アデノシン3'-りん酸5'-[二りん酸P2-[2,2-ジメチル-3-ヒドロキシ-3-[[2-[[2-(アセチルチオ)エチル]アミノカルボニル]エチル]アミノカルボニル]プロピル]]

acetyl CoA

HCID 444493CAS 72-89-9

基本情報

標準SMILES: CC(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)[C@H](O)C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]1O[C@@H](n2cnc3c(N)ncnc32)[C@H](O)[C@@H]1OP(=O)(O)O
InChIKey: ZSLZBFCDCINBPY-ZSJPKINUSA-N
分子式: C23H38N7O17P3S
平均分子量: 809.6 g/mol
単同位体質量: 809.12577365

概要

Acetyl-CoA is an acyl-CoA having acetyl as its S-acetyl component. It has a role as a coenzyme, an effector, an acyl donor and a fundamental metabolite. It is functionally related to a coenzyme A and an acetic acid. It is a conjugate acid of an acetyl-CoA(4-).

名称と識別子

優先名称: acetyl CoA
IUPAC: S-[2-[3-[[(2R)-4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyl] ethanethioate
現地名: アデノシン3'-りん酸5'-[二りん酸P2-[2,2-ジメチル-3-ヒドロキシ-3-[[2-[[2-(アセチルチオ)エチル]アミノカルボニル]エチル]アミノカルボニル]プロピル]]
英語名: ACETYL COENZYME A TRILITHIUM SALT TRIHYDRATE
分子式: C23H38N7O17P3S
分子量: 809.57

名称と別名

ACETYL COENZYME Aacetyl-CoAAcetyl CoA72-89-9S-Acetyl coenzyme ACoenzyme A, S-acetateS-acetyl-CoAS-acetyl-coenzyme A76Q83YLO3OCHEBI:15351DTXSID30992686S-[2-[3-[[(2R)-4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyl] ethanethioate

名称をさらに表示

アセチル補酵素Aアデノシン3'-りん酸5'-[二りん酸P2-[2,2-ジメチル-3-ヒドロキシ-3-[[2-[[2-(アセチルチオ)エチル]アミノカルボニル]エチル]アミノカルボニル]プロピル]]アセチル-CoAアセチルCoAS-アセチル補酵素A補酵素AS-アセタートアセチルコエンザイムA三リチウム三水和物{[(2R,3S,4R,5R)-2-[({[({3-[(2-{[2-(アセチルスルファニル)エチル]カルバモイル}エチル)カルバモイル]-3-ヒドロキシ-2,2-ジメチルプロポキシ}(ヒドロキシ)ホスホリル)オキシ](ヒドロキシ)ホスホリル}オキシ)メチル]-5-(6-アミノ-9H-プリン-9-イル)-4-ヒドロキシオキソラン-3-イル]オキシ}ホスホン酸アデノシン3′-りん酸5′-[二りん酸P2-[2,2-ジメチル-3-ヒドロキシ-3-[[2-[[2-(アセチルチオ)エチル]アミノカルボニル]エチル]アミノカルボニル]プロピル]]S-acetylcoenzyme ACoenzyme A S-acetateZSLZBFCDCINBPY-ZSJPKINUSA-NACETYL COENZYME A TRILITHIUM SALT TRIHYDRATEDiphosphoric acid, mono[2-[1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2-oxoethoxy]-3-oxopropyl] ester, disodium salt, [R-(R*,R*)]- (9CI)Adenosine 3'-phosphoric acid 5'-[diphosphoric acid P2-[2,2-dimethyl-3-hydroxy-3-[[2-[[2-(acetylthio)ethyl]aminocarbonyl]ethyl]aminocarbonyl]propyl]] ester[2-[[[[3-[2-(2-acetylsulfanylethylcarbamoyl)ethylcarbamoyl]-3-hydroxy-2,2-dimethyl-propoxy]-hydroxy-phosphoryl]oxy-hydroxy-phosphoryl]oxymethyl]-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-oxolan-3-yl]oxyphosphonic acid

CoA, Acetyl3'-phosphoadenosine 5'-(3-{(3R)-4-[(3-{[2-(acetylsulfanyl)ethyl]amino}-3-oxopropyl)amino]-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxobutyl} dihydrogen diphosphate)Coenzyme A, Acetyl3'-phosphoadenosine 5'-(3-((3R)-4-((3-((2-(acetylsulfanyl)ethyl)amino)-3-oxopropyl)amino)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxobutyl) dihydrogen diphosphate)S-(2-(3-(((2R)-4-((((2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl)methoxy-hydroxyphosphoryl)oxy-hydroxyphosphoryl)oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl)amino)propanoylamino)ethyl) ethanethioateRefChem:388765DTXCID401768019(((2R,3S,4R,5R)-2-(((((((3R)-3-((2-((2-(acetylsulfanyl)ethyl)carbamoyl)ethyl)carbamoyl)-3-hydroxy-2,2-dimethylpropoxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)methyl)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-hydroxyoxolan-3-yl)oxy)phosphonic acid

データベース識別子

CAS: 72-89-9
PubChem CID: 444493
DTXSID: DTXSID30992686
ChEMBL: CHEMBL1230809
ChEBI: CHEBI:15351
UNII: 76Q83YLO3O
EC Number: 200-790-9
Nikkaji: J1.124.268E

物性

構造計算による物性

XLogP: -5.6
極性表面積: 389 Å²
水素結合供与体数: 9
水素結合受容体数: 22
回転可能結合数: 20
重原子数: 51
形式電荷: 0
複雑度: 1,380

実験および物理化学的性質

LipidsFatty Acyls [FA] -> Fatty esters [FA07] -> Fatty acyl CoAs [FA0705]

Physical DescriptionSolid

Collision Cross Section · 2 件

244.7 Å² [M+H]+ [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

249.8 Å² [M+H]+ [CCS Type: DT; Method: stepped-field]

物理化学的性質

比重(密度): 1.9 · 1.90±0.1 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度: 0 °C · 0°C
酸解離定数(Pka): 1.16 · 1.16±0.50(Predicted)

化学と産業

薬理情報

Tissue LocationsAdipose Tissue

Cellular LocationsCytoplasm

Metabolite Pathways2-aminoadipic 2-oxoadipic aciduria

応用分野 · 1 件

解説C23H38N7O17P3S(809.58)．略称CH3CO-CoA．アセチル補酵素A，活性アセタートともいう．生体内の解糖反応により生じたピルビン酸は，ピルビン酸脱水素酵素複合体(補酵素はCoA，NAD＋，リポ酸，チアミン二リン酸，Mg2＋)により，アセチルCoAとなる．また，アセチルCoAは脂肪酸の酸化的分解によっても生成される．アセチルCoAは高エネルギー化合物であり，そのチオエステル結合が加水分解されるときの自由エネルギー変化は－33.5 kJ mol－1 である．アセチルCoAは次式に示すように，カルボニル炭素が部分的に正に，α炭素は部分的に負に荷電する．前者はアミン，アンモニア，アルコール，チオールエステル，リン酸などの求核試薬と反応し，後者はアシルCoA，CO2，CO2-ビオチン複合体などの親電子試薬と反応する．"アセチルCoAの主要な反応には次のものがある．(1)エステルまたはアミドの生成"(2)メチル基の反応(例：クエン酸を生成)"(3)縮合反応"このようにして生体内においてアセチルCoAは，炭水化物の代謝，脂肪酸の分解と合成，ステロイド，ケトン体の代謝，プロピオン酸の代謝，分岐鎖アミノ酸の代謝などに関与している．[CAS 72-89-9][別用語参照]補酵素森北出版「化学辞典（第2版）