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イソシアノ酢酸エチル

Ethyl isocyanoacetate

HCID 533707
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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
2999-46-4
標準SMILES
[C-]#[N+]CC(=O)OCC
InChIKey
FPULFENIJDPZBX-UHFFFAOYSA-N
分子式
C5H7NO2
平均分子量
113.11 g/mol
単同位体質量
113.04767846

名称と識別子

優先名称
Ethyl isocyanoacetate
IUPAC
ethyl 2-isocyanoacetate
現地名
イソシアノ酢酸エチル
英語名
Ethyl isocyanoacetate
分子式
C5H7NO2
分子量
113.11

名称と別名

Ethyl isocyanoacetate2999-46-4EINECS 221-077-9DTXSID20184078RefChem:596231DTXCID30106569221-077-9ethyl 2-isocyanoacetateIsocyanoacetic Acid Ethyl EsterAcetic acid, isocyano-, ethyl esterethyl-2-isocyanoacetateMFCD00000007
名称をさらに表示
イソシアノ酢酸エチル2-イソシアノ酢酸エチルエトキシカルボニルメチルイソシアニド2-オキソ-2-エトキシエチルイソシアニド(2-オキソ-2-エトキシエチル)イソシアニドエチル 2-イソシアノアセタートエチル=2-イソシアノアセタートIsocyanoacetate2-Oxo-2-ethoxyethyl isocyanideeicaHANSA ISN-0528eica cas2999-46-4BIO-FARMA BF001872IsocyanicAcidEsterethyl isocyanzacetate
ETHYLISOCYANOACETATEAcetic acid, 2-isocyano-, ethyl esterethyl iso-cyanoacetateethyl isocyano-acetateethyl 2-isocyanoacetatethyl isocyano- acetateSCHEMBL7225isocyano-acetic acid ethylester

データベース識別子

CAS
2999-46-4
PubChem CID
533707
DTXSID
DTXSID20184078
EC Number
221-077-9
Nikkaji
J150.099F

物性

構造計算による物性

XLogP
0.4
極性表面積
30.7 Ų
水素結合供与体数
0
水素結合受容体数
3
回転可能結合数
3
重原子数
8
形式電荷
0
複雑度
122

物理化学的性質

沸点
194 · 194-196 °C (lit.)
比重(密度)
1.035 g/mL · 1.035 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸気圧
61.7 Pa · 61.7Pa at 25℃
屈折率
20 · n20/D 1.418(lit.)
闪点
184 °F · 184 °F
貯蔵温度
2 · 2-8°C
溶解性
Chloroform, Methanol (Slightly)
外見
液体
色
クリアアンバーからダークブラウン
水溶解度
有機溶剤と混和します。水とわずかに混和する。
BRN
3588613 · 3588613
InChI
1S/C5H7NO2/c1-3-8-5(7)4-6-2/h3-4H2,1H3
InChIKey
FPULFENIJDPZBX-UHFFFAOYSA-N
SMILES
CCOC(=O)C[N+]#[C-]
LogP
0.91 at · 0.91 at 25℃
CAS データベース
2999 · 2999-46-4(CAS DataBase Reference)

化学的性質

化学的特性Light yellow to brom liquid. Slightly soluble in water and lye, miscible in ethanol and ether.

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

GHS分類

GHS Classification · 5 件

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 1.8% (1 of 55) of reports.

Danger

H302 (89.1%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

P261, P262, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P316, P317, P319, P321, P330, P332+P317, P337+P317, P361+P364, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 55 reports by companies from 11 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危険有害性情報

Regulatory InformationStatus: Active Update: 11-04-2016 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/17093
Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (89.1%)

安全データ

F
8-9-21
wgk
3
ridadr
UN 2810 6.1/PG 3
hs_code
29299090
risk_code
20/22-20/21/22
化審法
(2)-4114
消防法
危-4-3-III
hazard_code
Xn
safety_code
36/37/39-26-36/37-24/25
hazard_class
6.1
packing_group
III
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 InhalationAcute Tox. 4 Oral
ストレージクラス
10 - Combustible liquids

化学と産業

応用分野 · 3 件

用途有機合成用試薬。

使用Ethyl Isocyanoacetate, is a cyclization synthon used to prepare pyrroles, oxazolines, benzodiazepines, oxazoles and imidazoles. Ethyl isocyanoacetate can be used to prepare pyrroles,1,2 oxazolines, benzodiazepines, oxazoles and imidazoles.

一般的な説明Material may darken upon storage

調製方法 · 1 件

製造方法synthesis of ethyl isocyanoacetate A solution containing N-formyl glycine ethyl ester (1, 1.31 g, 10 mmol), DIPEA (2.62 g, 20 mmol) and DMAP (0.45 g, 3 mmol) in dry DCM (10 mL) was loaded in a sample loop and combined with a second stream containing triphosgene (2, 0.98 g, 3.3 mmol) also dissolved in dry DCM (10 mL) at individual channel flow rates of 0.5 mL/min. The combined stream was directed into two linked 10 mL FEP reactor vessels to achieve a 20 minutes residence time at ambient temperature. The output was collect and the solvent was carefully evaporated to 80% of its total volume. The crude material was filtered through silica (5 g) and washed with DCM (2 × 10 mL) to obtain the salt-free product. The desired product 3 was obtained as dark yellow oil after evaporation of the organic phase (1.03 g, 91 % isolated yield, >97% purity by 1H NMR).

上流・下流製品情報

下流製品

5-フェニル-1,3-オキサゾール-4-カルボニルクロリド3-メチル-1H-インドール-2-カルボン酸エチル1H-ピロール-2,4-ニカルボン酸ジエチルイソチオシアナト酢酸エチル

関連反応

235 件
反応記録を作成
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化合物ノート

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4-ホルミル-1H-ピロール-2-カルボン酸エチル
Ethyl 5-(3-fluorophenyl)-1,3-oxazole-4-carboxylate
1-m-tolyl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid
Ethyl 2-phenyl-1-indolizinecarboxylate
2-イソシアノ酢酸カリウム
Ethyl 5-(diethoxyMethyl)-1H-iMidazole-4-carboxylate