アルドステロン
アルドステロン · アルドステロン分析用ヒト血清(3濃度レベル) CRM6402‐A · エレクトロコルチン · d-アルドステロン · (+)-アルドステロン · 11β,21-ジヒドロキシ-3,20-ジオキソプレグナ-4-エン-18-アール · 3,20-ジオキソ-11β,21-ジヒドロキシプレグナ-4-エン-18-アール · アルドコルテン
識別子と物理属性
| CAS No. | 52-39-1 |
|---|---|
| 分子式 | C21H28O5 |
| 平均分子量 | 360.4 g/mol |
| 単同位体質量 | 360.193674 g/mol |
| SMILES | C[C@]12CCC(=O)C=C1CC[C@@H]1[C@@H]2[C@@H](O)C[C@]2(C=O)[C@@H](C(=O)CO)CC[C@@H]12 |
| InChIKey | PQSUYGKTWSAVDQ-ZVIOFETBSA-N |
| PubChem CID | 5839 |
| ChEMBL | CHEMBL273453 |
| ChEBI | CHEBI:27584 |
| EC No. | 200-139-9 |
| DTXSID | DTXSID7022419 |
| 現地名 | アルドステロン |
化学・物理的性質
| XLogP | 1.1 |
|---|---|
| 極性表面積 | 91.7 |
| 水素結合供与体数 | 2 |
| 水素結合受容体数 | 5 |
| 回転可能結合数 | 3 |
| 重原子数 | 26 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 682 |
| 医薬品 | Pharmaceuticals -> Listed in ZINC15Pharmaceuticals -> Steroids |
| 脂質 | Lipids -> Sterol Lipids [ST] -> Steroids [ST02] -> C21 steroids (gluco/mineralocorticoids, progestogins) and derivatives [ST0203] |
| LogP（分配係数） | 1.08 |
| 溶解度 | 0.0512 mg/mL at 37 °Cアセトン（微量）、クロロホルム（微量）、DMSO（微量）、メタノール（微量）51.18mg/L(37℃) |
| Endocrine Disruptors | Potential endocrine disrupting compound |
| 融点 | 166.5 °C170-172°C |
| Physical Description | Solid |
| Collision Cross Section | 188.31 Ų [M-H]- [CCS Type: DTMethod: stepped-field]181.09 Ų [M-H]- [CCS Type: DTMethod: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]202.8 Ų [M+Na]+ |
| 比旋光度 | D23 +152.2° (anhydrc = 2 in acetone)D25 +161° (c = 0.1 in chloroform) |
| 沸点 | 412.46°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.28 |
| 屈折率 | 1.6120 (estimate) |
| 引火点 | 2℃ |
| 貯蔵条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 外観・状態 | 結晶性粉末 |
| pKa（酸解離定数） | 12.98±0.10(Predicted) |
| 色 | 白い |
| Merck | 13,224 |
| BRN | 3224996 |
| 主な用途 | 臨床検査臨床検査 |
| InChIKey | PQSUYGKTWSAVDQ-ZVIOFETBSA-N |
| SMILES | C[C@]12CCC(=O)C=C1CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@H](C(=O)CO)[C@]4(C[C@H](O)[C@H]23)C=O |
| CAS データベース | 52-39-1(CAS DataBase Reference) |
| EPAの化学物質情報 | Aldosterone (52-39-1) |
化学的特性
White Solid
安全性と法規制
| F | 22-24-25 |
|---|---|
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| RTECS 番号 | TU4523000 |
| 輸送番号（UN） | UN 1648 3 / PGII |
| 税関コード | 29372900 |
| 危険文句（R） | 36/37/38-36-20/21/22-11 |
| 危険表示 | Xi,Xn,F |
| 安全措置（S） | 22-24/25-36-26-36/37-16 |
| 危険等級 | Acute Tox. 4 DermalAcute Tox. 4 InhalationAcute Tox. 4 OralEye Irrit. 2Flam. Liq. 2 |
| 貯蔵分類 | 3 - Flammable liquids |
用途
解説
アルドステロン,副じん皮質ホルモンの一つ．コレステロールから生合成され、アンギオテンシンによって分泌が促進される。腎臓の尿細管などに作用して、ナトリウム・水分の再吸収、カリウム再吸収の抑制、燐酸りんさんの排泄はいせつなどを促し、体液の浸透圧調節に関与。副腎皮質に存在するが，1953年，T. Reichstein，V.R. Mattox，L.H. Sarettらにより，ウシ副腎より単離された．構造上の特色は，溶液中では分子内ヘミアセタール型をなしていることである．無色の針状晶．融点103～112 ℃(一水和物)，164～169 ℃(無水物)．＋145°(アセトン)．水に可溶．熱，鉱酸，アルカリに不安定である．ミネラルコルチコイド作用が強い．
説明
Aldosterone is a mineralocorticosteroid that takes part in the regulation of electrolytic balance in the organism. Aldosterone lowers excretion of sodium ions from the body, thus increasing their reabsorption and increasing secretion of potassium ions in renal tubules. Being a competitive antagonist of aldosterone, spironlactone blocks aldosterone receptors, thus increasing excretion of sodium, chloride, and corresponding equivalents of water with urine, thus retaining the amount of potassium ions in the organism. Spironolactone is used both individually as well as in combination with thiazides, since it lowers kaliuresis caused by thiazide diuretics.
使用
Labelled Aldosterone. Aldosterone is an adrenocortical steroid which exerts regulatory influence on metabolism of electrolytes and water. Biologically active aldosterone isomer; a mineralocorticoid pr oduced by the adrenal cortex that induces urinary excretion of K+ and renal reabsorptioon of Na+. Exists as an equilibrium mixture of the aldehyde and the hemiacetal.
製法・合成法
純化方法
Crystallise aldosterone from aqueous acetone. It exists in solution as an equilibrium mixture of free aldehyde and its cyclic hemiacetal, favouring the hemiacetal. The 21-acetate crystallises from Me2CO/Et2O or CH2Cl2/EtOAc and has m 198-199o, [] D +121.7o (c 0.7, CHCl3). [Barton et al. J Chem Soc Perkin Trans 1 2243 1975, Beilstein 8 IV 3491.]