フェノール レッド

Phenol Red

HCID 4766CAS 143-74-8

基本情報

標準SMILES
O=S1(=O)OC(c2ccc(O)cc2)(c2ccc(O)cc2)c2ccccc21
InChIKey
BELBBZDIHDAJOR-UHFFFAOYSA-N
分子式
C19H14O5S
平均分子量
354.4 g/mol
単同位体質量
354.05619455

概要

Phenol red is 3H-2,1-Benzoxathiole 1,1-dioxide in which both of the hydrogens at position 3 have been substituted by 4-hydroxyphenyl groups. A pH indicator changing colour from yellow below pH 6.8 to bright pink above pH 8.2, it is commonly used as an indicator in cell cultures and in home swimming pool test kits. It is also used in the (now infrequently performed) phenolsulfonphthalein (PSP) test for estimation of overall blood flow through the kidney. It has a role as a diagnostic agent, an acid-base indicator and a two-colour indicator. It is a member of phenols, a 2,1-benzoxathiole, a sultone and an arenesulfonate ester.

名称と識別子

優先名称
Phenol Red
IUPAC
4-[3-(4-hydroxyphenyl)-1,1-dioxo-2,1λ6-benzoxathiol-3-yl]phenol
現地名
フェノール レッド
英語名
Phenol Red
分子式
C19H14O5S
分子量
354.38

名称と別名

PHENOL REDphenolsulfonphthalein143-74-8FenolipunaSulphonthalPSP (indicator)PhenolsulphonphthaleinDTXSID8022408NSC-10459I6G9Y0J1OJDTXCID202408CHEBI:31991
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フェノール レッドフェノール レッド (0.04% 水溶液)フェノール レッド 0.1% (約20% エタノール溶液)フェノールスルフォンフタレインPSP(指示薬)スルホンフタールスルホンタールフェノールスルホンフタレインフェノールレッドスルフェンタールフェノリプーナフェノリプナ3,3-ビス(4-ヒドロキシフェニル)-3H-2,1-ベンゾオキサチオール1,1-ジオキシドフェノ-ル レッドフェノールレッド溶液フェノールレッド (0.04%水溶液)フェノールレッド (0.1%, 約20%エタノール溶液)フェノールレッド INDICATOR,ACS REAGENTフェノールレッド溶液 PH 6.8-8.4 PH測定用フェノールレッド溶液 PH 6.8-8.4 滴定用PRA-HYDROXY-A A-BIS(P-HYDROXYPHENYL)-O-TOLUENESULFONIC ACID G-SULTONEPRGRNR3C3P3532-5GPhenolrdePhenol re
Phenol, 4,4'-(3H-2,1-benzoxathiol-3-ylidene)bis-, (S,S-dioxide)3,3-bis(4-hydroxyphenyl)-3H-2,1??-benzoxathiole-1,1-dioneRefChem:1728812-(Bis(4-hydroxyphenyl)methyliumyl)benzenesulfonate205-609-7SulfonphthalSulphentalPhenolred

データベース識別子

CAS
143-74-8
PubChem CID
4766
DTXSID
DTXSID8022408
ChEMBL
CHEMBL258921
ChEBI
CHEBI:31991
UNII
I6G9Y0J1OJ
EC Number
205-609-7
Nikkaji
J3.779.134B

物性

構造計算による物性

XLogP
3
極性表面積
92.2 Ų
水素結合供与体数
2
水素結合受容体数
5
回転可能結合数
2
重原子数
25

実験および物理化学的性質

Chemical ClassesDyes -> Indicator Dyes
LogP3.02
Animal DrugsPharmaceuticals -> UK Veterinary Medicines Directorate List
Endocrine DisruptorsPotential endocrine disrupting compound
Physical DescriptionOdorless, red solid; Available as pure compound, soluble monosodium salt, and dilute solutions; [CHEMINFO]
Collision Cross Section179.8 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT; Buffer gas: N2; Ionization: ESI+; Dataset: TOXCAST; Source Identifier: DTXSID2044420]

物理化学的性質

融点
300 °C · >300 °C
沸点
300 °C · >300°C
比重(密度)
1.445 Mg · 1.445 Mg m-3
屈折率
1.53 · 1.5300 (estimate)
闪点
300 °C · >300°C
貯蔵温度
no restrictions.

化学的性質

化学的特性dark red powder

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 5 件

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 1.4% (3 of 211) of reports.

