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メチルヘスペリジン

Methylhesperidin

HCID 5284419
ノート反応
基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
11013-97-1
標準SMILES
COc1ccc([C@@H]2CC(=O)c3c(O)cc(O[C@@H]4O[C@H](CO[C@@H]5O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]5O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)cc3O2)cc1OC
InChIKey
GUMSHIGGVOJLBP-SLRPQMTOSA-N
分子式
C29H36O15
平均分子量
624.6 g/mol
単同位体質量
624.20542044

概要

Methyl hesperidin is a flavanone glycoside that is hesperidin in which the hydroxy group at position 3' has been replaced by a methoxy group. It is a member of 4'-methoxyflavanones, a member of 3'-methoxyflavanones, a rutinoside, a dimethoxyflavanone, a monohydroxyflavanone, a disaccharide derivative and a flavanone glycoside. It is functionally related to a hesperidin.

名称と識別子

優先名称
Methylhesperidin
IUPAC
(2S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-2,3-dihydrochromen-4-one
現地名
メチルヘスペリジン
英語名
Methyl hesperidin
分子式
C29H36O15
分子量
624.59

名称と別名

Methyl hesperidinMethylhesperidin11013-97-1DTXSID7020841K324U7386BDTXCID90841CHEBI:81056RefChem:925796Methyl-Hesperidin(2S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-2,3-dihydrochromen-4-oneMethyl Hesperidine(S)-2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-((((2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)chroman-4-one
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メチルヘスペリジン(S)-7-[[6-O-(6-デオキシ-α-L-マンノピラノシル)-β-D-グルコピラノシル]オキシ]-5-ヒドロキシ-3',4'-ジメトキシフラバノン(2S)-7-[[6-O-(α-L-ラムノピラノシル)-β-D-グルコピラノシル]オキシ]-2,3-ジヒドロ-5-ヒドロキシ-2-(3,4-ジメトキシフェニル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン(2S)-7-[[6-O-(6-デオキシ-α-L-マンノピラノシル)-β-D-グルコピラノシル]オキシ]-2,3-ジヒドロ-5-ヒドロキシ-2-(3,4-ジメトキシフェニル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オンメチル化ヘスペリジン溶性ビタミンPビタミンP (水溶性)(S)-7-[[6-O-(6-デオキシ-α-L-マンノピラノシル)-β-D-グルコピラノシル]オキシ]-5-ヒドロキシ-3′,4′-ジメトキシフラバノン

物性

構造計算による物性

XLogP
-0.8
極性表面積
223 Ų
水素結合供与体数
7
水素結合受容体数
15
回転可能結合数
8
重原子数
44
形式電荷
0
複雑度
956

実験および物理化学的性質

Collision Cross Section232.5 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT; Buffer gas: N2; Ionization: ESI+; Dataset: TOXCAST; Source Identifier: DTXSID7020841]

物理化学的性質

融点
124 °C · >124°C (Subl.)
沸点
583.81 °C · 583.81°C (rough estimate)
比重(密度)
1.309 · 1.3090 (rough estimate)
屈折率
1.594 · 1.5940 (estimate)
貯蔵温度
Refrigerator
溶解性
DMSO(微量)、ピリジン(微量)、水(微量)
外見
個体
色
黄色
化粧品成分の機能
スキンコンディショニング
InChIKey
DXLXVXKGRBYXPK-CGODLKQONA-N

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

hs_code
29389090
化審法
(9)-1458 届出不要化学物質

化学と産業

応用分野 · 3 件

解説メチルヘスペリジン (英: Methyl hesperidin) とは、ビタミンPの主成分として知られるヘスペリジンを水に可溶化させた化合物です。 IUPAC名は、(2S) -2- (3,4-ジメトキシフェニル) -5-ヒドロキシ-7- { [ (2S,3R,4S,5S,6R) -3,4,5-トリヒドロキシ-6- ( { [ (2R,3R,4R,5R,6S) -3,4,5-トリヒドロキシ-6-メチルオキサン-2-イル] オキシ} メチル) オキサン-2-イル] オキシ} -3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4-オン (英: (2S) -2- (3,4-dimethoxyphenyl) -5-hydroxy-7- [ (2S,3R,4S,5S,6R) -3,4,5-trihydroxy-6- [ [ (2R,3R,4R,5R,6S) -3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl] oxymethyl] oxan-2-yl] oxy-2,3-dihydrochromen-4-one) です。

使用Methylated Hesperidin inhibits the phosphorylation of Akt and PKC pathway thus reducing TNF-alpha-induced VCAM-1 expression. Methylhesperidin inhibits nitrendipine transport in the ileum and jejunum, but not in the duodenum.

使用用途ヘスペリジンは、フラボノイド類に分類されるポリフェノールの1つで、オレンジやレモンなどの柑橘類に多く含まれています。ビタミンCの効果を持続させるあるいは毛細血管を強化し、血行を促進するなどの生理作用が知られており、さらには抗酸化作用や抗アレルギー作用などにも関与しているとの報告もあります。 有用化合物であるにもかかわらず、ヘスペリジンは水にほとんど溶けないため使用が困難とされていましたが、メチルヘスペリジンへと誘導することでさまざまな製品への応用が可能になりました。 1. 化粧品添加剤 メチルヘスペリジンは、メラニン合成の抑制や抗糖化作用、血流促進などが期待され、アンチエイジング向けの化粧品添加剤として利用されます。真皮コラーゲンの硬化によりもたらされる肌のハリの低下をはじめ、真皮や角層の黄色化および肌の透明感の喪失は、皮膚たんぱく質の糖化が原因の1つです。 メチルヘスペリジンの抗糖化作用により、老化の原因の1つとされる皮膚のタンパク質の糖化の抑制が期待されます。また、経口または経皮でビタミンCと共に摂取すると、各々の効果が相乗的に促進されるとの報告もあります。 2. その他 この他、栄養機能食品や栄養補助食品 (サプリメント) の添加物としても用いられています。

