基本情報
- CAS
53902-12-8- 標準SMILES
COc1ccc(C=CC(=O)Nc2ccccc2C(=O)O)cc1OC- InChIKey
NZHGWWWHIYHZNX-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C18H17NO5
- 平均分子量
- 327.3 g/mol
- 単同位体質量
- 327.11067264
名称と識別子
- 優先名称
- N-(3',4'-dimethoxycinnamoyl)anthranilic acid
- IUPAC
- 2-[3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoylamino]benzoic acid
- 現地名
- トラニラスト
- 英語名
- Tranilast
- 分子式
- C18H17NO5
- 分子量
- 327.33
名称と別名
N-(3',4'-dimethoxycinnamoyl)anthranilic acidDTXSID7023693RefChem:1091097DTXCID808101892-[3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoylamino]benzoic acidTranilast trans-MK 341;SB 252218Tranilast Impurity 30Spectrum2_000042Spectrum3_001961SCHEMBL29876SPBio_000163
名称をさらに表示
トラニラスト2-[[3-(3,4-ジメトキシフェニル)-1-オキソ-2-プロペニル]アミノ]安息香酸N-(3,4-ジメトキシシンナモイル)アントラニル酸トラニラスト (JP17)2-[[3-(3,4-ジメトキシフェニル)プロペノイル]アミノ]安息香酸トラメラス-PF2-[3-(3,4-ジメトキシフェニル)-1-オキソ-2-プロペニルアミノ]安息香酸バリアックテイブロックリザベントラメラスリチゲーンセシリノール2-[3-(3,4-ジメトキシフェニル)プロパ-2-エンアミド]安息香酸リザモントマゴチラストフスチゲンリザラストブレクルストピアスn-5’MK 341TraniLQunistrizabenTranproranilasQunisterSB-252218TRANILAST
orb1305160orb3025012SCHEMBL30053800KBio3_002905NZHGWWWHIYHZNX-UHFFFAOYSA-NBDBM788864HMS3267I14HMS3372C04
データベース識別子
- CAS
53902-12-8- PubChem CID
- 5527
- DTXSID
DTXSID7023693
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 3.2
- 極性表面積
- 84.9 Ų
- 水素結合供与体数
- 2
- 水素結合受容体数
- 5
- 回転可能結合数
- 6
- 重原子数
- 24
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 464
物理化学的性質
- 融点
- 166.2 · 166.2-168.2 °C (lit.)
- 沸点
- 465.23 °C · 465.23°C (rough estimate)
- 比重(密度)
- 1.3185 · 1.3185 (rough estimate)
- 屈折率
- 1.51 · 1.5100 (estimate)
- 貯蔵温度
- 2 · 2-8°C
- 溶解性
- 18 mg/mL · DMSO: 18 mg/mL
- 外見
- 粉
- 酸解離定数(Pka)
- 3.47 · 3.47±0.36(Predicted)
- 色
- 白からベージュ
- Merck
- 14 · 14,9570
- 安定性
- -20 °C · -20°C の DMSO 溶液で最大 3 か月間保存できます。
- InChI
- 1S/C18H17NO5/c1-23-15-9-7-12(11-16(15)24-2)8-10-17(20)19-14-6-4-3-5-13(14)18(21)22/h3-11H,1-2H3,(H,19,20)(H,21,22)/b10-8+
- InChIKey
- NZHGWWWHIYHZNX-CSKARUKUSA-N
- SMILES
- COc1ccc(\C=C\C(=O)Nc2ccccc2C(O)=O)cc1OC
- CAS データベース
- 53902 · 53902-12-8(CAS DataBase Reference)
化学的性質
化学的特性Pale Green Solid
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- wgk
- 3
- rtecs
- DG8731000
- 毒性
- LD50 in male, female mice, male, female rats (mg/kg): 780, 680, 1600, 1100 orally; 410, 385, 405, 395 i.p.; 2630, 2820, 3630, 3060 s.c. (Nakazawa, p 385)
- hs_code
- 2924.29.6250
- risk_code
- 22
- hazard_code
- Xn
- safety_code
- 26-36
- Hazard Classifications
- Acute Tox. 4 Oral
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
応用分野
用途ケミカルメディエーター遊離 抑制作用を有します。
用途ケミカルメディエーター遊離 抑制作用を有します。
使用Tranilast is a compound that exhibits anti-inflammatory and immunomodulatory effects by inhibiting lipid mediator and cytokine release from inflammatory cells and interfering with PDGF- and TGF-β1-induced proliferation and migration of vascular medial smooth muscle cells. Tranilast suppresses production of prostaglandin D2 (IC50 = 0.1 mM), prostaglandin E2 (IC50 = ~1-20 μM), thromboxane B2 (IC50 = ~10-50 μM), TGF-β1 (IC50 = ~100-200 μM), and interleukin-8 (IC50 = ~100 μM) in in vitro models as well as attenuates of the proinflammatory activity of human monocytes. While originally marketed as an antiallergenic drug, the efficacy of tranilast in preventing restenosis after percutaneous coronary intervention has been tested in a large-scale clinical trial. Additionally, tranilast inhibits VEGF-induced angiogenetic activities (i.e., proliferation, migration and tube formation of vascular endothelial cells) with IC50 values of 22, 18 and 193 μM, which may prove therapeutic for various retinal diseases.[Cayman Chemical]
上流・下流製品情報
上流原料
サプライヤー100 社
北京华美互利生物化工
関連反応
14 件
化合物ノート
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