1-[5-O-(2'-O-ホスホノ-5'-アデニリルオキシホスホニル)-β-D-リボフラノシル]-1,4-ジヒドロピリジン-3-カルボアミド

NADPH

HCID 5884CAS 53-57-6

基本情報

標準SMILES: NC(=O)C1=CN([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]3O[C@@H](n4cnc5c(N)ncnc54)[C@H](OP(=O)(O)O)[C@@H]3O)[C@@H](O)[C@H]2O)C=CC1
InChIKey: ACFIXJIJDZMPPO-NNYOXOHSSA-N
分子式: C21H30N7O17P3
平均分子量: 745.4 g/mol

概要

NADPH is the reduced form of NADP+; used in anabolic reactions, such as lipid and nucleic acid synthesis, which require NADPH as a reducing agent. It has a role as a cofactor and a fundamental metabolite. It is a NAD(P)H and a NADP. It is a conjugate acid of a NADPH(4-).

名称と識別子

優先名称: NADPH
IUPAC: [[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-hydroxy-4-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2R,3S,4R,5R)-5-(3-carbamoyl-4H-pyridin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate
現地名: 1-[5-O-(2'-O-ホスホノ-5'-アデニリルオキシホスホニル)-β-D-リボフラノシル]-1,4-ジヒドロピリジン-3-カルボアミド
英語名: NADPH
分子式: C21H30N7O17P3
分子量: 745.42

名称と別名

NADPH53-57-6TPNHDihydronicotinamide-adenine dinucleotide phosphatebeta-NADPHDihydrocodehydrogenase II2646-71-1Reduced triphosphopyridine nucleotideReduced Nicotinamide Adenine Dinucleotide PhosphateNADPH2MFCD00674870381Q4X082D

名称をさらに表示

ジヒドロコデヒドロゲナーゼII還元型補酵素II1-[5-O-(2'-O-ホスホノ-5'-アデニリルオキシホスホニル)-β-D-リボフラノシル]-1,4-ジヒドロピリジン-3-カルボアミドアデノシン2',5'-ビスりん酸5'-エステル1,4-ジヒドロ-1-β-D-リボフラノシルニコチンアミド還元型CoII還元型コデヒドロゲナーゼII還元型ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドりん酸還元型コエンザイムII還元型トリホスホピリジンヌクレオチドアデノシン2'-りん酸5'-[二りん酸P2-[1-(1,4-ジヒドロ-3-カルバモイルピリジン-1-イル)-1,5-ジデオキシ-β-D-ribo-ペントフラノース-5-イル]]アデノシン2'-りん酸5'-[二りん酸β-[1-(3-カルバモイル-1,4-ジヒドロピリジン-1-イル)-1,5-ジデオキシ-β-D-リボフラノース-5-イル]]{[(2R,3R,4R,5R)-2-(6-アミノ-9H-プリン-9-イル)-5-[({[({[(2R,3S,4R,5R)-5-(3-カルバモイル-1,4-ジヒドロピリジン-1-イル)-3,4-ジヒドロキシオキソラン-2-イル]メトキシ}(ヒドロキシ)ホスホリル)オキシ](ヒドロキシ)ホスホリル}オキシ)メチル]-4-ヒドロキシオキソラン-3-イル]オキシ}ホスホン酸アデノシン2′-りん酸5′-[二りん酸β-[1-(3-カルバモイル-1,4-ジヒドロピリジン-1-イル)-1,5-ジデオキシ-β-D-リボフラノース-5-イル]]アデノシン2′,5′-ビスりん酸5′-エステル1,4-ジヒドロ-1-β-D-リボフラノシルニコチンアミドアデノシン2′-りん酸5′-[二りん酸P2-[1-(1,4-ジヒドロ-3-カルバモイルピリジン-1-イル)-1,5-ジデオキシ-β-D-ribo-ペントフラノース-5-イル]]1-[5-O-(2′-O-ホスホノ-5′-アデニリルオキシホスホニル)-β-D-リボフラノシル]-1,4-ジヒドロピリジン-3-カルボアミドreducedNADPNNa4 saltent-NADPHβ-NADPH-d4NADPH ≥98%Reduced Co IITriphosphopyridine Nu

dihydronicotinamide adenine dinucleotide phosphatereduced nicotinamide-adenine dinucleotide phosphate[[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-hydroxy-4-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2R,3S,4R,5R)-5-(3-carbamoyl-4H-pyridin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphateNicotinamide-adenine dinucleotide phosphate, reducedAdenosine 5'-(trihydrogen diphosphate), 2'-(dihydrogen phosphate), P'-5'-ester with 1,4-dihydro-1-beta-D-ribofuranosyl-3-pyridinecarboxamidereduced Coenzyme IIMFCD00036263dihydronicotinamide adenine dinucleotide-P

