Dimedone (HCID 31358)

名称と識別子

優先名称: Dimedone
IUPAC: 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione
現地名: ジメドン
英語名: Dimedone
分子式: C8H12O2
分子量: 140.18

名称と別名

Dimedone126-81-85,5-DIMETHYL-1,3-CYCLOHEXANEDIONEMethoneCyclomethoneMedonDimedon1,3-Cyclohexanedione, 5,5-dimethyl-Methon1,1-Dimethyl-3,5-diketocyclohexane1,1-Dimethyl-3,5-cyclohexanedioneLU 274

名称をさらに表示

ジメドン5,5-ジメチルシクロヘキサン-1,3-ジオン5,5-ジメチル-1,3-シクロヘキサンジオンメトン5,5-ジメチルジヒドロレソルシノール5,5-ジメチルジヒドロレゾルシノール5,5-ジメチル-1,3-シクロヘキサジオンジメトン1,1-ジメチルシクロヘキサン-3,5-ジオン5,5-ジメチル-1,3-?シクロヘキサンジオン5,5‐ジメチル‐1,3‐シクロヘキサンジオンメドンジメドン, 98%5,5-DIMETHYL-CYCLOHEXANE-1,3-DIONE5,5-Dimethyl-1,3-cyclohexadionelu274

B2B5DSX2FCNSC-14984DTXSID8021987RefChem:134141DTXCID101987204-804-45,5-Dimethylcyclohexane-1,3-dione5,5-Dimethyldihydroresorcinol

データベース識別子

CAS: 126-81-8
PubChem CID: 31358
DTXSID: DTXSID8021987
UNII: B2B5DSX2FC
EC Number: 204-804-4
Nikkaji: J2.014A

物性

構造計算による物性

XLogP: 0.8
極性表面積: 34.1 Å²
水素結合供与体数: 0
水素結合受容体数: 2
回転可能結合数: 0
重原子数: 10
形式電荷: 0
複雑度: 162

実験および物理化学的性質

Vapor Pressure0.06 [mmHg]

Physical DescriptionSolid; [Merck Index] White crystalline powder; [Alfa Aesar MSDS]

Kovats Retention Index · 2 件

1101

1176

物理化学的性質

融点: 146 · 146-148 °C (lit.)
沸点: 216.69 °C · 216.69°C (rough estimate)
比重(密度): 1.0373 · 1.0373 (rough estimate)
屈折率: 1.4787 · 1.4787 (estimate)
貯蔵温度: Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解性: 4.01 g/リットル · 4.01g/リットル
酸解離定数(Pka): 4.8 · 4.8(at 25℃)
外見: 液体
色: 無色透明～黄色
水溶解度: 0.416 g/100mL · 0.416g/100mL(25℃)
Merck: 14 · 14,3242
BRN: 471489 · 471489
安定性: 安定していますが、光に敏感な場合があります。強力な酸化剤とは相容れない。
InChI: 1S/C8H12O2/c1-8(2)4-6(9)3-7(10)5-8/h3-5H2,1-2H3
InChIKey: BADXJIPKFRBFOT-UHFFFAOYSA-N
SMILES: CC1(C)CC(=O)CC(=O)C1
LogP: 1.3 at · 1.3 at 20℃
CAS データベース: 126 · 126-81-8(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報: Dimedone(126-81-8)
EPAの化学物質情報: 1 · 1,3-Cyclohexanedione, 5,5-dimethyl- (126-81-8)

化学的性質

化学的特性solid

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 6 件

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 70% (7 of 10) of all reports.

Warning

H315 (30%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]；H319 (30%): Causes serious eye irritation [Warning Serious eye damage/eye irritation]；H335 (30%): May cause respiratory irritation [Warning Specific target organ toxicity, single exposure; Respiratory tract irritation]

P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 10 reports by companies from 4 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.；Reported as not meeting GHS hazard criteria per 7 of 10 reports by companies.；There are 3 notifications provided by 3 of 10 reports by companies with hazard statement code(s).；Information may vary between notifications depending on impurities, additives, and other factors. The percentage value in parenthesis indicates the notified classification ratio from companies that provide hazard codes. Only hazard codes with percentage values above 10% are shown. For more detailed information, please visit ECHA C&L website.

危険有害性情報

Regulatory Information · 3 件

Chemical: 1,3-Cyclohexanedione, 5,5-dimethyl-

Status: Active Update: 21-11-2022 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/5719

1,3-Cyclohexanedione, 5,5-dimethyl-: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

Other Safety InformationEvaluation - Chemicals that are unlikely to require further regulation to manage risks to human health

Hazards SummaryMay cause irritation; [Sigma-Aldrich MSDS] See o-Methylcyclohexanone.

Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (30%)；Eye Irrit. 2A (30%)；STOT SE 3 (30%)

法規制情報

Regulatory Information · 3 件

Chemical: 1,3-Cyclohexanedione, 5,5-dimethyl-

Status: Active Update: 21-11-2022 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/5719

1,3-Cyclohexanedione, 5,5-dimethyl-: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

安全データ

F: 8-9
wgk: 2
tsca: TSCA listed
rtecs: GV0345000
hs_code: 29142900
risk_code: 36/37/38
化審法: (3)-2374
hazard_code: Xi
safety_code: 24/25-36-26
ストレージクラス: 11 - Combustible Solids

化学と産業

用途と製造

UsesUsed to identify aldehydes; [Merck Index]

General Manufacturing Information1,3-Cyclohexanedione, 5,5-dimethyl-: ACTIVE

応用分野 · 4 件

解説ジメドン，5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione．C8H12O2(140.18)．メシチルオキシドとマロン酸ジエチルとから合成される．針状晶もしくはプリズム晶のβ-ジケトンで，遮光して保存する．水溶液中では，おもにエノール形で存在する．水に溶けて弱酸性を示す。アルコール，クロロホルム，ベンゼンなどに可溶。アルデヒドとは付加化合物をつくって水溶液から沈殿する。融点148～150 ℃．K 0.71×10－5(25 ℃)．アルデヒドの検出や同定に用いられる．アルデヒド一分子に対し二分子のジメドンが反応し，不溶性の縮合体を与えるが，ケトンや糖類とは縮合しない．

用途ジメドン (Dimedone) は環状ジケトンに分類される有機化合物の一つである。有機化学において、化合物がアルデヒド基を含むかどうか決定するために用いられる。その他の用途には、比色分析、結晶、発光、分光分析等がある。また、低電気抵抗の有機化合物にも用いられる。また、一般にシクロヘキサンジオンは、遷移金属錯体形成の触媒として用いることができる。

使用Reagent used in synthesis of fused 3-methylfuransDimedone is used in organic chemistry to identify the presence of aldehyde group. It is also used as a catalyst in the formation of transition-metal complexes. Further, it is also employed in colorimetry, crystallography, luminescence and spectrophotometric analysis. In addition to this, it is used in the synthesis of naturally occurring fused 3-methylfurans.

一般的な説明5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione (Dimedone) is basically a highly sensitive and very specific reagent used for the determination of aldehydes. It is highly advantageous as it is environment friendly, give high yields and is a simple workup procedure.

調製方法

純化方法Crystallise dimedone from acetone (ca 8mL/g), water or aqueous EtOH. Dry it in air. [Schneider & Todd Org Synth Coll Vol II 200 1943, Beilstein 7 H 559, 7 IV 1999.]