(R)-(+)-2,2'-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1'-ビナフチル

Binap, (A+-)-

HCID 634876CAS 76189-55-4
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基本情報

標準SMILES
c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccc3ccccc3c2-c2c(P(c3ccccc3)c3ccccc3)ccc3ccccc23)cc1
InChIKey
MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N
分子式
C44H32P2
平均分子量
622.7 g/mol
単同位体質量
622.19792428

概要

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名称と識別子

優先名称
Binap, (A+-)-
IUPAC
[1-(2-diphenylphosphanylnaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]-diphenylphosphane
現地名
(R)-(+)-2,2'-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1'-ビナフチル
英語名
(R)-(+)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl
分子式
C44H32P2
分子量
622.69

名称と別名

2,2'-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)-1,1'-BINAPHTHYLrac-BINAP(1,1'-Binaphthalene)-2,2'-diylbis(diphenylphosphine)RAC-2,2'-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)-1,1'-BINAPHTHYL970O8508MBPhosphine, 1,1'-(1,1'-binaphthalene)-2,2'-diylbis(1,1-diphenyl-DTXSID40913327RefChem:1079872Binap, (A+-)-DTXCID70102004898327-87-876189-55-4
名称をさらに表示
(R)-(+)-2,2'-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1'-ビナフチル1,3-ジ(1-アダマンチル)イミダゾリニウムテトラフルオロボラート(+)-ビナップ[aR,(+)]-2,2'-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1'-ビナフタレン[aR,(+)]-[1,1'-ビナフタレン]-2,2'-ジイルビス(ジフェニルホスフィン)(R)-(+)-2,2’-ビス（ジフェニルホスフィノ）-1,1’-ビナフチル(R)‐(+)‐BINAP(R)-(+)-2,2'-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1'-ビナフチル ((R)-BINAP)(R)-2,2'-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1'-ビナフチル(R)-(+)-2,2′-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1′-ビナフタレン[(aR)-1,1′-ビナフタレン-2,2′-ジイル]ビス(ジフェニルホスフィン)(aR)-2,2′-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1′-ビナフタレン[aR,(+)]-2,2′-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1′-ビナフタレン[aR,(+)]-[1,1′-ビナフタレン]-2,2′-ジイルビス(ジフェニルホスフィン)1,1′-[(1R)-[1,1′-ビナフタレン]-2,2′-ジイル]ビス[1,1-ジフェニルホスフィン](+)-BINAPRACEMIC-2,2'-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)-1,1'-BINAPHTHYL(R)-(+)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthalene(+/-)-BINAP98% (R)-BINAPRACEMIC-BINAP
76189-56-5(R)-(+)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthylBINAP(S)-BINAP2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthalene(S)-(-)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl(R)-BINAP(R)-(+)-BINAP

データベース識別子

CAS
76189-55-4、76189-56-5、98327-87-8
PubChem CID
634876
DTXSID
DTXSID40913327
ChEMBL
CHEMBL1275990
UNII
4F1X2F8NA3、970O8508MB、OX12238KWH
EC Number
616-304-7、619-338-0、918-620-3
Nikkaji
J1.058.033A、J1.058.045E、J181.354D、J181.355B、J461.407K

物性

構造計算による物性

XLogP
11.4
極性表面積
0 Ų
水素結合供与体数
0
水素結合受容体数
0
回転可能結合数
7
重原子数
46

物理化学的性質

融点
283 · 283-286 °C(lit.)
比旋光度
240 · 240 º (c=0.3, toluene)
沸点
724.3 · 724.3±55.0 °C(Predicted)
屈折率
235 ° · 235 ° (C=0.3, Toluene)
貯蔵温度
Inert atmosphere,Room Temperature
溶解性
ベンゼン（微量）、クロロホルム（微量）
化学的性質 · 1 件

化学的特性(R)-(+)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl is a white to light yellow crystal powde, it exhibits high stereoselectivity due to its chirality. It forms stable complexes with various metal catalysts, such as palladium, rhodium, and nickel.

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 6 件

Warning

H315 (96%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]

P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 25 reports by companies from 10 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 11.1% (1 of 9) of reports.

Warning

危険有害性情報

Hazard Classes and Categories · 2 件

Skin Irrit. 2 (77.8%)

Skin Irrit. 2 (96%)

安全データ

F
8-10-23
wgk
3
tsca
No
hs_code
29319090
risk_code
36/37/38-20/21/22
hazard_code
Xi,Xn

化学と産業

応用分野 · 3 件

用途有機合成においてBINAPのキラルな構造は高いエナンチオ選択的な反応を可能にする。ルテニウムやロジウム、またパラジウムのような遷移金属を中心とするBINAP錯体によるエナンチオ選択的な触媒反応が報告されている。例えばRh-BINAPやRu-BINAPによって触媒された不斉水素化（野依不斉水素化反応）は野依良治らによって開発され、彼はこの功績により2001年のノーベル化学賞を受賞した。最も重要でよく知られている野依らの研究はRh-BINAPを用いた (−)-メントールの不斉合成である。(−)-メントールは広く使われている香料?医薬品であるが、その立体選択的な化学合成が高砂香料工業により工業化された。

使用Chiral ligand for metal mediated asymmetric catalysis.

一般的な説明(R)-(+)-2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthalene is an axially dissymmetric bis(triaryl)phosphine ligand for asymmetric reactions.

上流・下流製品情報

サプライヤー50 社

北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
INTATRADE GmbH+49 3493/605464 · [email protected]
T&W GROUP021-61551611 13296011611 · [email protected]

関連反応

5,211 件
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