DL-セリン
DL-セリン · DL-2-アミノ-3-ヒドロキシプロパン酸 · rac-(R*)-2-アミノ-3-ヒドロキシプロパン酸 · rac-(R*)-2-アミノ-3-ヒドロキシプロピオン酸 · (±)-2-アミノ-3-ヒドロキシプロパン酸 · rac-(2R*)-2-アミノ-3-ヒドロキシプロピオン酸 · (±)-セリン · rac-(R*)-3-ヒドロキシ-2-アミノプロピオン酸
識別子と物理属性
| CAS No. | 302-84-1 |
|---|---|
| 分子式 | C3H7NO3 |
| 平均分子量 | 105.09 g/mol |
| 単同位体質量 | 105.04259309 g/mol |
| SMILES | NC(CO)C(=O)O |
| InChIKey | MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 617 |
| ChEBI | CHEBI:17822 |
| EC No. | 206-130-6 |
| DTXSID | DTXSID70859325 |
| 現地名 | DL-セリン |
化学・物理的性質
| XLogP | -3.1 |
|---|---|
| 極性表面積 | 83.6 |
| 水素結合供与体数 | 3 |
| 水素結合受容体数 | 4 |
| 回転可能結合数 | 2 |
| 重原子数 | 7 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 72 |
| Physical Description | Solid[Merck Index] Beige crystalline solid[Sigma-Aldrich MSDS] |
| 融点 | 240 °C (dec.) (lit.) |
| 沸点 | 197.09°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.53 |
| 屈折率 | 1.4368 (estimate) |
| 貯蔵条件 | Store below +30°C. |
| 溶解度 | H2O: 可溶50.23g/L（25℃） |
| 外観・状態 | 結晶性粉末 |
| pKa（酸解離定数） | 2.19(at 25℃) |
| 色 | 白い |
| 臭い | 無臭 |
| Merck | 14,8460 |
| BRN | 1721402 |
| ヘンリー定数 | 3.9×1010 mol/(m3Pa) at 25℃, Saxena and Hildemann (1996) |
| 化粧品成分の機能 | 香料ヘアコンディショニング帯電防止スキンコンディショニング |
| InChI | 1S/C3H7NO3/c4-2(1-5)3(6)7/h2,5H,1,4H2,(H,6,7) |
| InChIKey | MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | NC(CO)C(O)=O |
| LogP（分配係数） | -3.460 |
| CAS データベース | 302-84-1(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | DL-Serine(302-84-1) |
| EPAの化学物質情報 | Serine (302-84-1) |
化学的特性
セリンは生体にとって不可欠なアミノ酸の一つでその化学式はC3H7NO3ですタンパク質を構成する２０種類のアミノ酸のうちの一つであり体内で合成される非必須アミノ酸に分類されますしかしその重要性は非常に高く多くの生物学的プロセスにおいて中心的な役割を果たしています
化学的特性
DL-Serine is a kind of colorless monoclinic columnar or lamellae crystal. It is soluble in water (at 20℃, the water solubility is 380g/L), insoluble in ether and ethanol; Decomposition point: 246℃.
安全性と法規制
| GHS 分類 | This chemical does not meet GHS hazard criteria for 99.6% (261 of 262) of all reports.Not ClassifiedReported as not meeting GHS hazard criteria by 261 of 262 companies (only 0.4% companies provided GHS information). For more detailed information, please visit ECHA C&L website.Aggregated GHS information provided per 262 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory.Reported as not meeting GHS hazard criteria per 261 of 262 reports by companies.There is 1 notification provided by 1 of 262 reports by companies with hazard statement code(s).Information may vary between notifications depending on impurities, additives, and other factors. The percentage value in parenthesis indicates the notified classification ratio from companies that provide hazard codes. Only hazard codes with percentage values above 10% are shown. For more detailed information, please visit ECHA C&L website. |
|---|---|
| 規制情報 | Chemical: DL-SerineRegulation (EC) No 1831/2003 (amended)Status: Active Update: 12-08-2022 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/21820Serine: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard |
| その他の安全情報 | IMAP assessments - DL-Serine: Environment tier I assessmentEvaluation - Chemicals that are unlikely to require further regulation to manage risks to human health |
| 有害性の概要 | May cause irritation[Sigma-Aldrich MSDS] See L-Serine. |
| Hazard Classes and Categories | Not Classified |
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| RTECS 番号 | VT8100000 |
| 税関コード | 29225000 |
| 危険文句（R） | 36/37/38 |
| 化審法 | (9)-1585 届出不要化学物質 |
| 危険表示 | Xi |
| 安全措置（S） | 24/25-36-26 |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
用途
解説
セリンα(アルファ)-アミノ酸の一つ。略号はSerまたはS。クラマーE. Cramerが1865年に絹のタンパク質セリシンから単離し、命名した。構造は1902年にフィッシャーとロイクスH. Leuchsが合成して決定した。高等動物にとっては非必須(ひひっす)アミノ酸である。L-セリンはタンパク質を構成するアミノ酸の一つで、多くのタンパク質中に存在する。セリシンにはとくに多い。乳に含まれるタンパク質のカゼイン中にはリン酸エステルの形で存在する。生体内では直接または間接にグリシンと相互に転換しうる。メチオニンとともにシステイン合成に関与している。D-セリンはカイコの血液中などに存在する。セリンとN-アセチル-D-ガラクトサミンの間のO-グリコシド結合は糖鎖（グルコースやガラクトースなどの糖が鎖状に連なった物質）がタンパク質に結合する様式の一つである。セリンのヒドロキシ基のリン酸化はタンパク質のリン酸化の様式の一つである。水に溶け、アルコール、エーテルには溶けない。
用途
セリン アミノ酸の一種で、非必須アミノ酸。広くたんぱく質に存在し、特に繭(まゆ)の繊維を包むセリシンに多く含まれる。細胞膜の構成成分であるホスファチジルセリンの原料として重要な役割をもつほか、記憶・神経系の機能補助、抗体形成による免疫系強化、血中コレステロールを低下させて高血圧・脳卒中の予防、皮膚の潤いを保つ天然保湿因子（NMF）の主成分などに効果があるとされる。
説明
DL-Serine is a kind of neutral aliphatic amino acids containing hydroxyl groups with polarity but being uncharged, and belongs to nonessential amino acids for human body. It has a high content in sericin silk protein and fibroin protein. It can be formed from the methyl transfer reaction of glycine. It can also be converted to pyruvate or hydroxy pyruvate through deamination. It is also an important raw material for in vivo synthesis of choline and cysteine.
使用
DL-Serine is used in the synthesis of novel tryptoline derivatives as IDO (indoleamine 2,3-Deoxygenase) inhibitors, for potential use in Alzheimer’s treatment.
製法・合成法
製造方法
DL-serine is obtained by complexing glycine under the catalysis of copper ions and then combining with formaldehyde under alkaline conditions, followed by acidification, ion exchange, and crystallization in ethanol.