N-アセチル-D-マンノサミン

N-Acetyl-D-Mannosamine

HCID 439281

基本情報

CAS: 3615-17-6
標準SMILES: CC(=O)N[C@@H]1C(O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O
InChIKey: OVRNDRQMDRJTHS-ZTVVOAFPSA-N
分子式: C8H15NO6
平均分子量: 221.21 g/mol

概要

N-acetyl-D-mannosamine is an N-acetylmannosamine having D-configuration. It has a role as a bacterial metabolite. It is a N-acyl-D-mannosamine, a N-acetyl-D-hexosamine and a N-acetylmannosamine.

名称と識別子

優先名称: N-Acetyl-D-Mannosamine
IUPAC: N-[(3S,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
現地名: N-アセチル-D-マンノサミン
英語名: 2-acetamido-2-deoxy-D-mannose
分子式: C8H15NO6
分子量: 221.21

名称と別名

N-acetyl-D-mannosamineN-acetylmannosamineManNAcn-acetyl-mannosamineCHEBI:631532-Acetamido-2-deoxy-D-mannopyranose2-Acetamido-2-Deoxy-Mannose2-Deoxy-2-Acetamido-Mannose2-Deoxy-2-Acetamido-D-Mannose2-Acetamido-2-Deoxy-Mannopyranose2-Deoxy-2-Acetamido-Mannopyranose2-Acetamido-2-Deoxy-Mannopyranoside

名称をさらに表示

2-(アセチルアミノ)-2-デオキシ-D-マンノースアセチルマンノサミンN-アセチル-D-マンノサミンN-アセチルマンノサミン2-アセチルアミノ-2-デオキシ-D-マンノースN-アセチル-D-マンノサミン一水和物2-アセトアミド-2-デオキシ-D-マンノピラノース一水和物N-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5,6-テトラヒドロキシ-1-オキソヘキサン-2-イル]アセトアミド2-Acetylamino-2-deoxy-D-mannosealdehydo-N-acetyl-D-mannosamineN-acetyl-D-mannosamine-[UL-13C6]2-(Acetylamino)-2-deoxy-D-mannoseD-Mannose, 2-(acetylamino)-2-deoxy-N-Acetyl-D-mannosamine Monohydrate>2-acetamido-2-deoxy-D-mannose USP/EP/BPN-Acetyl-D-mannosamine Monohydrate, ≥ 98.0%Clofazimine Impurity 1(Clofazimine EP Impurity A)N-[2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide

2-Deoxy-2-Acetamido-Mannopyranoside2-Deoxy-2-Acetamido-D-Mannopyranose2-Acetamido-2-Deoxy-D-Mannopyranoside2-Deoxy-2-Acetamido-D-MannopyranosideCHEMBL1231391N-(2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-3-yl)acetamideN-[2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-3-yl]acetamideSNFG:ManNAc

データベース識別子

CAS: 3615-17-6
PubChem CID: 439281
ChEMBL: CHEMBL1231391、CHEMBL509437
ChEBI: CHEBI:63153
EC Number: 222-790-8
Nikkaji: J1.087.203K

物性

構造計算による物性

XLogP: -1.7
極性表面積: 119 Å²
水素結合供与体数: 5
水素結合受容体数: 6
回転可能結合数: 2
重原子数: 15
形式電荷: 0
複雑度: 235

実験および物理化学的性質

Collision Cross Section · 4 件

154.76 Å² [M+Na]+ [CCS Type: DT; Method: stepped-field]

150.2 Å² [M+Na]+ [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]

149.9 Å² [M+Na]+ [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

150 Å² [M+Na]+

物理化学的性質

融点: 205 °C · 205 °C
沸点: 636.4 · 636.4±55.0 °C(Predicted)
比重(密度): 1.423 · 1.423±0.06 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度: 2 · Inert atmosphere,2-8°C
溶解性: 可溶(水)
酸解離定数(Pka): 13.04 · 13.04±0.20(Predicted)
外見: powder to crystal
色: White to Almost white
InChI: InChI=1S/C8H15NO6/c1-4(12)9-5(2-10)7(14)8(15)6(13)3-11/h2,5-8,11,13-15H,3H2,1H3,(H,9,12)/t5-,6-,7-,8-/m1/s1
InChIKey: MBLBDJOUHNCFQT-WCTZXXKLSA-N
SMILES: [C@H](C=O)(NC(=O)C)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO

化学的性質

化学的特性Off-White Solid

安全と法規制

危険有害性情報

Regulatory InformationD-Mannose, 2-(acetylamino)-2-deoxy-: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

安全データ

hs_code: 2940.00.6000

化学と産業

応用分野

解説N-アセチル-D-マンノサミン，アセチルマンノサミン略号ManNAc．細菌の細胞壁多糖の構成成分シアル酸の生合成前駆物質として重要で，相当する6-リン酸エステルがホスホエノールピルビン酸と縮合して，N-アセチルノイラミン酸9-リン酸となる．融点128～129 ℃．[α]D－9→＋10°(水)．エルソン-モルガン法で定量される．

使用A derivative of D-Mannosamine (M167000).