基本情報
- 標準SMILES
O=S1(=O)OC(c2ccc(O)cc2)(c2ccc(O)cc2)c2ccccc21- InChIKey
BELBBZDIHDAJOR-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C19H14O5S
- 平均分子量
- 354.4 g/mol
- 単同位体質量
- 354.05619455
概要
Phenol red is 3H-2,1-Benzoxathiole 1,1-dioxide in which both of the hydrogens at position 3 have been substituted by 4-hydroxyphenyl groups. A pH indicator changing colour from yellow below pH 6.8 to bright pink above pH 8.2, it is commonly used as an indicator in cell cultures and in home swimming pool test kits. It is also used in the (now infrequently performed) phenolsulfonphthalein (PSP) test for estimation of overall blood flow through the kidney. It has a role as a diagnostic agent, an acid-base indicator and a two-colour indicator. It is a member of phenols, a 2,1-benzoxathiole, a sultone and an arenesulfonate ester.
名称と識別子
- 優先名称
- Phenol Red
- IUPAC
- 4-[3-(4-hydroxyphenyl)-1,1-dioxo-2,1λ6-benzoxathiol-3-yl]phenol
- 現地名
- フェノール レッド
- 英語名
- Phenol Red
- 分子式
- C19H14O5S
- 分子量
- 354.38
名称と別名
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データベース識別子
- CAS
143-74-8- PubChem CID
- 4766
- DTXSID
DTXSID8022408- ChEMBL
CHEMBL258921- ChEBI
CHEBI:31991- UNII
- I6G9Y0J1OJ
- EC Number
- 205-609-7
- Nikkaji
- J3.779.134B
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 3
- 極性表面積
- 92.2 Ų
- 水素結合供与体数
- 2
- 水素結合受容体数
- 5
- 回転可能結合数
- 2
- 重原子数
- 25
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 545
実験および物理化学的性質
物理化学的性質
- 融点
- 300 °C · >300 °C
- 沸点
- 300 °C · >300°C
- 比重(密度)
- 1.445 Mg · 1.445 Mg m-3
- 屈折率
- 1.53 · 1.5300 (estimate)
- 闪点
- 300 °C · >300°C
- 貯蔵温度
- no restrictions.
- 溶解性
- 1 M · 1 M NaOH: 可溶性 1 mg/mL
- 外見
- 個体
- 酸解離定数(Pka)
- 7.9 · 7.9(at 25℃)
- 色
- 赤
- 臭い (Odor)
- 無臭
- PH
- 6.8 · 6.8~8.4
- 水溶解度
- 0.77 g/L · 0.77g/L
- Merck
- 14 · 14,7247
- BRN
- 326470 · 326470
- 主な用途
- 表示装置、ゾルゲルマトリックス、光受容体、燃料電池、導波路、塗料、洗剤、化粧品、制汗剤組成物、おむつ、細菌スクリーニング、生細胞の検出、泌尿生殖器ウレアプラズマ症の診断、病原体感染症の治療、アミロイド関連疾患、緑内障、肺高血圧症、喘息、慢性閉塞性肺疾患、勃起不全、レイノー症候群、ヘパリン過剰投与、外陰部痛、創傷治癒、向精神薬、う蝕活動の評価
- 化粧品成分の機能
- バッファリング
- InChI
- 1S/C19H14O5S/c20-15-9-5-13(6-10-15)19(14-7-11-16(21)12-8-14)17-3-1-2-4-18(17)25(22,23)24-19/h1-12,20-21H
- InChIKey
- BELBBZDIHDAJOR-UHFFFAOYSA-N
- LogP
- 3.02 · 3.020
- CAS データベース
- 143 · 143-74-8(CAS DataBase Reference)
- EPAの化学物質情報
- Phenol Red (143-74-8)
化学的性質
化学的特性dark red powder
安全と法規制
GHS分類
GHS Classification
This chemical does not meet GHS hazard criteria for 1.4% (3 of 211) of reports.
Warning
H315 (98.6%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]
P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 211 reports by companies from 15 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.
