粘液酸
粘液酸 · 2,3,4,5-テトラヒドロキシアジピン酸 · D-ガラクタル酸 · L-粘液酸 · D-粘液酸 · D-ムチン酸 · ガラクト糖酸 · サッカロ乳酸
識別子と物理属性
| CAS No. | 526-99-8 |
|---|---|
| 分子式 | C6H10O8 |
| 平均分子量 | 210.14 g/mol |
| SMILES | O=C(O)C(O)C(O)C(O)C(O)C(=O)O |
| InChIKey | DSLZVSRJTYRBFB-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 607 |
| ChEMBL | CHEMBL1616278 |
| 現地名 | 粘液酸 |
化学・物理的性質
| XLogP | -2.5 |
|---|---|
| 極性表面積 | 156 |
| 水素結合供与体数 | 6 |
| 水素結合受容体数 | 8 |
| 回転可能結合数 | 5 |
| 重原子数 | 14 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 202 |
| Collision Cross Section | 137.5 Ų [M-2H+Na]- |
| 融点 | 220-225 °C (dec.)(lit.) |
| 沸点 | 269.65°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.5274 (rough estimate) |
| 屈折率 | 1.5800 (estimate) |
| 貯蔵条件 | Store at RT. |
| 溶解度 | 3.3g/l 可溶水に溶ける。 |
| 外観・状態 | 個体 |
| pKa（酸解離定数） | 2.99±0.35(Predicted) |
| 色 | ホワイトからオフホワイト |
| Merck | 14,4331 |
| BRN | 1728117 |
| 化粧品成分の機能 | キレート化 |
| InChI | InChI=1/C6H10O8/c7-1(3(9)5(11)12)2(8)4(10)6(13)14/h1-4,7-10H,(H,11,12)(H,13,14)/t1-,2+,3+,4- |
| InChIKey | DSLZVSRJTYRBFB-DUHBMQHGNA-N |
| SMILES | [C@@H](O)([C@@H](O)C(=O)O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)O |&1:0,2,7,9,r| |
| CAS データベース | 526-99-8(CAS DataBase Reference) |
| EPAの化学物質情報 | Galactaric acid (526-99-8) |
化学的特性
white to light beige fine crystalline powder
安全性と法規制
| 水環境危害等級（WGK） | 2 |
|---|---|
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| RTECS 番号 | LW5180000 |
| 税関コード | 29181990 |
| 危険文句（R） | 22-40 |
| 化審法 | (2)-3410 |
| 危険表示 | Xi,Xn |
| 安全措置（S） | 22-24/25-36/37 |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
| 有害物質データ | 526-99-8(Hazardous Substances Data) |
用途
解説
粘液酸，無色のプリズム状結晶．融点213～214 ℃，分解点225 ℃．光学不活性．冷水に難溶なのでガラクトースの定性，定量に利用される．エタノールに不溶．水とともに煮沸すると可溶性のDL-γ-ラクトンC6H8O7となり，それを還元するとDL-ガラクトン酸を与える．フェーリング液を還元しないが，銀鏡反応を示す．LD50 8000 mg/kg(マウス，経口)．森北出版「化学辞典（第2版）
説明
Mucic acid,C6H10O8 or HOOC-(CHOH)4-COOH, (also known as galactaric or meso - galactaric acid) is an aldaric acid obtained by nitric acid oxidation of galactose or galactose - containing compounds like lactose, dulcite, quercite, and most varieties of gum. It forms a crystalline powder, which melts at 230°C. It is insoluble in alcohol, and nearly insoluble in cold water. Due to the symmetry in the molecule, it is optically inactive even though it has chiral carbon atoms (i.e., it is a meso compound). When heated with pyridine to 140°C, it is converted into allommic acid. When digested with fuming hydrochloric acid for some time it is converted into a furfural dicarboxylic acid while on heating with barium sulfide it is transformed into athiophene carboxylic acid. The ammonium salt yields on dry distillation carbon dioxide, ammonia, pyrrol and other substances. The acid when fused with caustic alkalis yields oxalic acid. With potassium bisulfate mucic acid forms 3-hydroxy-2-pyrone by dehydration and decarboxylation.
使用
Mucic acid can be used to replace tartaric acid in self-rising flour or fizzies.