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アデノシン3',5'-りん酸

Camp

HCID 6076
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基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
60-92-4
標準SMILES
Nc1ncnc2c1ncn2[C@@H]1O[C@@H]2COP(=O)(O)O[C@H]2[C@H]1O
InChIKey
IVOMOUWHDPKRLL-KQYNXXCUSA-N
分子式
C10H12N5O6P
平均分子量
329.21 g/mol
単同位体質量
329.05251973

概要

3',5'-cyclic AMP is a 3',5'-cyclic purine nucleotide having having adenine as the nucleobase. It has a role as a mouse metabolite, an Escherichia coli metabolite and a human metabolite. It is a 3',5'-cyclic purine nucleotide and an adenyl ribonucleotide. It is a conjugate acid of a 3',5'-cyclic AMP(1-).

名称と識別子

優先名称
Camp
IUPAC
(4aR,6R,7R,7aS)-6-(6-aminopurin-9-yl)-2-hydroxy-2-oxo-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-7-ol
現地名
アデノシン3',5'-りん酸
英語名
Cyclic AMP
分子式
C10H12N5O6P
分子量
329.21

名称と別名

Cyclic AMPcAMP60-92-4Adenosine 3',5'-cyclic monophosphate3',5'-cyclic AMPAdenosine 3',5'-cyclophosphatecyclic 3',5'-AMPAdenosine 3',5'-phosphateCyclic Adenosine MonophosphateAdenosine cyclic monophosphatecyclic 3',5'-Adenylic acidAdenosine 3',5'-monophosphate
名称をさらに表示
環状アデノシンりん酸環状AMP6-アミノ-9-(3-O,5-O-ホスフィニコ-β-D-リボフラノシル)-9H-プリン3',5'-環状アデニル酸アデノシン3',5'-りん酸アクラシンサイクリックAMPアデノシン3',5'-ホスファート3',5'-サイクリックアデニル酸サイクリック3',5'-AMP環状3',5'-AMPアデノシン3',5'-環状一りん酸水和物3',5'-環状AMP水和物アデノシン環状リン酸(−)-アデノシン3′5′-サイクリック一リン酸3',5'-サイクリック-AMP環状アデニル酸アデノシン3',5'-環状一りん酸アデノシン3′,5′-ホスファートADENOSINE CYCLOPHOSPHATEAcrasinADENOSINE CYCLPHOSPHATE

物性

構造計算による物性補完中

XLogP
-2.6
極性表面積
155 Ų
水素結合供与体数
3
水素結合受容体数
10
回転可能結合数
1
重原子数
22
形式電荷
0
複雑度
498

実験および物理化学的性質

DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15
CosmeticsSkin conditioning
LogP-2.96
Solubility4 mg/mL
Melting Point · 2 件

219-220 °C

219 - 220 °C

Physical DescriptionSolid
Collision Cross Section · 5 件

176.8 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

172 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine]

175.07 Ų [M-H]- [CCS Type: DT; Method: stepped-field]

188.8 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]

181.3 Ų [M+Na]+

物理化学的性質

融点
260 °C · 260 °C (dec.)(lit.)
沸点
56.12 °C · 56.12°C
比旋光度
-53.7 · -53.7 º (c=0.7,water)

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

GHS分類

GHS Classification · 5 件

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 33.3% (2 of 6) of reports.

Danger

H314 (16.7%): Causes severe skin burns and eye damage [Danger Skin corrosion/irritation]

P260, P261, P264, P264+P265, P271, P280, P301+P330+P331, P302+P352, P302+P361+P354, P304+P340, P305+P351+P338, P305+P354+P338, P316, P317, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P363, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 6 reports by companies from 3 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危険有害性情報

Regulatory Information · 2 件

Chemical: Adenosine, cyclic 3',5'-(hydrogen phosphate)

Adenosine, cyclic 3',5'-(hydrogen phosphate): Does not have an individual approval but may be used as a component in a product covered by a group standard. It is not approved for use as a chemical in its own right.

Other Safety InformationIMAP assessments - Adenosine, cyclic 3',5'-(hydrogen phosphate): Environment tier I assessment
Hazard Classes and CategoriesSkin Corr. 1B (16.7%)

安全データ

F
10-21
wgk
3
tsca
TSCA listed
rtecs
AU7357600
毒性
oms-hmn:oth 100 mmol/L JIDEAE 65,52,75
hs_code
29349990
risk_code
34-36/37/38
化審法
(9)-44
hazard_code

化学と産業

薬理情報

Tissue LocationsAll Tissues
Cellular LocationsCytoplasm
Metabolite PathwaysAdenine phosphoribosyltransferase deficiency (APRT)

用途と製造

Household ProductsInformation on 1 consumer products that contain cyclic AMP (adenosine cyclic phosphate) in the following categories is provided:
Use ClassificationCosmetics -> Skin conditioning
General Manufacturing InformationAdenosine, cyclic 3',5'-(hydrogen phosphate): ACTIVE
応用分野 · 3 件

