2-ヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシフェニル)酢酸
(+-)-4-Hydroxymandelic acid
基本情報
- CAS
1198-84-1- 標準SMILES
O=C(O)C(O)c1ccc(O)cc1- InChIKey
YHXHKYRQLYQUIH-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C8H8O4
- 平均分子量
- 168.15 g/mol
- 単同位体質量
- 168.04225873
概要
4-hydroxymandelic acid is a 2-hydroxy carboxylic acid that is mandelic acid bearing a phenolic hydroxy substituent at position 4. It has a role as a metabolite. It is a member of phenols and a 2-hydroxy carboxylic acid. It is functionally related to a mandelic acid. It is a conjugate acid of a 4-hydroxymandelate.
名称と識別子
- 優先名称
- (+-)-4-Hydroxymandelic acid
- IUPAC
- 2-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)acetic acid
- 現地名
- 2-ヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシフェニル)酢酸
- 英語名
- 4-Hydroxyphenylglycolic acid
- 分子式
- C8H8O4
- 分子量
- 168.15
名称と別名
1198-84-12-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)acetic acid4-Hydroxymandelic acid4-Hydroxy-DL-mandelic acid2-(4-Hydroxyphenyl)-2-hydroxyacetic acid(RS)-p-Hydroxymandelic acidalpha,4-Dihydroxybenzeneacetic acidHV52GS53BA(+-)-4-Hydroxymandelic acidCHEBI:163884-HMApara-hydroxymandelic acid
名称をさらに表示
α,4-ジヒドロキシベンゼン酢酸2-(4-ヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシ酢酸4-ヒドロキシフェニルグリコール酸(4-ヒドロキシフェニル)ヒドロキシ酢酸p-ヒドロキシマンデル酸ナトリウムp-ヒドロキシマンデル酸p-ヒドロキシフェニルグリコール酸4-ヒドロキシマンデル酸4,α-ジヒドロキシベンゼン酢酸2-ヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシフェニル)酢酸4‐ヒドロキシマンデル酸ヒドロキシ(4-ヒドロキシフェニル)酢酸2-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)acetic acid hydrateRARECHEM AL BO 0522P-HYDROXY MANDELIC ACID4-HYDROXYM AND ELIC ACIDDL-4-Hydroxymandelic acid,95%4,α-Dihydroxybenzeneacetic acid4-HYDROXYMANDELIC ACID 97% HPLC
RefChem:905499214-839-7230-569-2pisolithin B4-Hydroxyphenylglycolic acidp-Hydroxymandelic acidDL-4-Hydroxymandelic acidHydroxy(4-hydroxyphenyl)acetic acid
データベース識別子
- CAS
1198-84-1、7198-10-9- PubChem CID
- 328
- DTXSID
DTXSID70862596- ChEMBL
CHEMBL2087618- ChEBI
CHEBI:16388- UNII
- HV52GS53BA
- EC Number
- 214-839-7、230-569-2
- Nikkaji
- J100.348H
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 0.3
- 極性表面積
- 77.8 Ų
- 水素結合供与体数
- 3
- 水素結合受容体数
- 4
- 回転可能結合数
- 2
- 重原子数
- 12
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 160
実験および物理化学的性質
DrugsPharmaceuticals -> Metabolite of Phenylephrine
Melting Point103 - 106 °C
Physical DescriptionSolid
物理化学的性質
- 融点
- 82 · 82-85 °C(lit.)
- 沸点
- 405.4 · 405.4±30.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.48 · 1.480±0.06 g/cm3(Predicted)
- 貯蔵温度
- -20 °C · Store at -20°C
- 溶解性
- Soluble in DMSO
- 外見
- Solid
- 酸解離定数(Pka)
- 3.51 · 3.51±0.10(Predicted)
- 色
- White to pink
- InChI
- InChI=1S/C8H8O4/c9-6-3-1-5(2-4-6)7(10)8(11)12/h1-4,7,9-10H,(H,11,12)
- InChIKey
- YHXHKYRQLYQUIH-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- C(O)(=O)C(C1=CC=C(O)C=C1)O
- CAS データベース
- 1198 · 1198-84-1(CAS DataBase Reference)
- EPAの化学物質情報
- 4 · Benzeneacetic acid, ?,4-dihydroxy- (1198-84-1)
化学的性質
化学的特性off-white crystalline powder
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS Classification
Warning
H315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]
P264, P264+P265, P280, P302+P352, P305+P351+P338, P321, P332+P317, P337+P317, and P362+P364 (click each P-code to see the statement)
The GHS information provided by 1 company from 1 notification to the ECHA C&L Inventory.
Warning
H315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]
危険有害性情報
Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (100%)
安全データ
- wgk
- 3
- risk_code
- 36/37/38
- hazard_code
- Xi
- safety_code
- 26-36
化学と産業
薬理情報
Tissue LocationsRetina
Cellular LocationsMembrane
応用分野
使用4-Hydroxymandelic Acid is a useful synthetic intermediate in the synthesis of Hydroxyatenolol (H802480); a metabolite of Atenolol (A790075) which is a cardioselective β-adrenergic blocker, antihypertensive, antianginal, and antiarrhythmic (class II).
上流・下流製品情報
上流原料
補足説明
定義ChEBI: A 2-hydroxy carboxylic acid that is mandelic acid bearing a phenolic hydroxy substituent at position 4.
関連反応
11 件
化合物ノート
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