Warning

H315 (98.6%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]

P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 211 reports by companies from 15 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危険有害性情報

Regulatory Information · 2 件

Chemical: Phenol, 4,4'-(3H-2,1-benzoxathiol-3-ylidene)bis-, S,S-dioxide

Phenolsulfonphthalein: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

Hazards SummaryDust may be irritating if inhaled; [CHEMINFO]
Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (98.6%)

安全データ

wgk
3
tsca
TSCA listed
rtecs
SJ7490000
毒性
LD50 orl-rat: >600 mg/kg CTOXAO 4(2),185,71
hs_code
29349990
risk_code
36/37/38-34

化学と産業

薬理情報

ATC Code · 2 件

V - Various

QV - Various

MeSH Pharmacological Classification · 2 件

Substances used for the detection, identification, analysis, etc. of chemical, biological, or pathologic processes or conditions. Indicators are substances that change in physical appearance, e.g., color, at or approaching the endpoint of a chemical titration, e.g., on the passage between acidity and alkalinity. Reagents are substances used for the detection or determination of another substance by chemical or microscopical means, especially analysis. Types of reagents are precipitants, solvents, oxidizers, reducers, fluxes, and colorimetric reagents. (From Grant & Hackh's Chemical Dictionary, 5th ed, p301, p499)

Chemicals and substances that impart color including soluble dyes and insoluble pigments. They are used in INKS; PAINTS; and as INDICATORS AND REAGENTS.

用途と製造

UsesUsed as a pH indicator and marker of kidney function and other physiological functions; [CHEMINFO] Used as a pH indicator for the pH range of 6.4-8.2; [Ullmann]
Household ProductsInformation on 1 consumer products that contain Phenolsulfonphthalein in the following categories is provided:
General Manufacturing InformationPhenol, 4,4'-(1,1-dioxido-3H-2,1-benzoxathiol-3-ylidene)bis-: ACTIVE
応用分野 · 5 件

解説フェノールスルホンフタレイン,鮮赤色~暗赤色の結晶性粉末.空気中で安定である.無臭.水,有機溶媒に難溶,アルカリ水溶液に易溶.酸塩基指示薬として用いられる.変色域は pH 6.8(黄色)~8.4(赤色).ナトリウム塩は腎機能検査薬として用いられる.森北出版「化学辞典(第2版)

用途pH測定用、中和滴定用指示薬(強塩基-弱酸系)。

説明Phenol red belongs to the class of triphenylmethane dyes and is widely used in the textile industry.

使用Phenol red is used as a non absorbed marker in gravimetric method. It is a pH indicator used in cell biology laboratories and in home swimming pool test kits. It is used to check the kidney function based on the excreted phenol red by colorimetric method.

使用用途1. pH指示薬 フェノールレッドは、その溶液が中性で黄色に、アルカリ性で赤色に呈する特徴から、として用いられています。pHの変色域は、pH6.8で黄色〜pH8.4で赤色です。この性質を利用して、化学実験や、生化学分析などの用途に広く利用されています。 2. 細胞培養 フェノールレッドの、中性付近で赤色、酸性よりになると黄色、アルカリ性よりになると赤紫色になる性質を利用して、細胞培養の分野でも利用されています。 一般的に多くの細胞は、pH7.0付近の中性条件を好みます。培地の色を確認することで、細胞の状態を予測することが可能となります。 培地が黄色のときは、細胞数が多すぎる、またはカビ、バクテリアが繁殖していることを予測可能です。赤紫色に変化した場合は、なんらかの原因によって培養時のCO2濃度が低下していることを予測できます。 3. 腎機能検査 フェノールレッドは、生体内で分解されず、通常はほぼ100%尿中に入り、尿より体外に排出されます。そのため、フェノールレッドは、腎機能検査にも使用されます。 通常尿のpHは6.0前後であることから、基準値より低い場合は、栄養不足、発熱、糖尿病の可能性があり、高い場合は尿路感染症の可能性があることを予測することができます。

調製方法

製造方法Phenol red is prepared in Dulbecco′s Phosphate Buffered Saline.

サプライヤー50 社

国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]
北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
河北创海生物科技有限公司+86-86-13131129325 · [email protected]
補足説明 · 1 件

定義ChEBI: 3H-2,1-Benzoxathiole 1,1-dioxide in which both of the hydrogens at position 3 have been substituted by 4-hydroxyphenyl groups. A pH indicator changing colour from yellow below pH 6.8 to bright pink above pH 8.2, it is commonly used as an indicator in cell cultures and in home swimming pool test kits. It is also used in the (now infrequently performed) phenolsulfonphthalein (PSP) test for estimation of overall blood flow through the kidney.

関連反応

6 件

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