スルファメトキサゾール

Sulfamethoxazole

HCID 5329CAS 144930-01-8

基本情報

標準SMILES
Cc1cc(NS(=O)(=O)c2ccc(N)cc2)no1
InChIKey
JLKIGFTWXXRPMT-UHFFFAOYSA-N
分子式
C10H11N3O3S
平均分子量
253.28 g/mol
単同位体質量
253.05211239

名称と識別子

優先名称
Sulfamethoxazole
IUPAC
4-amino-N-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)benzenesulfonamide
現地名
スルファメトキサゾール
英語名
Sulfamethoxazole
分子式
C10H11N3O3S
分子量
253.28

名称と別名

sulfamethoxazole723-46-6GantanolSulphamethoxazoleSulfisomezoleSulfamethoxazol4-Amino-N-(5-methyl-3-isoxazolyl)benzenesulfonamideRadonilSinominSulfamethylisoxazole4-amino-N-(5-methylisoxazol-3-yl)benzenesulfonamideSulfamethalazole
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スルファメトキサゾールガンタノールラドニルスルフイソメゾールN-(5-メチルイソオキサゾール-3-イル)-4-アミノベンゼンスルホンアミド4-アミノ-N-(5-メチル-3-イソオキサゾリル)ベンゼンスルホンアミド4-アミノ-N-(5-メチルイソオキサゾール-3-イル)ベンゼンスルホンアミド4-(5-メチル-3-イソオキサゾリルスルファモイル)アニリンスルホメトキサゾールシノミンN-(5-メチル-3-イソオキサゾリル)-4-アミノベンゼンスルホンアミドスルファメトキサゾール標準品スルファメトキサゾルサルファメトキサゾールCS_N-13247-250MG_スルファメトキサゾールスルファイソメゾールスルファメトキサゾールスルファイソメゾールスルファメチルイソキサゾールスルファメトキサゾール (JP17)4-[(5-メチルイソオキサゾール-3-イル)スルファモイル]ベンゼンアミン4-アミノ-N-(5-メチル-1,2-オキサゾール-3-イル)ベンゼン-1-スルホンアミドSMXSMZCo-trimoxazoleBactrimSeptraN1-(5-METHYLISOXAZOL-3-YL)SULFANILAMIDETribSeptrin
Azo-gantanolUrobakSulfamethoxizoleGantanol-DSRo 4-2130SulfametoxazolGamazole3-Sulfanilamido-5-methylisoxazole

データベース識別子

CAS
144930-01-8、144993-89-5、723-46-6
PubChem CID
5329
DTXSID
DTXSID8026064
ChEMBL
CHEMBL443
ChEBI
CHEBI:9332
UNII
JE42381TNV
EC Number
211-963-3、656-929-2
Nikkaji
J4.525J

物性

構造計算による物性

XLogP
0.9
極性表面積
107 Ų
水素結合供与体数
2
水素結合受容体数
6
回転可能結合数
3
重原子数
17

物理化学的性質

融点
166 °C · 166 °C
沸点
482 ℃ · 482℃
比重(密度)
1.3915 · 1.3915 (rough estimate)
屈折率
1.663 · 1.6630 (estimate)
闪点
110 ° · >110°(230°F)
貯蔵温度
Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature

化学的性質

化学的特性solid

安全と法規制

安全データ

wgk
2
tsca
TSCA listed
rtecs
WP0700000
毒性
LD50 orally in mice: 3662 mg/kg (Yamamoto)
hs_code
29350090
risk_code
36/37/38-43-22

化学と産業

応用分野 · 7 件

解説4-amino-N-(5-methylisoxazol-3-yl)benzenesulfonamide.C10H11N3O3S(253.28).スルファメトキサゾールは,日本で開発された持続性サルファ剤で,3-アミノ-5-メチルイソオキサゾールとp-アセトアミノベンゼンスルホニルクロリドとを縮合したのち,脱アセチル化すると得られる.白色の結晶.融点169~172 ℃.水に不溶,エタノールに難溶.光によって徐々に着色する.持続性の抗菌剤.カリニ肺炎治療薬,大腸菌による膀胱炎治療薬として使用される.LD50 3900 mg/kg(マウス,経口).森北出版「化学辞典(第2版)

用途動物用医薬品定量用の標準品。

用途スルファメトキサゾール(Sulfamethoxazole、略号:SMX または SMZ)とは、スルホンアミド系の静菌的抗生物質のひとつ。これはしばしばトリメトプリムとの組み合わせで相乗効果(シナジー)を示す。 MRSAを含むブドウ球菌?大腸菌?インフルエンザ菌?嫌気性菌に感受性を持つことが多い。また尿路感染症でしばしば処方される。副鼻腔炎においてペニシリン系薬剤の代替薬として用いられることもある。トキソプラズマ症?ニューモシスチス感染症でも用いられる。

用途パラアミノ安息香酸と競合し てジヒドロ葉酸の合成を阻害します。

用途パラアミノ安息香酸と競合し てジヒドロ葉酸の合成を阻害作用を示しま す。

説明Like sulfisoxazole, this drug is effective in treating infections caused by streptococci, gonococci, pneumococci, staphylococci as well as colon bacillus. Unlike sulfisoxazole, only about 70% of it binds with proteins in the plasma after oral administration, and it diffuses mostly to tissues and tissue fluids. However, since it is removed much slower than sulfisoxazole, it does not require frequent administration and is also the drug of choice for many systemic infections. Moreover, it is an ingredient of a combined drug named bactrim, biseptol, and so on (which will be examined later on), which has a fixed correlation with trimethoprim. Synonyms of this drug are gantanol, sinomin, sulfisomezole, and others.

一般的な説明Sulfamethoxazole’s plasma half-life is 11 hours. Sulfamethoxazole is a sulfonamide drug closely relatedto sulfisoxazole in chemical structure and antimicrobial activity.It occurs as a tasteless, odorless, almost white crystallinepowder. The solubility of sulfamethoxazole in the pHrange of 5.5 to 7.4 is slightly lower than that of sulfisoxazole but higher than that of sulfadiazine, sulfamerazine, or sulfamethazine.Following oral administration, sulfamethoxazole is notabsorbed as completely or as rapidly as sulfisoxazole, andits peak blood level is only about 50% as high.

サプライヤー50 社

国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]
北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]
衢州润东化工有限公司0570-8789886 18892685668 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]

補足説明

定義ChEBI: An isoxazole (1,2-oxazole) compound having a methyl substituent at the 5-position and a 4-aminobenzenesulfonamido group at the 3-position.

関連反応

3 件

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