ホームMCPワークベンチSkills
ホームワークベンチ通知マイページ
化工社オープンプロジェクト:[email protected]AIアクセス:llms.txt · MCPガイドプライバシーポリシー · 利用規約 · サポートv1.7.8
  1. ホーム
  2. /化合物

アルドステロン

Aldosterone

HCID 5839
ノート反応
基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
部分構造検索類似構造を探す

基本情報

CAS
52-39-1
標準SMILES
C[C@]12CCC(=O)C=C1CC[C@@H]1[C@@H]2[C@@H](O)C[C@]2(C=O)[C@@H](C(=O)CO)CC[C@@H]12
InChIKey
PQSUYGKTWSAVDQ-ZVIOFETBSA-N
分子式
C21H28O5
平均分子量
360.4 g/mol
単同位体質量
360.193674

概要

Aldosterone is a pregnane-based steroidal hormone produced by the outer-section (zona glomerulosa) of the adrenal cortex in the adrenal gland, and acts on the distal tubules and collecting ducts of the kidney to cause the conservation of sodium, secretion of potassium, increased water retention, and increased blood pressure. The overall effect of aldosterone is to increase reabsorption of ions and water in the kidney. It has a role as a mouse metabolite and a human metabolite. It is a steroid aldehyde, a primary alpha-hydroxy ketone, a mineralocorticoid, a 21-hydroxy steroid, an 11beta-hydroxy steroid, a 20-oxo steroid, a 18-oxo steroid, a 3-oxo-Delta(4) steroid and a C21-steroid hormone. It derives from a hydride of a pregnane.

名称と識別子

優先名称
Aldosterone
IUPAC
(8S,9S,10R,11S,13R,14S,17S)-11-hydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10-methyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-13-carbaldehyde
現地名
アルドステロン
英語名
ALDOSTERONE
分子式
C21H28O5
分子量
360.44

名称と別名

ALDOSTERONE52-39-1(+)-AldosteroneAldosteronaAldosteronum11beta,21-Dihydroxy-3,20-diketo-4-pregnen-18-al11beta,21-Dihydroxypregn-4-ene-3,18,20-trione(11BETA)-11,21-DIHYDROXY-3,20-DIOXOPREGN-4-EN-18-AL11beta,21-dihydroxy-3,20-dioxopregn-4-en-18-al(8S,9S,10R,11S,13R,14S,17S)-11-hydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10-methyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-13-carbaldehydeNSC-7385611beta,21-Dihydroxy-3,20-dioxo-4-pregnen-18-al
名称をさらに表示
アルドステロンアルドステロン分析用ヒト血清(3濃度レベル) CRM6402‐Aエレクトロコルチンd-アルドステロン(+)-アルドステロン11β,21-ジヒドロキシ-3,20-ジオキソプレグナ-4-エン-18-アール3,20-ジオキソ-11β,21-ジヒドロキシプレグナ-4-エン-18-アールアルドコルテンアルドコルチン(1S,3aS,3bS,9aR,9bS,10S,11aR)-10-ヒドロキシ-1-(2-ヒドロキシアセチル)-9a-メチル-7-オキソ-1H,2H,3H,3aH,3bH,4H,5H,7H,8H,9H,9aH,9bH,10H,11H,11aH-シクロペンタ[a]フェナントレン-11a-カルバルデヒドライヒシュタインXReichstein

物性

構造計算による物性

XLogP
1.1
極性表面積
91.7 Ų
水素結合供与体数
2
水素結合受容体数
5
回転可能結合数
3
重原子数
26
形式電荷
0
複雑度
682

実験および物理化学的性質

Drugs · 2 件

Pharmaceuticals -> Listed in ZINC15

Pharmaceuticals -> Steroids

LipidsLipids -> Sterol Lipids [ST] -> Steroids [ST02] -> C21 steroids (gluco/mineralocorticoids, progestogins) and derivatives [ST0203]
LogP · 2 件

