オレイン酸コレステロール

Cholesteryl Oleate

HCID 5283632CAS 303-43-5

基本情報

標準SMILES: CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCC(=O)O[C@H]1CC[C@@]2(C)C(=CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]4(C)CC[C@@H]32)C1
InChIKey: RJECHNNFRHZQKU-RMUVNZEASA-N
分子式: C45H78O2
平均分子量: 651.1 g/mol
単同位体質量: 650.60018174

概要

Cholesteryl oleate is the (Z)-stereoisomer of cholesteryl octadec-9-enoate. It has a role as a mouse metabolite. It is a CE(18:1) and a cholesteryl octadec-9-enoate. It is functionally related to an oleic acid.

名称と識別子

優先名称: Cholesteryl Oleate
IUPAC: [(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] (Z)-octadec-9-enoate
現地名: オレイン酸コレステロール
英語名: Cholesteryl oleate
分子式: C45H78O2
分子量: 651.12

名称と別名

Cholesteryl oleateOleoylcholesterol303-43-5Cholesterol OleateCholesteryl cis-9-octadecenoateOleic acid cholesteryl esterCholest-5-en-3-beta-yl oleateCholesterol, oleate3DPK9KFN2MDTXSID901014621YOFCO LC-CO-D[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] (Z)-octadec-9-enoate

名称をさらに表示

オレイン酸コレステロールコレスタ-5-エン-3β-オールオレアートコレステロールオレアートコレステロール3-オレアート(9Z)-9-オクタデセン酸3β-コレステリルコレステロール=オレアート3β-コレステリルオレオイルエーテルコレステリルオレアートオレイン酸3β-コレステリルコレスタ-5-エン-3β-オール(Z)-9-オクタデセノアートオレイン酸コレステリルオレイン酸コレステリル9-オクタデセン酸コレスト-5-エン-3-イル(1R,3aS,3bS,7S,9aR,9bS,11aR)-9a,11a-ジメチル-1-[(2R)-6-メチルヘプタン-2-イル]-1H,2H,3H,3aH,3bH,4H,6H,7H,8H,9H,9aH,9bH,10H,11H,11aH-シクロペンタ[a]フェナントレン-7-イル (9Z)-オクタデカ-9-エノアート(Z)-9-オクタデセン酸3β-コレステリルC18:1 CE18:1 Chol EstercholestreyloleateCholestereyl oleateCholesteroyl-oleateCHOLESTERYL OLEATE 97%CHOLESTERYL OLEATE(RG)

Cholest-5-en-3-ol (3beta)-, 3-[(9Z)-9-octadecenoate]CHEBI:46898NSC-18186Cholest-5-en-3-ol (3beta)-, (9Z)-9-octadecenoateCholest-5-en-3-ol (3beta)-, 3-((9Z)-9-octadecenoate)((3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((2R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta(a)phenanthren-3-yl) (Z)-octadec-9-enoateRefChem:125721DTXCID601437167

データベース識別子

CAS: 303-43-5
PubChem CID: 5283632
DTXSID: DTXSID901014621
ChEMBL: CHEMBL1097567
ChEBI: CHEBI:46898
UNII: 3DPK9KFN2M
EC Number: 206-142-1
Nikkaji: J193.711A

物性

構造計算による物性

XLogP: 16.6
極性表面積: 26.3 Å²
水素結合供与体数: 0
水素結合受容体数: 2
回転可能結合数: 22
重原子数: 47
形式電荷: 0
複雑度: 976

実験および物理化学的性質

Chemical ClassesBiological Agents -> Cholesterol and Derivatives

LipidsLipids -> Sterol Lipids [ST] -> Sterols [ST01] -> Steryl esters [ST0102]

CosmeticsSkin conditioning

Physical DescriptionWhite waxy solid; Odorless; [Alfa Aesar MSDS]

Collision Cross Section · 2 件

289.9 Å² [M+NH4]+ [CCS Type: TIMS; Method: calibrated with 4 ions from ESI LC/MS tuning mix (Agilent)]

282.99 Å² [M+NH4]+ [CCS Type: TIMS; Method: single field calibrated]

物理化学的性質

融点: 44 · 44-47 °C (lit.)
沸点: 617.95 °C · 617.95°C (rough estimate)
比重(密度): 0.9287 · 0.9287 (rough estimate)
屈折率: -20 ° · -20 ° (C=2, THF)
闪点: 230 °F · >230 °F
貯蔵温度: -20 °C · -20°C
溶解性: 0.1 g/mL · クロロホルム：0.1 g/mL 無色透明
外見: 個体
色: 白からオフホワイトへ
由来生物: synthetic (organic)
BRN: 2343071 · 2343071
化粧品成分の機能: スキンコンディショニング
InChIKey: RJECHNNFRHZQKU-RMUVNZEASA-N
SMILES: [H]\C(CCCCCCCC)=C(/[H])CCCCCCCC(=O)O[C@H]1CC[C@@]2(C)C(C1)=CC[C@]3([H])[C@]2([H])CC[C@]4(C)[C@]([H])(CC[C@@]34[H])[C@H](C)CCCC(C)C
LogP: 18.284 · 18.284 (est)
CAS データベース: 303 · 303-43-5(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報: Cholesteryl oleate(303-43-5)
EPAの化学物質情報: -5 · Cholest-5-en-3-ol (3.beta.)-, (9Z)-9-octadecenoate (303-43-5)

化学的性質

化学的特性white to off-white powder, lumpy powder or pale

安全と法規制

危険有害性情報

Regulatory Information · 2 件

Chemical: Cholest-5-en-3-ol, 9-octadecenoate, (3.beta.)-,(Z)-

Cholest-5-en-3-ol (3.beta.)-, (9Z)-9-octadecenoate: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

Hazards SummaryMay cause irritation; [Alfa Aesar MSDS]

安全データ

wgk: 3
tsca: TSCA listed
化審法: (8)-383
hazard_class: IRRITANT
ストレージクラス: 11 - Combustible Solids

化学と産業

用途と製造

Use ClassificationCosmetics -> Skin conditioning

General Manufacturing InformationCholest-5-en-3-ol (3.beta.)-, 3-[(9Z)-9-octadecenoate]: ACTIVE

応用分野

説明Cholesteryl oleate is a cholesterol ester. It has been used in the generation of nanoparticles and liposomes for drug delivery.

使用Cholesteryl oleate was used to study the ability of silicone hydrogel contact lenses to absorb tear lipids, cholesterol and cholesterol esters. It was also used in the development of amperometric cholesterol biosensors.

調製方法

純化方法Purify the oleate ester by chromatography on silica gel and eluting with MeOH. [Beilstein 6 III 2642.]

サプライヤー50 社

国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]

梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]

南京世洲生物科技有限公司025-85560043 15850508050 · [email protected]

阿诺西（上海）生物技术有限公司400-1107768 15058188853 · [email protected]

湖北永阔科技有限公司027-59223108 15972152991 · [email protected]

補足説明

定義本品は、オレイン酸(*)とコレステロール(*)のエステルである。参照表示名称：オレイン酸, コレステロール

定義ChEBI: The (Z)-stereoisomer of cholesteryl octadec-9-enoate.