サプライヤー50 社

梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]
南京世洲生物科技有限公司025-85560043 15850508050 · [email protected]
湖北永阔科技有限公司027-59223108 15972152991 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
湖南韵邦生物科技股份有限公司85561037 15386497078 · [email protected]

補足説明

定義ChEBI: A non-proteinogenic L-alpha-amino acid that is L-tyrosine phosphorylated at the phenolic hydroxy group.

関連反応

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