1.08

1.08

Solubility0.0512 mg/mL at 37 °C
Endocrine DisruptorsPotential endocrine disrupting compound
Melting Point166.5 °C
Physical DescriptionSolid
Collision Cross Section · 3 件

188.31 Ų [M-H]- [CCS Type: DT; Method: stepped-field]

181.09 Ų [M-H]- [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

202.8 Ų [M+Na]+

物理化学的性質

融点
170 · 170-172°C
比旋光度
23 · D23 +152.2° (anhydr; c = 2 in acetone); D25 +161° (c = 0.1 in chloroform)

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

F
22-24-25
wgk
3
tsca
TSCA listed
rtecs
TU4523000
ridadr
UN 1648 3 / PGII
hs_code
29372900
risk_code
36/37/38-36-20/21/22-11
hazard_code
Xi,Xn,F
safety_code
22-24/25-36-26-36/37-16
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 DermalAcute Tox. 4 InhalationAcute Tox. 4 OralEye Irrit. 2Flam. Liq. 2
ストレージクラス
3 - Flammable liquids

化学と産業

薬理情報

ATC Code · 2 件

H - Systemic hormonal preparations, excl. sex hormones and insulins

QH - Systemic hormonal preparations, excl. sex hormones and insulin

Pharmacodynamics · 1 件

At the late distal tubule and collecting duct, aldosterone has two main actions: 1) aldosterone acts on mineralocorticoid receptors (MR) on principal cells in the distal tubule of the kidney nephron, increasing the permeability of their apical (luminal) membrane to potassium and sodium and activates their basolateral Na+/K+ pumps, stimulating ATP hydrolysis leading to phosphorylation of the pump and a conformational change in the pump exposes the Na+ ions to the outside. The phosphorylated form of the pump has a low affinity for Na+ ions, hence reabsorbing sodium (Na+) ions and water into the blood, and secreting potassium (K+) ions into the urine; 2) aldosterone stimulates H+ secretion by intercalated cells in the collecting duct, regulating plasma bicarbonate (HCO3−) levels and its acid/base balance; and 3) aldosterone may act on the central nervous system via the posterior pituitary gland to release vasopressin (ADH) which serves to conserve water by direct actions on renal tubular resorption.

Tissue LocationsAdipose Tissue
Cellular LocationsCytoplasm
Metabolite Pathways11-beta-hydroxylase deficiency (CYP11B1)

用途と製造

General Manufacturing InformationPregn-4-en-18-al, 11,21-dihydroxy-3,20-dioxo-, (11.beta.)-: ACTIVE
応用分野 · 3 件

解説アルドステロン,副じん皮質ホルモンの一つ.コレステロールから生合成され、アンギオテンシンによって分泌が促進される。腎臓の尿細管などに作用して、ナトリウム・水分の再吸収、カリウム再吸収の抑制、燐酸りんさんの排泄はいせつなどを促し、体液の浸透圧調節に関与。副腎皮質に存在するが,1953年,T. Reichstein,V.R. Mattox,L.H. Sarettらにより,ウシ副腎より単離された.構造上の特色は,溶液中では分子内ヘミアセタール型をなしていることである.無色の針状晶.融点103~112 ℃(一水和物),164~169 ℃(無水物).+145°(アセトン).水に可溶.熱,鉱酸,アルカリに不安定である.ミネラルコルチコイド作用が強い.

関連反応

3 件
反応記録を作成
HRID 1679686 の反応式
HRID 1679686反応物としてuspto-grants-1978_03
HRID 1679687 の反応式
HRID 1679687反応物としてuspto-grants-1978_03
HRID 2163662 の反応式
HRID 2163662生成物としてuspto-grants-1979_01

化合物ノート

読み込み中…

このページの内容基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
REICHSTEIN X
LECTROCORTIN
ALDOSTERONE(RG)
Aldosterone-[2,2,4,6,6,17,21,21-2H7]
4-PREGNEN-11-BETA, 21-DIOL-3,18,20-TRIONE
μ100 97% (CP)
ALD ELISA
11beta,21-dihydroxy-3,20-dioxo-pregn-4-ene-18-al4964P6T9RBDTXSID7022419CHEBI:27584NSC73856(8S,9S,10R,11S,13R,14S,17S)-11-hydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10-methyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta(a)phenanthrene-13-carbaldehydeRefChem:553942DTXCID902419