危険有害性情報
Regulatory Information
Chemical: Phenol, 4,4'-(3H-2,1-benzoxathiol-3-ylidene)bis-, S,S-dioxide
Phenolsulfonphthalein: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard
安全データ
- wgk
- 3
- tsca
- TSCA listed
- rtecs
- SJ7490000
- 毒性
- LD50 orl-rat: >600 mg/kg CTOXAO 4(2),185,71
- hs_code
- 29349990
- risk_code
- 36/37/38-34
- 化審法
- (4)-271
- 安衛法
- 57,57-2
- hazard_code
- Xi,C
- safety_code
- 37/39-26-45-36/37/39-27
- Hazard Classifications
- Skin Irrit. 2STOT SE 3
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
薬理情報
ATC Code
V - Various
QV - Various
MeSH Pharmacological Classification
Substances used for the detection, identification, analysis, etc. of chemical, biological, or pathologic processes or conditions. Indicators are substances that change in physical appearance, e.g., color, at or approaching the endpoint of a chemical titration, e.g., on the passage between acidity and alkalinity. Reagents are substances used for the detection or determination of another substance by chemical or microscopical means, especially analysis. Types of reagents are precipitants, solvents, oxidizers, reducers, fluxes, and colorimetric reagents. (From Grant & Hackh's Chemical Dictionary, 5th ed, p301, p499)
Chemicals and substances that impart color including soluble dyes and insoluble pigments. They are used in INKS; PAINTS; and as INDICATORS AND REAGENTS.
用途と製造
応用分野
解説フェノールスルホンフタレイン,鮮赤色~暗赤色の結晶性粉末.空気中で安定である.無臭.水,有機溶媒に難溶,アルカリ水溶液に易溶.酸塩基指示薬として用いられる.変色域は pH 6.8(黄色)~8.4(赤色).ナトリウム塩は腎機能検査薬として用いられる.森北出版「化学辞典(第2版)
用途pH測定用、中和滴定用指示薬(強塩基-弱酸系)。
説明Phenol red belongs to the class of triphenylmethane dyes and is widely used in the textile industry.
使用Phenol red is used as a non absorbed marker in gravimetric method. It is a pH indicator used in cell biology laboratories and in home swimming pool test kits. It is used to check the kidney function based on the excreted phenol red by colorimetric method.
使用用途1. pH指示薬 フェノールレッドは、その溶液が中性で黄色に、アルカリ性で赤色に呈する特徴から、として用いられています。pHの変色域は、pH6.8で黄色〜pH8.4で赤色です。この性質を利用して、化学実験や、生化学分析などの用途に広く利用されています。 2. 細胞培養 フェノールレッドの、中性付近で赤色、酸性よりになると黄色、アルカリ性よりになると赤紫色になる性質を利用して、細胞培養の分野でも利用されています。 一般的に多くの細胞は、pH7.0付近の中性条件を好みます。培地の色を確認することで、細胞の状態を予測することが可能となります。 培地が黄色のときは、細胞数が多すぎる、またはカビ、バクテリアが繁殖していることを予測可能です。赤紫色に変化した場合は、なんらかの原因によって培養時のCO2濃度が低下していることを予測できます。 3. 腎機能検査 フェノールレッドは、生体内で分解されず、通常はほぼ100%尿中に入り、尿より体外に排出されます。そのため、フェノールレッドは、腎機能検査にも使用されます。 通常尿のpHは6.0前後であることから、基準値より低い場合は、栄養不足、発熱、糖尿病の可能性があり、高い場合は尿路感染症の可能性があることを予測することができます。
調製方法
製造方法Phenol red is prepared in Dulbecco′s Phosphate Buffered Saline.
上流・下流製品情報
上流原料
下流製品
サプライヤー50 社
補足説明
定義ChEBI: 3H-2,1-Benzoxathiole 1,1-dioxide in which both of the hydrogens at position 3 have been substituted by 4-hydroxyphenyl groups. A pH indicator changing colour from yellow below pH 6.8 to bright pink above pH 8.2, it is commonly used as an indicator in cell cultures and in home swimming pool test kits. It is also used in the (now infrequently performed) phenolsulfonphthalein (PSP) test for estimation of overall blood flow through the kidney.
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