解説サイクリックAMP，サイクリックエーエムピー，バクテリアからほ乳動物まで，広く生物界に存在する環状のモノヌクレオチド．生体内では，アデニルサイクレースの作用により，ATPから合成され，ホスホジエステラーゼの作用によりAMPに分解される．融点219～200 ℃．[α]D－43°(水)．λmax 258 nm(ε 1.47×104，pH 7)，λmax 256 nm(ε 1.45×104，pH 2)．生体組織中の濃度は，10－6～10－7 mol L－1 程度にすぎず，ATPのようにエネルギー源として利用されているのではなく，一種の化学シグナルとしてはたらいている．図のような，ホルモン作用のセカンドメッセンジャーとしての役割が，もっともよく知られている．"多くの場合，ホルモンが細胞膜上の受容体に結合すると，膜に存在するアデニルサイクレースが活性化される．この結果，細胞内のサイクリックAMP(cAMP)のレベルが上昇し，細胞内の特定の酵素が活性化され，生理的応答が起こる．LD50 1.4 g/kg(ラット，経口)[CAS 60-92-4]森北出版「化学辞典（第2版）

使用cAMP is used for intracellular signal transduction in many different organisms, conveying the cAMP-dependent pathway. Restoration of several morphological characteristics of normal fibroblasts in sarcoma cells when treated with adenosine-3': 5'-cyclic monophosphate. In the presence of adenosine 3':5'-cyclic monophosphate, protein kinase I dissociated into two subunits: a subunit binding adenosine 3':5'-cyclic monophosphate, and a catalytic subunit. Stimulation of calcium uptake in platelet membrane vesicles by adenosine 3',5'-cyclic monophosphate.

一般的な説明Cyclic AMP is a second messenger molecule comprised of an adenine ribonucleotide bearing a phosphate group bound to the oxygen molecules at the 3' and 5' positions of the sugar moiety. Cyclic AMP, which is synthesized from ATP by the intracellular enzyme adenylate cyclase, modulates the activity of several hormone-dependent signal transduction pathways.

関連反応

19 件
反応記録を作成
HRID 1959 の反応式
HRID 1959反応物としてuspto-grants-1998_03
HRID 400325 の反応式
HRID 400325反応物としてuspto-grants-2014_06
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HRID 969254反応物としてuspto-grants-2007_12
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化合物ノート

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その他の操作
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(4aR,6R,7R,7aS)-6-(6-Amino-9H-purin-9-yl)-2,7-dihydroxytetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinine 2-oxide
MRD40
C13orf8
3:5-CAMP
KIAA1802
cyclic Adenosine 3',5'-phosphateAdenosine cyclic 3',5'-monophosphateAdenosine, cyclic 3',5'-(hydrogen phosphate)Adenosine 3',5'-cyclic phosphate3',5'-AMPAdenosine cyclic 3',5'-phosphateAdenosine cyclic phosphateCyclic adenylic acid

データベース識別子

CAS
60-92-4
PubChem CID
6076
DTXSID
DTXSID8040436
ChEMBL
CHEMBL316966
ChEBI
CHEBI:17489
UNII
E0399OZS9N
EC Number
200-492-9
Nikkaji
J4.811I
比重(密度)
2.47 · 2.47±0.1 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度
-20 °C · -20°C
溶解性
2 O: · H2O: 10 mg/mL 水溶液の pH は約 3.0 です。そのナトリウム塩はより溶けやすいです。無色透明
酸解離定数(Pka)
1 · 1.00±0.60(Predicted)
外見
粉
色
白い
由来生物
mouse
水溶解度
50 mg/mL · 50mg/mL
Merck
14 · 14,2708
BRN
52645 · 52645
安定性
Hygroscopic
化粧品成分の機能
スキンコンディショニング
InChI
1S/C10H12N5O6P/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-6(16)7-4(20-10)1-19-22(17,18)21-7/h2-4,6-7,10,16H,1H2,(H,17,18)(H2,11,12,13)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1
InChIKey
IVOMOUWHDPKRLL-KQYNXXCUSA-N
SMILES
Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@@H]4COP(O)(=O)O[C@H]4[C@H]3O
NISTの化学物質情報
3 · Adenosine 3',5'-cyclic monophosphate(60-92-4)
EPAの化学物質情報
3 · Adenosine, cyclic 3',5'-(hydrogen phosphate) (60-92-4)

化学的性質

化学的特性White crystalline or Pale yellow powder; odorless. Slightly soluble in water, almost insoluble in ethanol or ether.

C,Xi
safety_code
22-24/25-45-36/37/39-26-36
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

上流・下流製品情報

上流原料

モロキシジンDicyclohexylcarbodide or CDCCStyrene cation exchange resinAnhydrous pyridineWater pump炭酸水素アンモニウムN,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド

下流製品

6-チオグアニンイノシン3',5'-りん酸
補足説明 · 2 件

定義本品は、アデノシン(*)の誘導体であり、次の化学式で表される。参照表示名称：アデノシン

定義ChEBI: Cyclic AMP is a 3',5'-cyclic purine nucleotide having having adenine as the nucleobase. It has a role as a human metabolite, an Escherichia coli metabolite and a mouse metabolite. It is an adenyl ribonucleotide and a 3',5'-cyclic purine nucleotide. It is a conjugate acid of a 3',5'-cyclic AMP(1-).