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N-アセチル-D-グルコサミン

N-Acetyl-D-Glucosamine

HCID 439174
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基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
7512-17-6
標準SMILES
CC(=O)N[C@H]1C(O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O
InChIKey
OVRNDRQMDRJTHS-RTRLPJTCSA-N
分子式
C8H15NO6
平均分子量
221.21 g/mol
単同位体質量
221.0899372

概要

N-acetyl-D-glucosamine is the D isomer of N-acetylglucosamine. It has a role as a bacterial metabolite. It is a N-acetyl-D-hexosamine and a N-acetylglucosamine.

名称と識別子

優先名称
N-Acetyl-D-Glucosamine
IUPAC
N-[(3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
現地名
N-アセチル-D-グルコサミン
英語名
N-Acetyl-D-Glucosamine
分子式
C8H15NO6
分子量
221.21

名称と別名

2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranoseGlcNAc2-Deoxy-2-Acetamido-D-Glucopyranosen-acetyl-glucosamine2-acetamido-2-deoxy-glucose2-Deoxy-2-Acetamido-Glucose2-Acetamido-2-Deoxy-Glucopyranose2-Deoxy-2-Acetamido-Glucopyranose2-acetamido-2-deoxy-glucopyranoside2-Deoxy-2-Acetamido-Glucopyranoside2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranoside2-Deoxy-2-Acetamido-D-Glucopyranoside
名称をさらに表示
N-アセチル-D-グルコサミンアセチルグルコサミン2-アセタミド-2-デオキシ-D-グルコース2-(アセチルアミノ)-2-デオキシ-D-グルコースD-N-アセチルグルコサミン2-アセチルアミノ-2-デオキシ-D-グルコース2-アセタミド-D-グルコース2-アセタミド-2-デオキシグルコースN-アセチルグルコサミン2-アセトアミド-2-デオキシ-D-グルコピラノースN‐アセチル‐D‐グルコサミン2-アセトアミド-2-デオキシ-Α-D-グルコピラノースN-アセチル-D-グルコサミン, 結晶N-アセチル-D(+)-グルコサミンN-アセチル-D-グルコサミン, 98+%N-ACETYLGLUCOSAMINEacetylglucosamineN-Acetyl-D-glucosaminN-Acetyl-beta-D-glucosamineNADGAcetyl chitin2-Acetamido-D-glucose
2-Acetamido-2-Deoxy-D-Glucose2-Deoxy-2-Acetamido-D-GlucoseD-GlcNAcGlcNAc (SNFG)N-Acetyl-D-GlucosamineSNFG:GlcNAcN-AcetylchitosamineN-Acetyl-D-glucosamine-Agarose

データベース識別子

CAS
7512-17-6
PubChem CID
439174
DTXSID
DTXSID901045903
ChEMBL
CHEMBL240524
ChEBI
CHEBI:506227
Nikkaji
J35.752I

物性

構造計算による物性

XLogP
-1.7
極性表面積
119 Ų
水素結合供与体数
5
水素結合受容体数
6
回転可能結合数
2
重原子数
15
形式電荷
0
複雑度
235

実験および物理化学的性質

LogP-2.1
Solubility · 2 件

167 mg/mL

>33.2 [ug/mL] (The mean of the results at pH 7.4)

Melting Point210 °C
Physical DescriptionSolid
Collision Cross Section · 2 件

147.3 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

160.36 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT; Method: stepped-field]

物理化学的性質

融点
211 °C · 211 °C (dec.) (lit.)
比旋光度
42 · 42 º (c=2,water,2 hrs)
蒸気圧
8 Pa · 8Pa at 20℃
屈折率
39 to · +39.0 to +42.0 ° (C=1, H2O)
貯蔵温度
-20 °C · -20°C
溶解性
2 O: · H2O: 50mg/mL 無色から淡黄色の溶液、透明からわずかに濁った溶液
沸点
636.4 · 636.4±55.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.54 g/cm3 · 1.54 g/cm3
酸解離定数(Pka)
13.04 · 13.04±0.20(Predicted)

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

F
3-10
wgk
3
tsca
TSCA listed
rtecs
LZ6651000
hs_code
29329985
risk_code
36/37/38
化審法
(8)-97 届出不要化学物質
hazard_code
Xi
hazard_note
Irritant
safety_code
24/25-36-26-22
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

薬理情報

Tissue LocationsIntestine
Cellular LocationsCytoplasm
Metabolite PathwaysAmino Sugar Metabolism
応用分野 · 6 件

解説N-アセチル-D-グルコサミン,D-体のα-ピラノース形は融点205 ℃.[α]D"+64→+41°(水).β-ピラノース形は融点182~183.5 ℃.[α]D"-22→+41°(水).エルソン-モルガン法を利用して検出,定量される.医薬品の原料に用いられる.森北出版「化学辞典(第2版)

