L-(+)-マンデル酸
(S)-mandelic acid
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基本情報
- CAS
17199-29-0- 標準SMILES
O=C(O)[C@@H](O)c1ccccc1- InChIKey
IWYDHOAUDWTVEP-ZETCQYMHSA-N- 分子式
- C8H8O3
- 平均分子量
- 152.15 g/mol
- 単同位体質量
- 152.04734412
概要
(S)-mandelic acid is a (2S)-2-hydroxy monocarboxylic acid and a mandelic acid. It is a conjugate acid of a (S)-mandelate. It is an enantiomer of a (R)-mandelic acid.
名称と識別子
- 優先名称
- (S)-mandelic acid
- IUPAC
- (2S)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid
- 現地名
- L-(+)-マンデル酸
- 英語名
- (S)-(+)-Mandelic acid
- 分子式
- C8H8O3
- 分子量
- 152.15
名称と別名
17199-29-0(S)-Mandelic acid(S)-2-Hydroxy-2-phenylacetic acidMandelic acid, (S)-Mandelic acid, L-D-2-Hydroxy-2-phenylacetic acid(S)-alpha-hydroxybenzeneacetic acidL0UMW58G3TCHEBI:32800DTXSID301014792RefChem:906467DTXCID601471549
名称をさらに表示
L-(+)-マンデル酸(S)-ヒドロキシフェニル酢酸(S)-2-ヒドロキシ-2-フェニル酢酸(S)-2-フェニルグリコール酸(+)-マンデル酸(+)-L-マンデル酸(2S)-2-ヒドロキシ-2-フェニル酢酸(S)-マンデル酸S-マンデラート(S)-フェニル(ヒドロキシ)酢酸(αS)-α-ヒドロキシベンゼン酢酸(2S)-2-フェニルグリコール酸S(+)-マンデル酸S-マンデル酸(S)-ヒドロキシ(フェニル)酢酸(S)-α-ヒドロキシベンゼン酢酸(S)-(+)-マンデル酸(S)-フェニルヒドロキシ酢酸L-(+)-アミグダリン酸L-マンデル酸L-mandelateMANDELIC ACI(S)-Hydroxyphenylaceticacid(S)-(+)-ALPHA-HYDROXYPHENYLACETIC ACID(2S)-2-Hydroxy-2-phenylacetic Acid (L-Mandelic Acid)(S)-(+)-MandeL
241-240-8(S)-(+)-Mandelic acidL-mandelic acid(2S)-2-hydroxy-2-phenylacetic acidS-(+)-Mandelic acidL-(+)-MANDELIC ACIDMFCD00004495Atomoxetine EP Impurity E
データベース識別子
- CAS
17199-29-0、90-64-2- PubChem CID
- 439616
- DTXSID
DTXSID301014792- ChEMBL
CHEMBL58910- ChEBI
CHEBI:32800- UNII
- L0UMW58G3T
- EC Number
- 241-240-8
- Nikkaji
- J74.069A
物性
構造計算による物性補完中
- XLogP
- 0.6
- 極性表面積
- 57.5 Ų
- 水素結合供与体数
- 2
- 水素結合受容体数
- 3
- 回転可能結合数
- 2
- 重原子数
- 11
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 138
実験および物理化学的性質
Chemical ClassesOther Classes -> Organic Acids
LogP0.62
Solubility181.0 mg/mL
Melting Point120 - 122 °C
Physical Description
Off-white or white powder; [Alfa Aesar MSDS]
Solid
Dissociation Constants3.41 (at 25 °C)
Collision Cross Section130.6 Ų [M-H]-
物理化学的性質
- 融点
- 131 · 131-134 °C(lit.)
- 比旋光度
- 155 · 155 º (c=2 , H2O)
- 沸点
- 234.6 °C · 234.6°C (rough estimate)
- 比重(密度)
- 1.341 · 1.3410
- 屈折率
- 153.5 ° · 153.5 ° (C=1, H2O)
- 闪点
- 190 °C · >190°C
- 貯蔵温度
- 30 °C · Store below +30°C.
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS Classification
This chemical does not meet GHS hazard criteria for 1.5% (3 of 206) of reports.
Danger
H302 (26.7%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]
P261, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P354+P338, P317, P319, P321, P330, P332+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 206 reports by companies from 19 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.
危険有害性情報
Regulatory Information
Chemical: Benzeneacetic acid, .alpha.-hydroxy-, (S)-
Status: Active Update: 07-06-2022 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/27645
(S)-(+)-Mandelic acid: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard
Hazards SummaryAn irritant that may cause serious eye injury; May cause liver and kidney injury; [Alfa Aesar MSDS] See Mandelic acid.
Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (26.7%)
毒性情報
Adverse EffectsOccupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.
安全データ
- wgk
- 3
- tsca
- TSCA listed
- hs_code
- 29181980
化学と産業
用途と製造
UsesUsed as a urinary antiseptic; [Alfa Aesar MSDS]
General Manufacturing InformationBenzeneacetic acid, .alpha.-hydroxy-, (.alpha.S)-: ACTIVE
応用分野
用途アミノ酸の光学分割剤。
使用(S)-(+)-Mandelic acid is a versatile reagent used in the resolution of racemates and the preparation of amides, Pharmaceutical Intermediates.
調製方法
純化方法Purify the mandelic acids by recrystallisation from H2O, *C6H6 or CHCl3. [Roger J Chem Soc 2168 1932,Jamison & Turner J Chem Soc 611 1942.] They have solubilities in H2O of ca 11% at 25o. [Banks & Davies J Chem Soc 73 1938.] The S-benzylisothiuronium salts has m 180o (from H2O) and [] D 25 (+) and (-) 57o (c20, EtOH) [El Masri et al. Biochem J 68 199 1958]. [Beilstein 10 IV 564.]
上流・下流製品情報
下流製品
関連反応
65 件
化合物ノート
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