フロリジン
Phlorizin
基本情報
- CAS
60-81-1- 標準SMILES
O=C(CCc1ccc(O)cc1)c1c(O)cc(O)cc1O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O- InChIKey
IOUVKUPGCMBWBT-QNDFHXLGSA-N- 分子式
- C21H24O10
- 平均分子量
- 436.4 g/mol
- 単同位体質量
- 436.13694697
概要
Phlorizin is an aryl beta-D-glucoside that is phloretin attached to a beta-D-glucopyranosyl residue at position 2' via a glycosidic linkage. It has a role as an antioxidant and a plant metabolite. It is an aryl beta-D-glucoside, a monosaccharide derivative and a member of dihydrochalcones. It is functionally related to a phloretin.
名称と識別子
- 優先名称
- Phlorizin
- IUPAC
- 1-[2,4-dihydroxy-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one
- 現地名
- フロリジン
- 英語名
- Phlorizin
- 分子式
- C21H24O10
- 分子量
- 436.41
名称と別名
PhlorizinPhlorhizinPhlorizosideFloridzinPhlorrhizinPhloretin 2'-glucosidePhlorrhizenPhloridzinumPhloretin-2'-O-beta-glucosideCU9S17279XNSC-2833phloretin 2'-O-glucoside
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フロリジンフロリジン水和物1-(2,4-ジヒドロキシ-6-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-トリヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-2-イル]オキシ}フェニル)-3-(4-ヒドロキシフェニル)プロパン-1-オンホロリジジン3-(4-ヒドロキシフェニル)-1-[2,4-ジヒドロキシ-6-(β-D-グルコピラノシルオキシ)フェニル]プロパン-1-オンフロリゾシド1-[2-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-4,6-ジヒドロキシフェニル]-3-(4-ヒドロキシフェニル)-1-プロパノンフロレチン2′-グルコシドPHLORIDZINphlorizinephloridzinePHLORIDZIN DIHYDRATENSC 2833Phlorinin
1-(2,4-dihydroxy-6-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy}phenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one2'-(beta-D-Glucopyranosyloxy)-4',6'-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)propiophenoneCHEBI:8113DTXSID30753391-Propanone, 1-(2-(beta-D-glucopyranosyloxy)-4,6-dihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-Propanone, 1-[2-(beta-D-glucopyranosyloxy)-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-[2,4-dihydroxy-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-onePhloridzin Phenolic
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 1.2
- 極性表面積
- 177 Ų
- 水素結合供与体数
- 7
- 水素結合受容体数
- 10
- 回転可能結合数
- 7
- 重原子数
- 31
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 581
実験および物理化学的性質
Chemical ClassesBiological Agents -> Plant Oils and Extracts
LipidsPolyketides [PK] -> Flavonoids [PK12] -> Chalcones and dihydrochalcones [PK1212]
Solubility1 mg/mL at 22 °C
Endocrine DisruptorsPotential endocrine disrupting compound
Melting Point110.0 °C
Physical Description
Off-white powder; [ChromaDex MSDS]
Solid
Collision Cross Section
194.4 Ų [M+Na]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
192.5 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
物理化学的性質
- 融点
- 113 · 113-114 °C(lit.)
- 沸点
- 468.89 °C · 468.89°C (rough estimate)
- 比重(密度)
- 1.3178 · 1.3178 (rough estimate)
- 屈折率
- -54 ° · -54 ° (C=3.2, 95% EtOH)
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
危険有害性情報
Hazards SummaryIntraperitoneal
安全データ
- F
- 3-10-23
- wgk
- 3
- rtecs
- UC2080000
- hs_code
- 29389090
- risk_code
- 36/37/38
- hazard_code
- Xi
- safety_code
- 26-36
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
薬理情報
Cellular LocationsCytoplasm
用途と製造
UsesFound in all parts of the apple tree except the mature fruit; Used in animal experiments to produce glycosuria; [Merck Index]
応用分野
解説1-[2-(β-D-glucopyranosyloxy)-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-propanone．C21H24O10(436.42)．リンゴ，ナシ，アンズ，サクラなどのバラ科の樹皮，および根皮などに含まれている配糖体．無機酸の薄い水溶液で加水分解すると，D-グルコースとアグリコンのフロレチンとを生じる．フロリジンは，二水和物は融点110 ℃．[α]D "－52°(エタノール)．動物に対する人為的糖尿病の発現，赤血球でのグルコースの能動輸送系の阻害剤に用いられる．森北出版「化学辞典（第2版）
用途名称はギリシア語のフロイオス (樹皮) とリザ (根) にちなみ，こうした部位から得られる。糖はグルコースで，糖を除いた部分をフロレチンと呼ぶ。細胞とか腸管からとかの糖吸収を妨げる作用が有名で，実験によく利用される。フロリジンを服用させると，腎臓での原尿からのグルコース再吸収が妨げられて，いわゆるフロリジン糖尿を生じる。
使用Sodium-glucose cotransporter 1 (SGLT1) is a high affinity, low capacity transporter abundant in the small intestine, with some expression in the kidney as well. SGLT2 is a low affinity, high capacity transporter in the kidney that accounts for approximately 90% of glucose reabsorption into the blood stream. Selective inhibition of SGLT2 is a potential strategy for reducing plasma glucose levels as a treatment for diabetes. Phlorizin is a natural product, first isolated from the bark of apple trees, that reduces plasma glucose levels by blocking renal and intestinal glucose absorption through inhibition of SGLT1 and SGLT2. It competitively inhibits the initial rate of a-methyl-D-glucopyranoside (a-MDG) uptake in human COS-1 cells expressing hSGLT1 and hSGLT2 with IC50 values of 400 and 65 nM, respectively. In HEK293T cells expressing human SGLT1 and SGLT2, phlorizin exhibits Ki values of 140 and 11 nM, respectively, at 37°C.
調製方法
純化方法-D-glucoside] [60-81-1] M 472.5, m 110o, [] 20 -62o (c 3.2, EtOH). Phlorizin crystallises as the dihydrate from water and causes glycosuria. [Brazy & Dennis Am J Physiol 234 1279 1978, Zemplen & Bognár Chem Ber 17B 1040 1943, Beilstein 17/7 V 177.]
関連反応
2 件
化合物ノート
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