バルビツル酸

解説2,4,6-trioxohexahydropyrimidine．C4H4N2O3(128.09)．マロニル尿素ともいう．マロン酸ジエチルと尿素とをナトリウムエトキシドを用いて縮合させて合成する．"無色の結晶．分解点248 ℃．水，エタノールに微溶，エーテルに不溶．熱水に溶けて酸性を示す．Ka 9.9×10－5(25 ℃)．5位のメチレン基は活性で，臭素，アルキル基などで置換することができる．生体中では，酵素作用によりウラシルから生成し，尿素とマロン酸とに分解される．置換していないバルビツル酸は催眠作用がないが，誘導体は催眠作用をもち，医薬用に用いられる．[別用語参照]バルビタール 森北出版「化学辞典（第2版）

用途バルビツール酸（バルビツールさん、barbituric acid）とは、ピリミジン構造を持つ複素環式化合物の一種で、別名をマロニル尿素 (malonylurea) と呼ばれる無色無臭の固体。中枢神経系抑制作用が知られる一連のバルビツール酸系薬剤の親化合物にあたる。バルビツール酸自身には中枢神経系抑制作用の薬理活性は知られていない。

用途化学式は C4H4N2O3 。マロニル尿素ともいう。生体中ウラシルの分解過程で生成する含窒素ヘテロ環化合物で，水に可溶，水溶液は酸の性質をもつ。これはさらに分解し尿素とマロン酸になる。バルビツル酸の誘導体は 1865年，ドイツの A.バイエルによって尿中の尿酸と，リンゴに含まれるマロン酸から合成され，82年に初めて医学的に利用された。バルビツル酸は，催眠剤として応用されるものが多く，トランキライザが開発されるまでは，鎮静，催眠剤の主役であった。代表的なものとしては，最初に臨床上に応用されたベロナール (バルビタール) ，第2の転機となったルミナール (フェノバルビタール) などがあり，合計 2500種以上，臨床で用いられるものだけでも 60種以上を数える。作用発現までの時間で分類されるほか，作用機序から腎臓排泄型，肝臓で変化し腎臓から排泄される型，主として肝臓で変化する型などに分けられる。使用上の注意は，(1) 肝・腎障害時は避ける，(2) 肥満者，刺激伝導系障害，呼吸困難などのある者には注意が必要，(3) ショック時は使用不可。

一般的な説明Barbituric acid is a useful acid for organic and drug syntheses. Its dihydrate form can be synthesized from barbituric acid via crystallization from aqueous solution. Crystal structure of barbituric acid (in tautomeric form) has been investigated by a three dimensional fourier transform method. Its enol crystal form has been reported to be thermodynamically stable.

製造方法Barbituric acid is derived By the reaction of diethyl malonate and urea. First put Urea in a reaction tank containing methanol ,heat , reflux , dissolve, then add the dried diethyl malonate and sodium methoxide, the reaction is refluxed at 66-68°C for 4-5h, after distillation to recover methanol, cooling to 40-50°C, add dilute hydrochloric acid to adjust to pH 1-2.Cool to room temperature, throw to obtain crude, wash with distilled water once, dry to get crude , and then purify with water and activated carbon, dry to obtain products. Industrial barbituric acid is white or pink crystalline powder, strongly acidic, more than 98% content, melting point ≥245°C. Material consumption fixed: diethyl malonate 1098kg/t, urea 476kg/t, hydrochloric acid (reagent grade III) 681kg/t, sodium methanol (28%) 369kg/t, methanol 1025kg/t.

純化方法Recrystallise it twice from H2O, then dry it for 2 days at 100o. [Beilstein 24 III/IV 1873.]

定義ChEBI: Barbituric acid is a barbiturate, the structure of which is that of perhydropyrimidine substituted at C-2, -4 and -6 by oxo groups. Barbituric acid is the parent compound of barbiturate drugs, although it is not itself pharmacologically active. It has a role as an allergen and a xenobiotic. It is a conjugate acid of a barbiturate, a barbiturate(2-) and a barbiturate(1-).