基本情報
- CAS
56995-20-1- 標準SMILES
CCOC(=O)Nc1ccc(NCc2ccc(F)cc2)nc1N- InChIKey
JUUFBMODXQKSTD-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C15H17FN4O2
- 平均分子量
- 304.32 g/mol
- 単同位体質量
- 304.13355396
概要
N-[2-amino-6-[(4-fluorophenyl)methylamino]-3-pyridinyl]carbamic acid ethyl ester is an aminopyridine.
名称と識別子
- 優先名称
- Flupirtine
- IUPAC
- ethyl N-[2-amino-6-[(4-fluorophenyl)methylamino]-3-pyridinyl]carbamate
- 現地名
- フルピルチン
- 英語名
- Flupirtine
- 分子式
- C15H17FN4O2
- 分子量
- 304.32
名称と別名
Flupirtine56995-20-1Flupirtinumethyl N-[2-amino-6-[(4-fluorophenyl)methylamino]pyridin-3-yl]carbamateflupirtinaFlupirtinteMOH3ET196HDTXSID4048436W-2964ethyl 2-amino-6-((p-fluorobenzyl)amino)-3-pyridinecarbamateflupirtin maleateethyl N-(2-amino-6-((4-fluorophenyl)methylamino)pyridin-3-yl)carbamate
名称をさらに表示
[2-アミノ-6-[[(4-フルオロフェニル)メチル]アミノ]-3-ピリジニル]カルバミン酸エチルN-[2-アミノ-6-[(p-フルオロベンジル)アミノ]-3-ピリジニル]カルバミド酸エチルフルピルチンエチル N-(2-アミノ-6-{[(4-フルオロフェニル)メチル]アミノ}ピリジン-3-イル)カルバマートカルバミン酸W2964D-9998W 2964KatadolonFlupirtinTrancopal DoloFLUPIRITNE MALEATE
RefChem:141020DTXCID4028410N02BG07ethyl N-(2-amino-6-(((4-fluorophenyl)methyl)amino)pyridin-3-yl)carbamate260-503-8Flupirtine (INN)D 9998FLUPIRTINE [INN]
データベース識別子
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 2.4
- 極性表面積
- 89.3 Ų
- 水素結合供与体数
- 3
- 水素結合受容体数
- 6
- 回転可能結合数
- 6
- 重原子数
- 22
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 350
実験および物理化学的性質
Drugs
Pharmaceuticals
Pharmaceuticals -> Nervous system -> Analgesics
Pharmaceuticals -> Listed in ZINC15
LogP2.57
Human DrugsPharmaceuticals
物理化学的性質
- 融点
- 115 · 115-116°
- 沸点
- 445.15 °C · 445.15°C (rough estimate)
- 比重(密度)
- 1.35 · 1.350±0.06 g/cm3(Predicted)
- 貯蔵温度
- 2 · under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
- 溶解性
- Soluble in DMSO
- 外見
- Powder
- 酸解離定数(Pka)
- 12.19 · 12.19±0.70(Predicted)
- 水溶解度
- 1 g/L · 1g/L(温度表記なし)
- 主な用途
- 法医学と毒物学獣医
- InChI
- 1S/C15H17FN4O2/c1-2-22-15(21)19-12-7-8-13(20-14(12)17)18-9-10-3-5-11(16)6-4-10/h3-8H,2,9H2,1H3,(H,19,21)(H3,17,18,20)
- InChIKey
- JUUFBMODXQKSTD-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- FC1=CC=C(CNC2=NC(N)=C(NC(OCC)=O)C=C2)C=C1
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS Classification
Warning
H302 (100%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]
P261, P264, P270, P271, P301+P317, P304+P340, P317, P330, and P501 (click each P-code to see the statement)
The GHS information provided by 1 company from 1 notification to the ECHA C&L Inventory.
危険有害性情報
Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (100%)
毒性情報
Drug Induced Liver Injury
Drug-Induced Liver Injury Severity and Toxicity (DILIst)
Flupirtine
DILI Positive
DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
安全データ
- wgk
- WGK 3
- 毒性
- LD50 orally in mice, rats: 617, 1660 mg/kg (Jakovlev)
- ストレージクラス
- 13 - Non Combustible Solids
化学と産業
薬理情報
ATC Code
N - Nervous system
QN - Nervous system
Mechanism of Action
Flupirtine upregulates Bcl-2, increases glutathione levels, activates an inwardly rectifying potassium channel, and delays loss of intermitochondrial membrane calcium retention capacity. Flupirtine acts like a NMDA receptor antagonists, but does not bind to the receptor. One study concluded that the discriminative effects of flupirtine are neither of opioid nor of alpha-1 adrenergic type, but are primarily mediated through alpha-2 adrenergic mechanisms [PMID: 2901483].
Biological Half-Life6.5 hrs (average), 11.2-16.8 hrs (average 14 hrs) (elderly), 8.7-10.9 hrs (average 9.8 hrs) (in those with moderate-level renal impairment).
Metabolism/MetabolitesHepatic to 2-amino-3-acetylamino-6-(para-fluorobenzylamino) pyridine (which has 20-30% the analgesic potential of its parent compound) and Para-fluorohippuric acid.
MeSH Pharmacological ClassificationCompounds capable of relieving pain without the loss of CONSCIOUSNESS.
Absorption, Distribution and Excretion
Bioavailability: 90% (oral), 70% (rectal)
72% of flupirtine and its metabolites appear in urine and 18% appear in faeces.
用途と製造
UsesUse (kg; approx.) in Germany (2009): >10000
Use ClassificationPharmaceuticals
応用分野
解説H2NCOOH．炭酸のモノアミドに相当する化合物で，遊離酸としては知られていないが，塩，エステル，塩化物，アミドなどの誘導体には，有機合成化学製品の原料として使われるものが多い．とくにフェニルエステル誘導体は農薬(殺虫剤)として重要．
関連反応
5 件
化合物ノート
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