DL-セリン

解説セリンα(アルファ)-アミノ酸の一つ。略号はSerまたはS。クラマーE. Cramerが1865年に絹のタンパク質セリシンから単離し、命名した。構造は1902年にフィッシャーとロイクスH. Leuchsが合成して決定した。高等動物にとっては非必須(ひひっす)アミノ酸である。L-セリンはタンパク質を構成するアミノ酸の一つで、多くのタンパク質中に存在する。セリシンにはとくに多い。乳に含まれるタンパク質のカゼイン中にはリン酸エステルの形で存在する。生体内では直接または間接にグリシンと相互に転換しうる。メチオニンとともにシステイン合成に関与している。D-セリンはカイコの血液中などに存在する。セリンとN-アセチル-D-ガラクトサミンの間のO-グリコシド結合は糖鎖（グルコースやガラクトースなどの糖が鎖状に連なった物質）がタンパク質に結合する様式の一つである。セリンのヒドロキシ基のリン酸化はタンパク質のリン酸化の様式の一つである。水に溶け、アルコール、エーテルには溶けない。

用途セリン アミノ酸の一種で、非必須アミノ酸。広くたんぱく質に存在し、特に繭(まゆ)の繊維を包むセリシンに多く含まれる。細胞膜の構成成分であるホスファチジルセリンの原料として重要な役割をもつほか、記憶・神経系の機能補助、抗体形成による免疫系強化、血中コレステロールを低下させて高血圧・脳卒中の予防、皮膚の潤いを保つ天然保湿因子（NMF）の主成分などに効果があるとされる。

説明DL-Serine is a kind of neutral aliphatic amino acids containing hydroxyl groups with polarity but being uncharged, and belongs to nonessential amino acids for human body. It has a high content in sericin silk protein and fibroin protein. It can be formed from the methyl transfer reaction of glycine. It can also be converted to pyruvate or hydroxy pyruvate through deamination. It is also an important raw material for in vivo synthesis of choline and cysteine.

使用DL-Serine is used in the synthesis of novel tryptoline derivatives as IDO (indoleamine 2,3-Deoxygenase) inhibitors, for potential use in Alzheimer’s treatment.

定義本品は、次の化学式で表されるアミノ酸である。

定義ChEBI: Serine is an alpha-amino acid that is alanine substituted at position 3 by a hydroxy group. It has a role as a fundamental metabolite. It is an alpha-amino acid and a polar amino acid. It contains a hydroxymethyl group. It is a conjugate base of a serinium. It is a conjugate acid of a serinate. It is a tautomer of a serine zwitterion.