用途医薬及び化粧品の原料、アミノ糖研究用。

説明N-Acetyl-D-Glucosamine is the N-acetyl derivative of glucosamine.Chemically it is an amide between glucosamine and acetic acid. A single N-acetlyglucosamine moiety linked to serine or threonine residues on nuclear and cytoplasmic proteins -O-GlcNAc, is an ubiquitous post-translational protein modification. O-GlcNAc modified proteins are involved in sensing the nutrient status of the surrounding cellular environment and adjusting the activity of cellular proteins accordingly. O-GlcNAc regulates cellular responses to hormones such as insulin, initiates a protective response to stress, modulates a cell's capacity to grow and divide, and regulates gene transcription. In humans, it exists in skin, cartilage and blood vessel as a component of hyaluronic acid, and bone tissue, cornea and aorta as a component of keratan sulfate. N-Acetyl-D-glucosamine (D-GlcNAc) is a derivitized glucose monomer found in polymers of bacterial cell walls, chitin, hyaluronic acids and various glycans. It is also synthesized in the glycosylation pathway as uridine diphosphate (UDP-GlcNAc), which can then be released following degradation of glycosylated proteins.D-GlcNAc is used to identify, differentiate and characterize N-acetyl-β-D-hexoaminidase(s). It is also used in the treatment of osteoarthritis and inflammatory bowel disease (IBD), including ulcerative colitis and Crohn's disease. Further, it is used as a substrate in sialic acid production, cosmetics and in drug development research.

使用N-Acetyl-D-glucosamine is used in the identification and characterization of N-acetyl-beta-D-hexoaminidase. It is also used in the treatment of osteoarthritis and inflammatory bowel disease (IBD), including ulcerative colitis and Crohn's disease. Further, it is used as a substrate in sialic acid production, cosmetics and in drug development research.

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化合物ノート

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その他の操作
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外見
生理食塩水懸濁液
色
ホワイトからオフホワイト
由来生物
crab (red)
水溶解度
濃塩酸、硫酸、リン酸、ギ酸に可溶。水、希酸、希アルカリ、濃アルカリ、有機溶剤に不溶。
Merck
14 · 14,4458
BRN
1727589 · 1727589
安定性
安定。強力な酸化剤とは相容れない。
InChI
1S/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2,1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6-,7-,8/m1/s1
InChIKey
OVRNDRQMDRJTHS-ROGOILFBSA-N
SMILES
CC(=O)N[C@H]1C(O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O
LogP
-2.2 at · -2.2 at 23.7℃
CAS データベース
7512 · 7512-17-6(CAS DataBase Reference)
EPAの化学物質情報
N-Acetylglucosamine (7512-17-6)

化学的性質

化学的特性White powder

使用N-acetyl-D-Glucosamine (GlcNAc) is a monosaccharide derivative of glucose. It is released by the action of O-GlcNAcase, in mammalian systems from proteins that have been post-translationally modified with O-GlcNAc.D-GlcNAc enhances the proliferation and collagen expression of fibroblasts, reduces hyperpigmentation and is therefore considered a valuable ingredient in cosmetics for improving skin wrinkles and color.Important substrate for the production of sialic acids.Used in multiple other applications in drug development and food supplement, based on a newly described bio-wave model.

一般的な説明N-Acetyl-D-glucosamine (GlcNAc) is a monosaccharide, derived from glucose and undergoes linear polymerization by (1,4)-β-linkages to form the polymer chitin. It is also a component of heterogenous polysaccharides, such as murein and hyaluronic acid. N-acetylglucosamine exhibits anti-inflammatory properties and is considered as a potential drug in the treatment of osteoarthritis. Its antiarthritic mode of mechanism involves the suppression of IL-1β (Interleuken-1β)-induced NO (nitric oxide), cyclooxygenase-2 (COX-2), and IL-6 production by inhibition of expression of iNOS (inducible nitric oxide synthase) protein and mRNA.Pharmaceutical secondary standards for application in quality control, provide pharma laboratories and manufacturers with a convenient and cost-effective alternative to the preparation of in-house working standards.

上流・下流製品情報

下流製品

ベンジル2-アセトアミド-2-デオキシ-Α-D-グルコピラノシドD-(+)-グルコース

補足説明

定義本品は、次の化学式で表されるN-アセチル化アミノ糖である。

定義ChEBI: N-acetyl-D-glucosamine is the D isomer of N-acetylglucosamine. It has a role as a bacterial metabolite. It is a N-acetylglucosamine and a N-acetyl-D-hexosamine.