(S)-mandelic acid (HCID 439616)

概要

(S)-mandelic acid is a (2S)-2-hydroxy monocarboxylic acid and a mandelic acid. It is a conjugate acid of a (S)-mandelate. It is an enantiomer of a (R)-mandelic acid.

名称と識別子

優先名称: (S)-mandelic acid
IUPAC: (2S)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid
現地名: L-(+)-マンデル酸
英語名: (S)-(+)-Mandelic acid
分子式: C8H8O3
分子量: 152.15

名称と別名

17199-29-0(S)-Mandelic acid(S)-2-Hydroxy-2-phenylacetic acidMandelic acid, (S)-Mandelic acid, L-D-2-Hydroxy-2-phenylacetic acid(S)-alpha-hydroxybenzeneacetic acidL0UMW58G3TCHEBI:32800DTXSID301014792RefChem:906467DTXCID601471549

名称をさらに表示

L-(+)-マンデル酸(S)-ヒドロキシフェニル酢酸(S)-2-ヒドロキシ-2-フェニル酢酸(S)-2-フェニルグリコール酸(+)-マンデル酸(+)-L-マンデル酸(2S)-2-ヒドロキシ-2-フェニル酢酸(S)-マンデル酸S-マンデラート(S)-フェニル(ヒドロキシ)酢酸(αS)-α-ヒドロキシベンゼン酢酸(2S)-2-フェニルグリコール酸S(+)-マンデル酸S-マンデル酸(S)-ヒドロキシ(フェニル)酢酸(S)-α-ヒドロキシベンゼン酢酸(S)-(+)-マンデル酸(S)-フェニルヒドロキシ酢酸L-(+)-アミグダリン酸L-マンデル酸L-mandelateMANDELIC ACI(S)-Hydroxyphenylaceticacid(S)-(+)-ALPHA-HYDROXYPHENYLACETIC ACID(2S)-2-Hydroxy-2-phenylacetic Acid (L-Mandelic Acid)(S)-(+)-MandeL

241-240-8(S)-(+)-Mandelic acidL-mandelic acid(2S)-2-hydroxy-2-phenylacetic acidS-(+)-Mandelic acidL-(+)-MANDELIC ACIDMFCD00004495Atomoxetine EP Impurity E

データベース識別子

CAS: 17199-29-0、90-64-2
PubChem CID: 439616
DTXSID: DTXSID301014792
ChEMBL: CHEMBL58910
ChEBI: CHEBI:32800
UNII: L0UMW58G3T
EC Number: 241-240-8
Nikkaji: J74.069A

物性

構造計算による物性

XLogP: 0.6
極性表面積: 57.5 Å²
水素結合供与体数: 2
水素結合受容体数: 3
回転可能結合数: 2
重原子数: 11
形式電荷: 0
複雑度: 138

実験および物理化学的性質

Chemical ClassesOther Classes -> Organic Acids

LogP0.62

Solubility181.0 mg/mL

Melting Point120 - 122 °C

Physical Description · 2 件

Off-white or white powder; [Alfa Aesar MSDS]

Solid

Dissociation Constants3.41 (at 25 °C)

物理化学的性質

融点: 131 · 131-134 °C(lit.)
比旋光度: 155 · 155 º (c=2 , H2O)
沸点: 234.6 °C · 234.6°C (rough estimate)
比重(密度): 1.341 · 1.3410
屈折率: 153.5 ° · 153.5 ° (C=1, H2O)
闪点: 190 °C · >190°C
貯蔵温度: 30 °C · Store below +30°C.
溶解性: メタノール（少量）、水（少量、加温）
外見: 結晶性粉末
酸解離定数(Pka): 3.41 · 3.41±0.25(Predicted)
色: 白からベージュブラウン
PH: 2.1 · 2.1 (60g/l, H2O, 20℃)
水溶解度: 100 G/L · 100G/L（25℃）
BRN: 2208678 · 2208678
安定性: 安定していますが、光に敏感です。可燃性。強塩基、強酸化剤、強還元剤とは相容れない。
InChI: 1S/C8H8O3/c9-7(8(10)11)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7,9H,(H,10,11)/t7-/m0/s1
InChIKey: IWYDHOAUDWTVEP-ZETCQYMHSA-N
SMILES: O[C@H](C(O)=O)c1ccccc1
LogP: 0.55 · 0.550 (est)
CAS データベース: 17199 · 17199-29-0(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報: Benzeneacetic acid, «alpha»-hydroxy-, (s)-(17199-29-0)
EPAの化学物質情報: Benzeneacetic acid, .alpha.-hydroxy-, (.alpha.S)- (17199-29-0)

化学的性質

化学的特性white to light yellow crystal powde

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 5 件

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 1.5% (3 of 206) of reports.

Danger

H302 (26.7%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

P261, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P354+P338, P317, P319, P321, P330, P332+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 206 reports by companies from 19 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危険有害性情報

Regulatory Information · 3 件

Chemical: Benzeneacetic acid, .alpha.-hydroxy-, (S)-

Status: Active Update: 07-06-2022 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/27645

(S)-(+)-Mandelic acid: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

Hazards SummaryAn irritant that may cause serious eye injury; May cause liver and kidney injury; [Alfa Aesar MSDS] See Mandelic acid.

Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (26.7%)

毒性情報

Adverse EffectsOccupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

安全データ

wgk: 3
tsca: TSCA listed
hs_code: 29181980
risk_code: 36/37/38
化審法: (3)-1764
hazard_code: Xi
safety_code: 22-24/25-37/39-26-36
Hazard Classifications: Eye Dam. 1
ストレージクラス: 11 - Combustible Solids

化学と産業

用途と製造

UsesUsed as a urinary antiseptic; [Alfa Aesar MSDS]

General Manufacturing InformationBenzeneacetic acid, .alpha.-hydroxy-, (.alpha.S)-: ACTIVE

応用分野

用途アミノ酸の光学分割剤。

使用(S)-(+)-Mandelic acid is a versatile reagent used in the resolution of racemates and the preparation of amides, Pharmaceutical Intermediates.

調製方法 · 1 件

純化方法Purify the mandelic acids by recrystallisation from H2O, *C6H6 or CHCl3. [Roger J Chem Soc 2168 1932,Jamison & Turner J Chem Soc 611 1942.] They have solubilities in H2O of ca 11% at 25o. [Banks & Davies J Chem Soc 73 1938.] The S-benzylisothiuronium salts has m 180o (from H2O) and [] D 25 (+) and (-) 57o (c20, EtOH) [El Masri et al. Biochem J 68 199 1958]. [Beilstein 10 IV 564.]

上流・下流製品情報

下流製品

(S)-(+)-α-メトキシフェニル酢酸 (3S)-(-)-3-(ジメチルアミノ)ピロリジン L-(+)-マンデル酸メチル 1H-Azepine-4-carboxylicacid,hexahydro-,methylester,(4S)-(9CI)酢酸(S)-(-)-2-ヒドロキシ-1,2,2-トリフェニルエチル α-ブロモフェニル酢酸 (+)-O-アセチル-L-マンデル酸 Benzeneacetyl chloride, α-hydroxy-, (αS)-

サプライヤー50 社

国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]

北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]

梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]

上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]

INTATRADE GmbH+49 3493/605464 · [email protected]

補足説明

定義本品は、次の化学式で表される有機酸である。

L-(+)-マンデル酸

基本情報

概要