(3α,16α)-エブルナメニン

Vinpocetine

HCID 443955

基本情報

CAS
42971-09-5
標準SMILES
CCOC(=O)C1=C[C@]2(CC)CCCN3CCc4c(n1c1ccccc41)[C@@H]32
InChIKey
DDNCQMVWWZOMLN-IRLDBZIGSA-N
分子式
C22H26N2O2
平均分子量
350.5 g/mol
単同位体質量
350.19942807

概要

Vinpocetine is an alkaloid. It has a role as a geroprotector.

名称と識別子

優先名称
Vinpocetine
IUPAC
ethyl (15S,19S)-15-ethyl-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18),16-pentaene-17-carboxylate
現地名
(3α,16α)-エブルナメニン
英語名
Vinpocetine
分子式
C22H26N2O2
分子量
350.46

名称と別名

vinpocetine42971-09-5CavintonCeractinBravintonVinporalApovincaminic acid ethyl esterEthyl apovincamin-22-oateUltra-VincaVinpocetinumRGH 4405cis-Apovincaminic acid ethyl ester
名称をさらに表示
(-)-エブルナメニン(3α,16α)-エブルナメニン(+)-cis-カビントンカビントン(+)-アポビンカミン酸エチル(3α,16α)-エブルナメニン-14-カルボン酸エチルcis-アポビンカミン酸エチルビンポセチン(3S,16S)-エブルナメニン-14-カルボン酸エチル(13aS)-13aβ-エチル-2,3,5,6,13a,13bβ-ヘキサヒドロ-1H-インドロ[3,2,1-de]ピリド[3,2,1-ij][1,5]ナフチリジン-12-カルボン酸エチルアポビンカミン酸エチルビンポセチン (JAN)エチル (15S,19S)-15-エチル-1,11-ジアザペンタシクロ[9.6.2.02,7.08,18.015,19]ノナデカ-2,4,6,8(18),16-ペンタエン-17-カルボキシラート(15S,19S)-15-エチル-1,11-ジアザペンタシクロ[9.6.2.02,7.08,18.015,19]ノナデカ-2,4,6,8(18),16-ペンタエンVINPOCETINAppearanceEBURNAMENINEEthyl apovincaminate(3alpha,16alpha)-Eburnamenine-14-carboxylic acid ethyl esterTcv-3BCS-1570RGH-4405
Ethyl (+)-cis-apovincaminateTCV 3BVinpocetinaDTXSID5023740NSC-760093AY-27,255543512OBTCAY-27255

データベース識別子

CAS
42971-09-5
PubChem CID
443955
DTXSID
DTXSID5023740
ChEMBL
CHEMBL71752
ChEBI
CHEBI:32297
UNII
543512OBTC
EC Number
256-028-0
Nikkaji
J3.510F

物性

構造計算による物性

XLogP
4.1
極性表面積
34.5 Ų
水素結合供与体数
0
水素結合受容体数
3
回転可能結合数
4
重原子数
26

実験および物理化学的性質

DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15
LogP4.23
Solubility35.5 [ug/mL] (The mean of the results at pH 7.4)
Dietary IngredientsVinpocetine
Dissociation Constants7.1

物理化学的性質

融点
147 · 147-153 °C dec.
比旋光度
20 · D20 +114° (c = 1 in pyridine)
沸点
484.44 °C · 484.44°C (rough estimate)
比重(密度)
1.126 · 1.1260 (rough estimate)
屈折率
1.65 · 1.6500 (estimate)
貯蔵温度
2 · Sealed in dry,2-8°C

化学的性質

化学的特性White Crystalline Solid

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Warning

H302 (100%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

P264, P270, P301+P317, P330, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 48 reports by companies from 3 notifications to the ECHA C&L Inventory.

危険有害性情報

Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (100%)

安全データ

wgk
3
rtecs
JW4792000
毒性
LD50 in mice, rats (mg/kg): 534, 503 orally; 240, 133.8 i.p.; 58.7, 42.6 i.v. (Pálosi, Szporny), also reported as 161.2 mg/kg i.p. in mice (Cholnoky, Dmk)
hs_code
29399990
risk_code
22
hazard_code
Xn

化学と産業

薬理情報

ATC Code · 2 件

N - Nervous system

QN - Nervous system

MeSH Pharmacological Classification · 4 件

Compounds which inhibit or antagonize the biosynthesis or actions of phosphodiesterases.

Drugs used to cause dilation of the blood vessels.

Drugs intended to prevent damage to the brain or spinal cord from ischemia, stroke, convulsions, or trauma. Some must be administered before the event, but others may be effective for some time after. They act by a variety of mechanisms, but often directly or indirectly minimize the damage produced by endogenous excitatory amino acids.

Drugs used to specifically facilitate learning or memory, particularly to prevent the cognitive deficits associated with dementias. These drugs act by a variety of mechanisms.

応用分野

使用A calcium/calmodulin-dependent phosphodiesterase 1 (PDE1) inhibitor

サプライヤー100 社

国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]
北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
INTATRADE GmbH+49 3493/605464 · [email protected]

関連反応

4 件

化合物ノート

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