データベース識別子

CAS
52-39-1
PubChem CID
5839
DTXSID
DTXSID7022419
ChEMBL
CHEMBL273453
ChEBI
CHEBI:27584
UNII
4964P6T9RB
EC Number
200-139-9
Nikkaji
J4.130K
沸点
412.46 °C · 412.46°C (rough estimate)
比重(密度)
1.28 · 1.28
屈折率
1.612 · 1.6120 (estimate)
闪点
2 ℃ · 2℃
貯蔵温度
Sealed in dry,Room Temperature
溶解性
アセトン(微量)、クロロホルム(微量)、DMSO(微量)、メタノール(微量)
外見
結晶性粉末
酸解離定数(Pka)
12.98 · 12.98±0.10(Predicted)
色
白い
水溶解度
51.18 mg/L · 51.18mg/L(37℃)
Merck
13 · 13,224
BRN
3224996 · 3224996
主な用途
臨床検査臨床検査
InChIKey
PQSUYGKTWSAVDQ-ZVIOFETBSA-N
SMILES
C[C@]12CCC(=O)C=C1CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@H](C(=O)CO)[C@]4(C[C@H](O)[C@H]23)C=O
CAS データベース
52 · 52-39-1(CAS DataBase Reference)
EPAの化学物質情報
Aldosterone (52-39-1)

化学的性質

化学的特性White Solid

説明Aldosterone is a mineralocorticosteroid that takes part in the regulation of electrolytic balance in the organism. Aldosterone lowers excretion of sodium ions from the body, thus increasing their reabsorption and increasing secretion of potassium ions in renal tubules. Being a competitive antagonist of aldosterone, spironlactone blocks aldosterone receptors, thus increasing excretion of sodium, chloride, and corresponding equivalents of water with urine, thus retaining the amount of potassium ions in the organism. Spironolactone is used both individually as well as in combination with thiazides, since it lowers kaliuresis caused by thiazide diuretics.

使用Labelled Aldosterone. Aldosterone is an adrenocortical steroid which exerts regulatory influence on metabolism of electrolytes and water. Biologically active aldosterone isomer; a mineralocorticoid pr oduced by the adrenal cortex that induces urinary excretion of K+ and renal reabsorptioon of Na+. Exists as an equilibrium mixture of the aldehyde and the hemiacetal.

調製方法 · 1 件

純化方法Crystallise aldosterone from aqueous acetone. It exists in solution as an equilibrium mixture of free aldehyde and its cyclic hemiacetal, favouring the hemiacetal. The 21-acetate crystallises from Me2CO/Et2O or CH2Cl2/EtOAc and has m 198-199o, [] D +121.7o (c 0.7, CHCl3). [Barton et al. J Chem Soc Perkin Trans 1 2243 1975, Beilstein 8 IV 3491.]

上流・下流製品情報

上流原料

ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド21-アセトキシ-11β-ヒドロキシ-3,20-ジオキソプレグナ-4-エン-18-アール11β,21-ジヒドロキシ-3,20-ジオキソプレグナ-4-エン-18-酸18,21-ラクトンPregn-4-en-18-oic acid, 21-(acetyloxy)-11-hydroxy-3,20-dioxo-, γ-lactone, (11β)- (9CI)Pregn-5-en-18-oic acid, 3,3:20,20-bis[1,2-ethanediylbis(oxy)]-11,21-dihydroxy-, γ-lactone, (11β)- (9CI)