サプライヤー100 社

北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]
合肥翰刚医药科技有限公司+8618062405514 · [email protected]
上海如吉生物科技发展有限公司+86-21-65211385-8001 36031160 · [email protected]
Dayang Chem (Hangzhou) Co.,Ltd.+86-0571-88938639 17705817739 · [email protected]
上海迈瑞尔生化科技有限公司4006356688 18621169109 · [email protected]

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(2S)-2-(3,4-ジメトキシフェニル)-5-ヒドロキシ-7-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-トリヒドロキシ-6-({[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-トリヒドロキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ}メチル)オキサン-2-イル]オキシ}-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4-オン
Methyl Naringin
Methyl Hesperdin
Mythyl Hesperidin
MethylHesperidine>Methylated hesperidine
VITAMIN P (WATER SOLUBLE)
Hesperidin Methyl Impurity
Methylhesperidin 11013-97-1
(2S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-4-oxo-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-7-yl 6-O-(6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)-beta-D-glucopyranosideMethylated Hesperidin (mixture of isomers)CAS-11013-97-1CCRIS 4278UNII-K324U7386B(S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-((((2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)chroman-4-onCHEMBL3184988SCHEMBL30166502

データベース識別子

CAS
11013-97-1
PubChem CID
5284419
DTXSID
DTXSID7020841
ChEMBL
CHEMBL3184988
ChEBI
CHEBI:81056
UNII
K324U7386B
EC Number
600-945-4
Nikkaji
J4.473C
大连美仑生物技术有限公司0411-62910999 13889544652 · [email protected]
太原市瑞和丰科贸有限公司+86 351 7031519 · [email protected]
上海瀚鸿科技股份有限公司021-54306202 13764082696 · [email protected]
上海诗丹德标准技术服务有限公司021-021-57127007-6622-6622 17621252073 · [email protected]
成都普思生物科技股份有限公司028-85370565-229 18080489829 · [email protected]
上海泰坦科技股份有限公司400-6009262 15618770481 · [email protected]
深圳虹彩祥根生物科技有限公司+86-0755-89668383 · [email protected]
Zhejiang J&C Biological Technology Co.,Limited+1-2135480471 · [email protected]
山东西亚化学有限公司13355009207 13355009207 · [email protected]
玛雅试剂+86 (573) 82222445 (0)18006601000 452520369 · [email protected]
斯百全化学(上海)有限公司021-021-021-67601398-809-809-809 15221380277 · [email protected]
上海源叶生物科技有限公司13636370518 · [email protected]
成都锦然生物科技有限公司028-83311324 1278112614 · [email protected]
上海思域化工科技有限公司86-21-34053660 · [email protected]
西安康培基生物科技有限公司86-029-85456576 · [email protected]
TCI AMERICA800-4238616 · [email protected]
TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.03-36680489 · [email protected]
TCI Europe320-37350700 · [email protected]
广州爱纯医药科技有限公司020-39119399 18927568969 · [email protected]
陕西帕尼尔生物科技有限公司13720616393;029-84385017-8003 13720616393 · [email protected]
成都瑞芬思德丹生物科技有限公司2355253622; 18981954830 · [email protected]
上海倍卓生物科技有限公司021-61119791,13386096464 · [email protected]
HBCChem, Inc.+1-510-219-6317 · [email protected]
雷丁试剂0510-85629785 18013409632 · [email protected]
上海卓因生物科技有限公司021-61317773 · [email protected]
上海永叶生物科技有限公司86-021-61559134 15921386130 · [email protected]
南京百鑫德诺生物科技有限公司025-58849295 · [email protected]
上海兴鲁化工科技有限公司02120970332 · [email protected]
湖北巨胜科技有限公司027-59599241 18871490274 · [email protected]
TargetMol中国(陶术生物)021-021-33632979 15002134094 · [email protected]
武汉天植生物技术有限公司18607101326 15172504745 · [email protected]
Sichuan Ruxi Kang Biotechnology Co. Ltd.028-85112669 · [email protected]
上海陶术生物科技股份有限公司+1-781-999-5354; +1-00000000000 · [email protected]
九鼎化学(上海)科技有限公司4009209199 · [email protected]
EMMX Biotechnology LLC888-539-0666 · [email protected]
成都润泽本土化工有限公司028-88469284 18000562381 · [email protected]
BOC Sciences16314854226 · [email protected]
上海岚克医药科技发展有限公司0086-21-58956006
Target molecule Corp.857-239-0968 · [email protected]
山东西亚化学有限公司4009903999 13395398332 · [email protected]
南京罗迈美生物科技有限公司[email protected]
上海澄绍生物科技有限公司021-61847300 13341622919 · [email protected]
上海煜柯化学品有限公司13391486464 · [email protected]
郑州艾克姆化工有限公司0371-0371-55629727 13323845623 · [email protected]

補足説明

定義本品は、柑橘類の果皮から得られたヘスペリジン(*)をメチル化して得たフラボン類である。参照表示名称:ヘスペリジン

定義ChEBI: A flavanone glycoside that is hesperidin in which the hydroxy group at position 3' has been replaced by a methoxy group.