Zeaxanthin (HCID 5280899)

概要

Zeaxanthin is a carotenol. It has a role as an antioxidant, a cofactor and a bacterial metabolite. It derives from a hydride of a beta-carotene.

名称と識別子

優先名称: Zeaxanthin
IUPAC: (1R)-4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4R)-4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-ol
現地名: ゼアキサンチン
英語名: Zeaxanthin
分子式: C40H56O2
分子量: 568.87

名称と別名

Zeaxanthin144-68-3Anchovyxanthinall-trans-ZeaxanthinZeaxantholXanthophyll 3LuteinoftaOptisharpZeagold(3R,3'R)-beta,beta-Carotene-3,3'-diol3R,3'R-Zeaxanthinbeta-carotene-3,3'-diol

名称をさらに表示

ゼアキサンチンゼアキサンチン, 65%ゼアキサントール(3R,3′R)-ゼアキサンチンall-trans-ゼアキサンチン(1R)-4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4R)-4-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1-エン-1-イル]-3,7,12,16-テトラメチルオクタデカ-1,3,5,7,9,11,13,15,17-ノナエン-1-イル]-3,5,5-トリメチルシクロヘキサ-3-エン-1-オールβ,β-カロテン-3β,3′β-ジオール(3R,3′R)-β,β-カロテン-3,3′-ジオールアンコビキサンチン3β,3′β-ジヒドロキシ-β,β-カロテン(3R,3′R)-trans-ゼアキサンチンZEAXANTHINE.beta.,.beta.-Carotene-3,3-diol, (3R,3R)-MAIZE YELLOWZEAXANTHIN(P)

3R,3'R ZeaxanthinDTXSID5046807CV0IB81ORO(1R)-4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4R)-4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-olINS NO.161H(I)INS-161H(I)E 161HE-161H(I)

データベース識別子

CAS: 144-68-3
PubChem CID: 5280899
DTXSID: DTXSID5046807
ChEMBL: CHEMBL2359248
ChEBI: CHEBI:27547
UNII: CV0IB81ORO
EC Number: 205-636-4
Nikkaji: J5.830K

物性

構造計算による物性

XLogP: 10.9
極性表面積: 40.5 Å²
水素結合供与体数: 2
水素結合受容体数: 2
回転可能結合数: 10
重原子数: 42
形式電荷: 0
複雑度: 1,190

実験および物理化学的性質

DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15

LipidsLipids -> Prenol Lipids [PR] -> Isoprenoids [PR01] -> C40 isoprenoids (tetraterpenes) [PR0107]

Melting Point215.5 °C

Physical DescriptionSolid

物理化学的性質

融点: 203 · 203-2050C
沸点: 572.66 °C · 572.66°C (rough estimate)
比重(密度): 0.9944 · 0.9944 (rough estimate)
屈折率: 1.525 · 1.5250 (estimate)
貯蔵温度: -20 °C · Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解性: クロロホルム（微量）、メタノール（微量）
酸解離定数(Pka): 14.6 · 14.60±0.70(Predicted)
外見: Solid
色: 明るいオレンジ色から非常に暗い赤色まで
臭い (Odor): 特殊な臭気
安定性: 光に敏感、温度に敏感
主な用途: 洗浄剤化粧品食品および飲料パーソナルケア
化粧品成分の機能: 抗酸化物質
InChIKey: JKQXZKUSFCKOGQ-SLJWWQRENA-N
SMILES: C1(/C=C/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(\C)/C=C/C=C(\C)/C=C/C2C(C)(C)C[C@H](O)CC=2C)C(C)(C)C[C@H](O)CC=1C |&1:28,37,r|
LogP: 14.95 · 14.950 (est)
CAS データベース: 144 · 144-68-3(CAS DataBase Reference)

化学的性質

化学的特性Yellow Crystalline Solid

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 3 件

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 95% (113 of 119) of all reports.

Not Classified

Aggregated GHS information provided per 119 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory.

危険有害性情報

Regulatory Information · 2 件

Regulation (EC) No 178/2002 (amended)

.beta.,.beta.-Carotene-3,3'-diol, (3R,3'R)-: Does not have an individual approval but may be used as a component in a product covered by a group standard. It is not approved for use as a chemical in its own right.

Hazard Classes and CategoriesNot Classified

安全データ

F: 3-8-10
wgk: -
hs_code: 29062990
ストレージクラス: 11 - Combustible Solids

化学と産業

薬理情報

Tissue LocationsAdipose Tissue

Cellular LocationsExtracellular

応用分野 · 1 件

解説ゼアキサンチン,ゼアキサントールともいう．カロテノイドの一つ．植物の花や果実に遊離の状態，あるいは高級脂肪酸エステルとしてきわめて広く分布している．イネ科トウモロコシZea mays，ナス科ホオズキPhysalis alkekengiの果実などの主色素である．動物界にもしばしば見いだされ，卵黄の色は飼料に由来するゼアキサンチンおよびテインの存在のためであり，そのほか脂肪や肝臓中にも見いだされる．黄色の板状結晶．融点211.5 ℃．[α]－40～50°(クロロホルム)．λmax 483.5，451.5，423 nm(石油ベンジン)．クロロホルム，ベンゼン，低級アルコールに可溶，石油ベンジンに難溶．ゼアキサンチンジアセタートを有機過酸で処理すると末端の二重結合が酸化され，モノエポキシド(アンテラキサンチン)およびジエポキシド(ビオラキサンチン)を生じ，これらは酸の作用により，それぞれフラノイドオキシドのムタトキサンチンおよびアウロキサンチンにかわる．これらはいずれも植物花弁などに見いだされている．ジパルミチン酸エステルはフィサリエン(physalien)とよばれ，かなり広く分布している．赤色の柱状結晶．融点98.5～99.5 ℃．）