(R)-(+)-2,2'-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1'-ビナフチル
Binap, (A+-)-
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基本情報
- CAS
76189-55-4- 標準SMILES
c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccc3ccccc3c2-c2c(P(c3ccccc3)c3ccccc3)ccc3ccccc23)cc1- InChIKey
MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C44H32P2
- 平均分子量
- 622.7 g/mol
- 単同位体質量
- 622.19792428
概要
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名称と識別子
- 優先名称
- Binap, (A+-)-
- IUPAC
- [1-(2-diphenylphosphanylnaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]-diphenylphosphane
- 現地名
- (R)-(+)-2,2'-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1'-ビナフチル
- 英語名
- (R)-(+)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl
- 分子式
- C44H32P2
- 分子量
- 622.69
名称と別名
2,2'-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)-1,1'-BINAPHTHYLrac-BINAP(1,1'-Binaphthalene)-2,2'-diylbis(diphenylphosphine)RAC-2,2'-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)-1,1'-BINAPHTHYL970O8508MBPhosphine, 1,1'-(1,1'-binaphthalene)-2,2'-diylbis(1,1-diphenyl-DTXSID40913327RefChem:1079872Binap, (A+-)-DTXCID70102004898327-87-876189-55-4
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(R)-(+)-2,2'-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1'-ビナフチル1,3-ジ(1-アダマンチル)イミダゾリニウムテトラフルオロボラート(+)-ビナップ[aR,(+)]-2,2'-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1'-ビナフタレン[aR,(+)]-[1,1'-ビナフタレン]-2,2'-ジイルビス(ジフェニルホスフィン)(R)-(+)-2,2’-ビス（ジフェニルホスフィノ）-1,1’-ビナフチル(R)‐(+)‐BINAP(R)-(+)-2,2'-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1'-ビナフチル ((R)-BINAP)(R)-2,2'-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1'-ビナフチル(R)-(+)-2,2′-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1′-ビナフタレン[(aR)-1,1′-ビナフタレン-2,2′-ジイル]ビス(ジフェニルホスフィン)(aR)-2,2′-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1′-ビナフタレン[aR,(+)]-2,2′-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1′-ビナフタレン[aR,(+)]-[1,1′-ビナフタレン]-2,2′-ジイルビス(ジフェニルホスフィン)1,1′-[(1R)-[1,1′-ビナフタレン]-2,2′-ジイル]ビス[1,1-ジフェニルホスフィン]
物性
構造計算による物性補完中
- XLogP
- 11.4
- 極性表面積
- 0 Ų
- 水素結合供与体数
- 0
- 水素結合受容体数
- 0
- 回転可能結合数
- 7
- 重原子数
- 46
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 797
物理化学的性質
- 融点
- 283 · 283-286 °C(lit.)
- 比旋光度
- 240 · 240 º (c=0.3, toluene)
- 沸点
- 724.3 · 724.3±55.0 °C(Predicted)
- 屈折率
- 235 ° · 235 ° (C=0.3, Toluene)
- 貯蔵温度
- Inert atmosphere,Room Temperature
- 溶解性
- ベンゼン（微量）、クロロホルム（微量）
- 外見
- 粉
- 色
- 白からクリームホワイト
- 水溶解度
- 不溶性
- Merck
- 14 · 14,1223
- BRN
- 4914063 · 4914063
- InChIKey
- MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- P(C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC2=CC=CC=C2C=1C1C2=CC=CC=C2C=CC=1P(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1
- CAS データベース
- 76189 · 76189-55-4(CAS DataBase Reference)
化学的性質
化学的特性(R)-(+)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl is a white to light yellow crystal powde, it exhibits high stereoselectivity due to its chirality. It forms stable complexes with various metal catalysts, such as palladium, rhodium, and nickel.
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS Classification
Warning
H315 (96%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]
P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 25 reports by companies from 10 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.
This chemical does not meet GHS hazard criteria for 11.1% (1 of 9) of reports.
Warning
危険有害性情報
Hazard Classes and Categories
Skin Irrit. 2 (77.8%)
Skin Irrit. 2 (96%)
安全データ
- F
- 8-10-23
- wgk
- 3
- tsca
- No
- hs_code
- 29319090
- risk_code
- 36/37/38-20/21/22
- hazard_code
- Xi,Xn
- safety_code
- 22-24/25-37/39-26-36
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
応用分野
用途有機合成においてBINAPのキラルな構造は高いエナンチオ選択的な反応を可能にする。ルテニウムやロジウム、またパラジウムのような遷移金属を中心とするBINAP錯体によるエナンチオ選択的な触媒反応が報告されている。例えばRh-BINAPやRu-BINAPによって触媒された不斉水素化（野依不斉水素化反応）は野依良治らによって開発され、彼はこの功績により2001年のノーベル化学賞を受賞した。最も重要でよく知られている野依らの研究はRh-BINAPを用いた (−)-メントールの不斉合成である。(−)-メントールは広く使われている香料?医薬品であるが、その立体選択的な化学合成が高砂香料工業により工業化された。
使用Chiral ligand for metal mediated asymmetric catalysis.
一般的な説明(R)-(+)-2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthalene is an axially dissymmetric bis(triaryl)phosphine ligand for asymmetric reactions.
上流・下流製品情報
上流原料
関連反応
5,211 件
化合物ノート
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