Sulfamethazine (HCID 5327)

名称と識別子

優先名称: Sulfamethazine
IUPAC: 4-amino-N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)benzenesulfonamide
現地名: スルファメサジン
英語名: 2-(4-Aminobenzenesulfonamido)-4,6-dimethylpyrimidine
分子式: C12H14N4O2S
分子量: 278.33

名称と別名

sulfamethazineSulfadimidine57-68-1SulfadimerazineSulphamethazineSulfamezathineSulphadimidine4-amino-N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)benzenesulfonamideSulfadimethylpyrimidineSulfadimezineSulfadimethyldiazineSulfadimesine

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スルファメサジンスルホジメジンスルファジンベルトランジメザチンスルファメタジンスルファミジンクレモメタジン4-アミノ-N-(4,6-ジメチル-2-ピリミジニル)ベンゼンスルホンアミドスルファジメシンスルファジメジンネアジナスルファジミジンN-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)-4-アミノベンゼンスルホンアミドアゾルメタジンスーパーセプチルスルファジメラジン4-アミノ-N-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)ベンゼンスルホンアミドスパンボレートピルマジンSM2sulfametazinaSULFADIMIDINSULFAMETAZINEL-30SulfamidineSulfadimidine[1]

SulphamezathineSulphamidineSulfadineSulfamethiazineSulphamethasineAzolmetazinCremomethazineDimezathine

データベース識別子

CAS: 57-68-1
PubChem CID: 5327
DTXSID: DTXSID6021290
ChEMBL: CHEMBL446
ChEBI: CHEBI:102265
UNII: 48U51W007F
EC Number: 200-346-4
Nikkaji: J106.516E

物性

構造計算による物性

XLogP: 0.3
極性表面積: 106 Å²
水素結合供与体数: 2
水素結合受容体数: 6
回転可能結合数: 3
重原子数: 19
形式電荷: 0
複雑度: 377

物理化学的性質

融点: 197 °C · 197 °C
沸点: 294 °C · 294°C (rough estimate)
比重(密度): 1.2997 · 1.2997 (rough estimate)
屈折率: 1.644 · 1.6440 (estimate)
貯蔵温度: 2 · 2-8°C
溶解性: 50 mg/mL · アセトン：可溶50mg/mL
外見: 結晶性粉末
酸解離定数(Pka): 7.4 · 7.4, 2.65(at 25℃)
色: ホワイトからオフホワイト
水溶解度: 150 mg/100mL · 150mg/100mL（29℃）
Merck: 14 · 14,8905
BRN: 261304 · 261304
Henry's Law Constant: 3.2 · 3.2×107 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015)
安定性: 安定していますが、光に敏感です。強力な酸化剤とは相容れない。
InChI: 1S/C12H14N4O2S/c1-8-7-9(2)15-12(14-8)16-19(17,18)11-5-3-10(13)4-6-11/h3-7H,13H2,1-2H3,(H,14,15,16)
InChIKey: ASWVTGNCAZCNNR-UHFFFAOYSA-N
SMILES: Cc1cc(C)nc(NS(=O)(=O)c2ccc(N)cc2)n1
CAS データベース: 57 · 57-68-1(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報: Sulfamethazine(57-68-1)
EPAの化学物質情報: Sulfamethazine (57-68-1)

化学的性質

化学的特性White to Off-Solid

安全と法規制

安全データ

F: 10
wgk: 2
tsca: TSCA listed
rtecs: WO9275000
毒性: LD50 i.p. in mice: 1.06 g/kg (Bobranski)
hs_code: 29350090
risk_code: 36/37/38
化審法: 一般化学物質
hazard_code: Xi
safety_code: 23-24/25-36-26
ストレージクラス: 11 - Combustible Solids
有毒物質データの: 57-68-1(Hazardous Substances Data)

化学と産業

応用分野 · 4 件

用途動物用医薬品定量用の標準品。

説明Sulfamethazine is an antibacterial sulfonamide. Like other sulfonamides, sulfamethazine is bacteriostatic, competitively inhibiting dihydropteroate synthase to block folate synthesis and inhibit growth and multiplication. Sulfamethazine is metabolized by cytochrome P450 isoforms and arylamine N-acetyltransferase 2 in a sex-dependent manner.

使用Sulfamethazine is an antibacterial.This compound is a contaminant of emerging concern (CECs).

一般的な説明Sulfamethazine’splasma half-life is 7 hours. This compound is similar inchemical properties to sulfamerazine and sulfadiazine butdoes have greater water solubility than either. Its pKa is 7.2.Because it is more soluble in acid urine than sulfamerazineis, the possibility of kidney damage from use of the drug isdecreased. The human body appears to handle the drugunpredictably; hence, there is some disfavor to its use in thiscountry except in combination sulfa therapy (in trisulfapyrimidines,USP) and in veterinary medicine.

調製方法

純化方法Crystallise it from dioxane or aqueous dioxane. [Caldwell et al. J Am Chem Soc 63 2188 1941, Roblin et al. J Am Chem Soc 64 567 1942, Beilstein 25 III/IV 2215.]

上流・下流製品情報

上流原料

アセチルアセトンスルファグアニジンシクロヘキサノン炭酸ナトリウムアセチルアセトナトナトリウム

下流製品

2-アミノ-4,6-ジメチルピリミジン (Z)-4-[[4-[[(4,6-ジメチル-2-ピリミジニル)アミノ]スルホニル]フェニル]アミノ]-4-オキソ-2-ブテン酸

サプライヤー50 社

国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]

北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]

梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]

上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]

上海如吉生物科技发展有限公司+86-21-65211385-8001 36031160 · [email protected]

補足説明

定義ChEBI: A sulfonamide consisting of pyrimidine with methyl substituents at the 4- and 6-positions and a 4-aminobenzenesulfonamido group at the 2-position.