基本情報
- CAS
17406-45-0- 標準SMILES
CC1CCC2(NC1)OC1CC3C4CCC5CC(OC6OC(CO)C(OC7OC(CO)C(O)C(OC8OCC(O)C(O)C8O)C7OC7OC(CO)C(O)C(O)C7O)C(O)C6O)CCC5(C)C4CCC3(C)C1C2C- InChIKey
REJLGAUYTKNVJM-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C50H83NO21
- 平均分子量
- 1,034.2 g/mol
- 単同位体質量
- 1,033.54575866
概要
tomatin (unspec. stereochem.) has been reported in Solanum kieseritzkii, Solanum dulcamara, and Solanum lycopersicum with data available.
名称と識別子
- 優先名称
- Tomatine [for Cholesterol assay]
- IUPAC
- 2-[2-[4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-piperidine]-16-yl)oxyoxan-3-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-(3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl)oxyoxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
- 現地名
- トマチン
- 英語名
- TOMATINE
- 分子式
- C50H83NO21
- 分子量
- 1034.19
名称と別名
Tomatine [for Cholesterol assay].alpha.-TomatineC50H83NO21NSC9223alpha -tomatine.beta.-D-Galactopyranoside,5.alpha.,22.beta.,25S)-spirosolan-3-yl O-.beta.-D-glucopyranosyl-(1.fwdarw.2)-O-[.beta.-D-xylopyranosyl-(1.fwdarw.3)]-O-.beta.-D-glucopyranosyl-(1.fwdarw.4)-Tomatine [M+H]+SCHEMBL23567817beta-D-Galactopyranoside, (3beta,5alpha,22beta,25S)-spirosolan-3-yl O-beta-D-glucopyranosyl-(1-->2)-O-[beta-D-xylopyranosyl-(1-->3)]-O-beta-D-glucopyranosyl-(1-->4)-NSC234440DB-050122(3-b,5a,22b25S)-Spirosolan-3-yl O-b-D-glucopyranosyl-1(1-2)-O-[b-D-xylopyranosyl-(1-3)]-O-b-D-glucopyranosyl-(1-4)-b-D-galactopyranoside
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トマチン[(22S,25S)-5α-スピロソラン-3β-イル]4-O-[2-O-(β-D-グルコピラノシル)-3-O-(β-D-キシロピラノシル)-β-D-グルコピラノシル]-β-D-ガラクトピラノシドα-トマチンリコペルシシントマチン (トマト由来)α-トマチン (トマト由来)リコペルシシン (トマト由来)リコペルシシン(SEE TOMATトマチン(2S,3R,4S,5S,6R)-2-{[(2S,3R,4S,5R,6R)-2-{[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-ジヒドロキシ-2-(ヒドロキシメチル)-6-[(1R,2S,4S,5'S,6S,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18S)-5',7,9,13-テトラメチル-5-オキサスピロ[ペンタシクロ[10.8.0.02,9.04,8.013,18]イコサン-6,2'-ピペリジン]オキシ]オキサン-3-イル]オキシ}-5-ヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)-4-{[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-トリヒドロキシオキサン-2-イル]オキシ}オキサン-3-イル]オキシ}-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-3,4,5-トリオール
物性
構造計算による物性
- XLogP
- -0.7
- 極性表面積
- 338 Ų
- 水素結合供与体数
- 13
- 水素結合受容体数
- 22
- 回転可能結合数
- 11
- 重原子数
- 72
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 1,840
実験および物理化学的性質
Melting Point263 - 267 °C
Physical DescriptionSolid
物理化学的性質
- 融点
- 300 · 300-305°C
- 比旋光度
- 20 · D20 -18° (c = 0.55 in pyridine)
- 沸点
- 806.69 °C · 806.69°C (rough estimate)
- 比重(密度)
- 1.48 · 1.48±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
- 屈折率
- 1.528 · 1.5280 (estimate)
- 貯蔵温度
- 2 · 2-8°C
- 溶解性
- DMSO（微量）、メタノール（微量、加熱）、ピリジン（微量）
- 外見
- 個体
- 酸解離定数(Pka)
- 12.77 · 12.77±0.70(Predicted)
- 色
- ホワイトからオフホワイト
- Merck
- 14 · 14,9545
- InChIKey
- REJLGAUYTKNVJM-GXOLHJPNNA-N
- LogP
- 2.22 · 2.220 (est)
- CAS データベース
- 17406 · 17406-45-0
化学的性質
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- rtecs
- XW1050000
- ridadr
- 1544
- 毒性
- LD orally in rats: 900-1000 mg/kg (Wilson)
- hs_code
- 29329990
- risk_code
- 23/25-22
- hazard_code
- Xn
- safety_code
- 45-24/25-22
- 有毒物質データの
- 17406-45-0(Hazardous Substances Data)
化学と産業
薬理情報
Cellular LocationsCytoplasm
応用分野
解説トマトに含まれるアルカロイドの一種。トマチンは，花、葉、茎に多く、熟した果実にはほとんど含まれない。多量摂取すると人体に対し毒性がある。化学式C50H83NO21小学館 デジタル大辞泉について 情報 | 凡例
用途トマチンは、溶液からコレステロールを沈殿させるための試薬として用いられている。また、特定のタンパク質抗原の免疫補助剤として知られている。
説明This glycosidic alkaloid has been obtained from the dried leaves of Lycopersicum pimpinelli/olium (Syn. Solanum racemigerum) and also occurs in L. esculentum; L. hirsutum; L. peruvianum; L. peruvianum var. chutatum and L. putatum. The alkaloid forms colourless needles from MeOH and has a somewhat indefinite melting point about 270°C. It is laevorotatory with [α]20D - 30° (pyridine) and on hydrolysis with H2S04 yields tomatidine, I mole of galactose, 2 moles of glucose and 1 mole of xylose. The tetrasaccharide unit is known as lycotetraose. Partial hydrolysis with acid yields a series of products depending upon which, and how many, of the sugar residues are split off from the molecule. Those which have been isolated are: tomatidine lycotriose I (galactose-glucose-glucose); tomatidine lycotriose II (galactose-glucose-xylose); tomatidine lycobiose (galactose-glucose) and tomatidine-galactose.
使用Tomatine is used as an antiproliferatice agent used in the suppression of breast adenocarcinoma cells.
調製方法
純化方法Tomatine is recrystallised from MeOH, EtOH, aqueous EtOH or dioxane/NH3. It is almost insoluble in pet ether, Et2O or H2O. [Reichstein Angew Chem 74 887 1962, Beilstein 27 III/IV 1954.]
上流・下流製品情報
下流製品
サプライヤー100 社
関連反応
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