データベース識別子

CAS: 53-57-6
PubChem CID: 5884
DTXSID: DTXSID001018921
ChEMBL: CHEMBL407009
ChEBI: CHEBI:16474
UNII: 381Q4X082D
EC Number: 200-177-6
Nikkaji: J213.537J

物性

構造計算による物性

XLogP: -6.8
極性表面積: 364 Å²
水素結合供与体数: 9
水素結合受容体数: 22
回転可能結合数: 13
重原子数: 48
形式電荷: 0
複雑度: 1,410

実験および物理化学的性質

Chemical ClassesBiological Agents -> Other Biomolecules

DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15

Physical DescriptionSolid

Collision Cross Section · 2 件

240.5 Å² [M+Na-H]+ [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]

246.7 Å² [M-H]-

物理化学的性質

沸点: 1175.1 · 1175.1±75.0 °C(Predicted)
比重(密度): 2.28 · 2.28±0.1 g/cm3(Predicted)
酸解離定数(Pka): 1.13 · 1.13±0.50(Predicted)
外見: Solid
色: White to light yellow
EPAの化学物質情報: Nicotinamide adenine dinucleotide phosphate (53-57-6)

安全と法規制

危険有害性情報

Regulatory InformationAdenosine 5'-(trihydrogen diphosphate), 2'-(dihydrogen phosphate), P'â5'-ester with 1,4-dihydro-1-.beta.-D-ribofuranosyl-3-pyridinecarboxamide: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

Hazards SummarySee NADP.

安全データ

tsca: TSCA listed

化学と産業

薬理情報

Tissue LocationsAll Tissues

Cellular LocationsCytoplasm

Metabolite Pathways11-beta-hydroxylase deficiency (CYP11B1)

用途と製造

UsesThe reduced form of NADP found in living cells; [Merck Index]

General Manufacturing InformationAdenosine 5'-(trihydrogen diphosphate), 2'-(dihydrogen phosphate), P'.fwdarw.5'-ester with 1,4-dihydro-1-.beta.-D-ribofuranosyl-3-pyridinecarboxamide: INACTIVE

応用分野 · 1 件

使用One of the biologically active forms of nicotinic acid. Differs from NAD by an additional phosphate group at the 2position of the adenosine moiety. Serves as a coenzyme of hydrogenases and dehydrogenases. Present in living cells primarily in the r

上流・下流製品情報

上流原料

i-Propylcyclopentadienylrhenium tricarbonyl アデノシン5'-[二りん酸P2-[1-(1,4-ジヒドロ-3-カルバモイルピリジン-1-イル)-1,5-ジデオキシ-β-D-ribo-ペントフラノース-5-イル]]ナダイド β-ニコチンアミドモノヌクレオチド 1-[5-O-[(2'-O-ホスホノ-5'-アデニリルオキシ)オキシラトホスフィニル]-β-D-リボフラノシル]-3-カルバモイルピリジニウムアデノシン-5'-三りん酸

下流製品

2-オキソグルタルアミド酸

サプライヤー40 社

上海摩睿化学科技有限公司13382110328 15255501563 · [email protected]

Hebei Chuanghai Biotechnology Co., Ltd+86-17732866630 · [email protected]

武汉英诺医药科技有限公司+86-027-59232304 15387063101 · [email protected]

曼顿生物科技（深圳）有限公司+86-75589664337 +86-15112661142 · [email protected]

Hong Kong Tiansheng New Material Trading Co., Ltd+8617320695765 · [email protected]

補足説明 · 1 件

定義A coenzyme composed of ribosylnicotinamide 5′- phosphate coupled by pyrophosphate linkage to the 5′-phosphate adenosine 2′,5′-bisphosphate. The reduced from of NADP. It is an energy-storage form that can be transferred to the Calvin cycle where it participates in the production of carbohydrate.