基本情報
- CAS
700-06-1- 標準SMILES
OCc1c[nH]c2ccccc12- InChIKey
IVYPNXXAYMYVSP-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C9H9NO
- 平均分子量
- 147.17 g/mol
- 単同位体質量
- 147.06841391
概要
Indole-3-methanol is an indolyl alcohol carrying a hydroxymethyl group at position 3. It is a constituent of the cruciferous vegetables and had anticancer activity. It has a role as an antineoplastic agent and a plant metabolite.
名称と識別子
- 優先名称
- Indole-3-Carbinol
- IUPAC
- 1H-indol-3-ylmethanol
- 現地名
- 3-インドールメタノール
- 英語名
- Indole-3-carbinol
- 分子式
- C9H9NO
- 分子量
- 147.17
名称と別名
Indole-3-carbinol700-06-1INDOLE-3-METHANOL3-Hydroxymethylindole1H-Indole-3-methanol1H-indol-3-ylmethanol3-IndolylcarbinolI3C cpdDTXSID7031458Indole 3-carbinolNSC-525801C11E72455F
名称をさらに表示
3-インドールメタノール1H-インドール-3-イルメタノール(1H-インドール-3-イル)メタノールインドール-3-カルビノール1H-インドール-3-メタノールインド-ル-3-メタノ-ルインドール-3-カルビノール水和物3-(ヒドロキシメチル)インドールインドール‐3‐カルビノール水和物3-ヒドロキシメチルインドールインドール-3-カルビノールEインドール-3-メタノールインドール-3-メタノール, 97%I3CIndol-3-carbinolINDOLE-3-CARBINOLEThermal conductive oile-3-carbinoLndolemethanol
DTXCID5011458CHEBI:24814RefChem:148195211-836-23-Indolemethanol(1H-Indol-3-yl)methanolIndinol3-Indolylmethanol
データベース識別子
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 1.1
- 極性表面積
- 36 Ų
- 水素結合供与体数
- 2
- 水素結合受容体数
- 1
- 回転可能結合数
- 1
- 重原子数
- 11
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 138
実験および物理化学的性質
DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15
Solubility7 [ug/mL] (The mean of the results at pH 7.4)
Endocrine DisruptorsPotential endocrine disrupting compound
Melting Point90 °C
Physical DescriptionSolid
Collision Cross Section122.38 Ų [M+H-H2O]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
物理化学的性質
- 融点
- 96 · 96-99 °C (lit.)
- 沸点
- 267.28 °C · 267.28°C (rough estimate)
- 比重(密度)
- 1.1135 · 1.1135 (rough estimate)
- 屈折率
- 1.567 · 1.5670 (estimate)
- 貯蔵温度
- 2 · 2-8°C
- 溶解性
- soluble in Methanol
- 外見
- 結晶性粉末またはフレーク
- 酸解離定数(Pka)
- 15.1 · 15.10±0.10(Predicted)
- 色
- オフホワイトから黄橙色
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS Classification
Warning
H315 (97.8%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]
P264, P264+P265, P280, P302+P352, P305+P351+P338, P321, P332+P317, P337+P317, and P362+P364 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 46 reports by companies from 4 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.
危険有害性情報
Regulatory InformationCommission Regulation (EC) No 1565/2000 (Repealed by Com. Implementing Reg. (EU) No 872/2012)
Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (97.8%)
毒性情報
Carcinogen Classification
Indole-3-Carbinol
TR-584: Toxicology Studies of Indole-3-Carbinol (CASRN 700-06-1) in F344/N Rats and B6C3F1/N Mice and Toxicology and Carcinogenesis Studies of Indole-3-Carbinol in Harlan Sprague Dawley Rats and B6C3F1/N Mice (Gavage Studies) (2017 )
05/22/14
No Evidence
Some Evidence
Clear Evidence
安全データ
- wgk
- 3
- rtecs
- NL9483000
- hs_code
- 29339900
- risk_code
- 36/38
- hazard_code
- Xi
- hazard_note
- Irritant
- safety_code
- 26-36
- Hazard Classifications
- Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2
化学と産業
薬理情報
MeSH Pharmacological ClassificationAgents that reduce the frequency or rate of spontaneous or induced tumors independently of the mechanism involved.
応用分野
天然物の起源Indole-3-carbinol is produced by members of the family Cruciferae, and particularly members of the genus Brassica (e.g., cabbage, radishes, cauliflower, broccoli, Brussels sprouts, and daikon).
使用Indole-3-carbinol has been used for encapsulation with poly-lactic-co-glycolic acid (PLGA), to study its in-vitro anti-cancerogenic effects on breast adenocarcinoma epithelial (MCF7), colon adenocarcinoma epithelial (Caco2), prostate carcinoma epithelial (PC3) cells. It has also been used as a cytochrome P4501A (CYP1A) inducer.
一般的な説明Indole-3-carbinol is a novel secondary plant metabolite produced in cruciferous vegetables, such as cabbage, cauliflower and brussels sprouts.
調製方法
製造方法Using indole, phosphorus oxychloride and N,N-dimethylformamide as raw materials, indole-3-carbaldehyde was synthesized by Vilsmeier-Haack reaction with a yield of 87.1%.
上流・下流製品情報
上流原料
関連反応
8 件
化合物ノート
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