(+-)-3-Phenyllactic acid (HCID 3848)

概要

3-phenyllactic acid is a 2-hydroxy monocarboxylic acid that is lactic acid in which one of the methyl hydrogens is substituted by a phenyl group. It has a role as a human metabolite. It is functionally related to a rac-lactic acid. It is a conjugate acid of a 3-phenyllactate.

名称と識別子

優先名称: (+-)-3-Phenyllactic acid
IUPAC: 2-hydroxy-3-phenylpropanoic acid
現地名: rac-(R*)-α-ヒドロキシベンゼンプロピオン酸
英語名: DL-beta-Phenyllactic acid
分子式: C9H10O3
分子量: 166.18

名称と別名

828-01-33-Phenyllactic acid(+-)-3-Phenyllactic acidSC6T4O59BKCHEBI:25998DTXSID30862436RefChem:905498DTXCID70204179212-580-4DL-3-Phenyllactic acid2-Hydroxy-3-phenylpropanoic acidDL-beta-Phenyllactic acid

名称をさらに表示

rac-(R*)-2-ヒドロキシ-3-フェニルプロピオン酸3-フェニル-DL-乳酸DL-3-フェニル乳酸β-フェニル-DL-乳酸rac-(2R*)-2-ヒドロキシ-3-フェニルプロパン酸rac-(R*)-α-ヒドロキシベンゼンプロパン酸rac-(R*)-α-ヒドロキシベンゼンプロピオン酸rac-(R*)-2-ヒドロキシ-3-フェニルプロパン酸DL-β-フェニル乳酸DL-フェニル乳酸2-ヒドロキ-3-フェニルプロピオン酸Phenyllactic acidDL-β-Phenyllactic acid3-Phenyl-2-hydroxypropanoic acidBa-2653Ai3-50440Einecs 212-580-43-phenyllacticaci(RS)-Phenyllactic acid

2-Hydroxy-3-phenylpropionic acid2-hydroxy-3-phenyl-propionic acidbeta-Phenyllactic acidDL-b-Phenyllactic acidL(-)-3-Phenyllactic acidBenzenepropanoic acid, alpha-hydroxy-MFCD00065928DL-Phenyllactic acid

データベース識別子

CAS: 828-01-3
PubChem CID: 3848
DTXSID: DTXSID30862436
ChEMBL: CHEMBL1778420
ChEBI: CHEBI:25998
UNII: SC6T4O59BK
EC Number: 212-580-4
Nikkaji: J10.217B、J2.433.036B、J2.433.037K

物性

構造計算による物性

XLogP: 1.1
極性表面積: 57.5 Å²
水素結合供与体数: 2
水素結合受容体数: 3
回転可能結合数: 3
重原子数: 12
形式電荷: 0
複雑度: 150

実験および物理化学的性質

LogP1.83

Melting Point98 °C

Physical DescriptionSolid

Collision Cross Section137.8 Å² [M+H]+ [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

物理化学的性質

融点: 95 · 95-98 °C
沸点: 254.38 °C · 254.38°C (rough estimate)
比重(密度): 1.265 · 1.265
屈折率: 1.5286 · 1.5286 (estimate)
貯蔵温度: 2 · 2-8°C
溶解性: アセトニトリル（微量）、DMSO（微量）
外見: 結晶性粉末
酸解離定数(Pka): 3.72 · 3.72±0.10(Predicted)
色: オフホワイト
BRN: 2209791 · 2209791
InChI: 1S/C9H10O3/c10-8(9(11)12)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8,10H,6H2,(H,11,12)
InChIKey: VOXXWSYKYCBWHO-UHFFFAOYSA-N
SMILES: OC(Cc1ccccc1)C(O)=O
LogP: 0.25 · 0.250 (est)
CAS データベース: 828 · 828-01-3(CAS DataBase Reference)
EPAの化学物質情報: 3 · 3-Phenyllactic acid (828-01-3)

化学的性質

化学的特性Off-white crystalline powder

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 5 件

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 20% (1 of 5) of reports.

Warning

H319 (80%): Causes serious eye irritation [Warning Serious eye damage/eye irritation]

P264+P265, P280, P305+P351+P338, and P337+P317 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 5 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory.

安全データ

wgk: 3
tsca: TSCA listed
hs_code: 29181990
safety_code: 22-24/25
ストレージクラス: 11 - Combustible Solids

化学と産業

薬理情報

Tissue LocationsPlacenta

用途と製造

General Manufacturing InformationBenzenepropanoic acid, .alpha.-hydroxy-: INACTIVE

応用分野 · 2 件

解説α-hydroxyhydrocinnamic acid．C9H10O3(166.18)．フェニルアセトアルデヒドのシアノヒドリンの加水分解によりラセミ体が得られる．"融点97～98 ℃，沸点148～150 ℃(2 kPa)．Ka 1.93×10－4．ブルシン塩で光学分割される．D-体：融点124～126 ℃．[α]D21"＋22.2°(水)．L-体：融点125 ℃．[α]D12"－18.7°(エタノール)．遺伝的酵素欠損症(フェニルケトン尿症)では，フェニルアラニンからチロシンへの正常な代謝のかわりに，フェニルピルビン酸を経てフェニル乳酸として尿中に排泄される．動物によってはフェニル乳酸からケイ皮酸を経て安息香酸に至る経路もある．[CAS 156-05-8]森北出版「化学辞典（第2版）

使用Reagent involved in biological studies of:Enantioselectivity of lipase in transesterificationOxidation by glycolate oxidase and catalase

調製方法

純化方法dl-2-Hydroxy-3-phenylpropionic acid [828-01-3] M 166.2, m 97 -98o, b 148-150o/15mm, pKEst ~3.7. Crystallise the propionic acid from *benzene or chloroform. [Beilstein 10 IV 653.]