下流製品

コルチコステロン

サプライヤー100 社

湖北永阔科技有限公司027-59223108 15972152991 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
湖南韵邦生物科技股份有限公司0731-88532326 13319508186 · [email protected]
湖北万得化工有限公司15377098680 15377098680 · [email protected]
武汉英诺医药科技有限公司+86-027-59232304 15387063101 · [email protected]
上海康朗生物科技有限公司021-61998208 18217752821 · [email protected]
艾吉析科技(上海)有限公司17717235263 · [email protected]
成都彼样生物科技有限公司18108052721 · [email protected]
江苏艾康生物医药研发有限公司025-58851090 19370895928 · [email protected]
合肥翰刚医药科技有限公司+8618062405514 · [email protected]
咸宁深蓝生物医药研发有限公司18171815831 · [email protected]
江苏星科元信息科技有限公司400-605-7200 15335295587 · [email protected]
上海纽雀客生物科技有限公司13916276291 · [email protected]
湖北科乐精细化工有限公司027-59101668 19945030958 · [email protected]
Dayang Chem (Hangzhou) Co.,Ltd.+86-0571-88938639 17705817739 · [email protected]
LGM Pharma1-(800)-881-8210 · [email protected]
Syntechem Co.,Ltd[email protected]
上海晶抗生物工程有限公司021-54721350 13524668266 · [email protected]
上海颖心实验室设备有限公司021-59178156 17002132182 · [email protected]
安耐吉化学&3A(安徽泽升科技有限公司)021-58432009 400-005-6266 · [email protected]
梯希爱(上海)化工贸易有限公司021-61109150 · [email protected]
欧利希(湖北)医药科技有限公司17316404525 17316404525 · [email protected]
MedBio脉铂医药021-69568360 18916172912 · [email protected]
怀化市冰峰化工有限公司0745-2866851 17711757908 · [email protected]
上海相辉医药科技有限公司13761987713 · [email protected]
銳迪國際科技有限公司18024082417 · [email protected]
上海维亦特生物科技有限公司15317051735 · [email protected]
武汉丰泰威远科技有限公司+86-27-8746-5837 +86-18627785180 · [email protected]
武汉丰泰威远科技有限公司027-87465837 19945049750 · [email protected]
佛山宝诺生物科技有限公司0757-85921206 18520245316 · [email protected]
上海稳同科技有限公司02151600108 13062666369 · [email protected]
合肥朝博科技有限公司19322001459 · [email protected]
HONG KONG IPURE BIOLOGY CO.,LIMITED86 18062405514 18062405514 · [email protected]
四川库利南科技有限公司400-1166-196 18981987031 · [email protected]
上海源叶生物科技有限公司18916372613 · [email protected]
金克隆(北京)生物技术有限公司400-910-1997 15330005590 · [email protected]
赛默飞世尔科技(中国)有限公司800-810-5118 · [email protected]
苏州亚科科技股份有限公司0512-87182055 13451648594 · [email protected]
上海倍卓生物科技有限公司021-61119791,13386096464 · [email protected]
深圳菲斯生物科技有限公司0755-83725350 13380397412 · [email protected]
上海将来实业股份有限公司400-0066400 13621662912 · [email protected]
雷丁试剂0510-85629785 18013409632 · [email protected]
天津普西唐生物医药科技有限公司010-60605840 · [email protected]
上海麦克林生化科技股份有限公司15221275939 15221275939 · [email protected]
凯试(上海)科技有限公司021-50135380 · [email protected]
Sigma-Aldrich西格玛奥德里奇(上海)贸易有限公司021-61415566 800-8193336 · [email protected]
深圳振强药物研发有限公司+86-0755-66853366 +86-13670046396 · [email protected]
上海一研生物科技有限公司021-69985186 13611928337 · [email protected]
TargetMol中国(陶术生物)021-021-33632979 15002134094 · [email protected]
上海陶术生物科技股份有限公司+1-781-999-5354; +1-00000000000 · [email protected]
補足説明 · 1 件

定義ChEBI: A pregnane-based steroidal hormone produced by the outer-section (zona glomerulosa) of the adrenal cortex in the adrenal gland, and acts on the distal tubules and collecting ducts of the kidney to cause the conservation of sodium, secretion of potassium, i creased water retention, and increased blood pressure. The overall effect of aldosterone is to increase reabsorption of ions and water in the kidney.