トマチン
トマチン · [(22S,25S)-5α-スピロソラン-3β-イル]4-O-[2-O-(β-D-グルコピラノシル)-3-O-(β-D-キシロピラノシル)-β-D-グルコピラノシル]-β-D-ガラクトピラノシド · α-トマチン · リコペルシシン · トマチン (トマト由来) · α-トマチン (トマト由来) · リコペルシシン (トマト由来) · リコペルシシン(SEE TOMATトマチン
識別子と物理属性
| CAS No. | 17406-45-0 |
|---|---|
| 分子式 | C50H83NO21 |
| 平均分子量 | 1,034.2 g/mol |
| 単同位体質量 | 1,033.54575866 g/mol |
| SMILES | CC1CCC2(NC1)OC1CC3C4CCC5CC(OC6OC(CO)C(OC7OC(CO)C(O)C(OC8OCC(O)C(O)C8O)C7OC7OC(CO)C(O)C(O)C7O)C(O)C6O)CCC5(C)C4CCC3(C)C1C2C |
| InChIKey | REJLGAUYTKNVJM-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 5513 |
| 現地名 | トマチン |
化学・物理的性質
| XLogP | -0.7 |
|---|---|
| 極性表面積 | 338 |
| 水素結合供与体数 | 13 |
| 水素結合受容体数 | 22 |
| 回転可能結合数 | 11 |
| 重原子数 | 72 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 1,840 |
| 融点 | 263 - 267 °C300-305°C |
| Physical Description | Solid |
| 比旋光度 | D20 -18° (c = 0.55 in pyridine) |
| 沸点 | 806.69°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.48±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr) |
| 屈折率 | 1.5280 (estimate) |
| 貯蔵条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | DMSO（微量）、メタノール（微量、加熱）、ピリジン（微量） |
| 外観・状態 | 個体 |
| pKa（酸解離定数） | 12.77±0.70(Predicted) |
| 色 | ホワイトからオフホワイト |
| Merck | 14,9545 |
| InChIKey | REJLGAUYTKNVJM-GXOLHJPNNA-N |
| LogP（分配係数） | 2.220 (est) |
| CAS データベース | 17406-45-0 |
化学的特性
Faintly beige powder
安全性と法規制
| RTECS 番号 | XW1050000 |
|---|---|
| 輸送番号（UN） | 1544 |
| 毒性 | LD orally in rats: 900-1000 mg/kg (Wilson) |
| 税関コード | 29329990 |
| 危険文句（R） | 23/25-22 |
| 危険表示 | Xn |
| 安全措置（S） | 45-24/25-22 |
| 有害物質データ | 17406-45-0(Hazardous Substances Data) |
用途
解説
トマトに含まれるアルカロイドの一種。トマチンは，花、葉、茎に多く、熟した果実にはほとんど含まれない。多量摂取すると人体に対し毒性がある。化学式C50H83NO21小学館 デジタル大辞泉について 情報 | 凡例
用途
トマチンは、溶液からコレステロールを沈殿させるための試薬として用いられている。また、特定のタンパク質抗原の免疫補助剤として知られている。
説明
This glycosidic alkaloid has been obtained from the dried leaves of Lycopersicum pimpinelli/olium (Syn. Solanum racemigerum) and also occurs in L. esculentum; L. hirsutum; L. peruvianum; L. peruvianum var. chutatum and L. putatum. The alkaloid forms colourless needles from MeOH and has a somewhat indefinite melting point about 270°C. It is laevorotatory with [α]20D - 30° (pyridine) and on hydrolysis with H2S04 yields tomatidine, I mole of galactose, 2 moles of glucose and 1 mole of xylose. The tetrasaccharide unit is known as lycotetraose. Partial hydrolysis with acid yields a series of products depending upon which, and how many, of the sugar residues are split off from the molecule. Those which have been isolated are: tomatidine lycotriose I (galactose-glucose-glucose); tomatidine lycotriose II (galactose-glucose-xylose); tomatidine lycobiose (galactose-glucose) and tomatidine-galactose.
使用
Tomatine is used as an antiproliferatice agent used in the suppression of breast adenocarcinoma cells.
製法・合成法
純化方法
Tomatine is recrystallised from MeOH, EtOH, aqueous EtOH or dioxane/NH3. It is almost insoluble in pet ether, Et2O or H2O. [Reichstein Angew Chem 74 887 1962, Beilstein 27 III/IV 1954.]