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1-アダマンタンアミン塩酸塩

Amantadine Hydrochloride

HCID 64150
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基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
665-66-7
標準SMILES
Cl.NC12CC3CC(CC(C3)C1)C2
InChIKey
WOLHOYHSEKDWQH-UHFFFAOYSA-N
分子式
C10H17N.ClH
平均分子量
187.71 g/mol
単同位体質量
187.11277726

概要

Amantadine Hydrochloride can cause developmental toxicity according to state or federal government labeling requirements.

名称と識別子

優先名称
Amantadine Hydrochloride
IUPAC
adamantan-1-amine;hydrochloride
現地名
1-アダマンタンアミン塩酸塩
英語名
1-Adamantanamine hydrochloride
分子式
C10H18ClN
分子量
187.71

名称と別名

Amantadine hydrochloride665-66-71-Adamantanamine hydrochlorideAmantadine HCl1-Aminoadamantane hydrochlorideAdamantanamine hydrochlorideMantadix1-Adamantylamine hydrochlorideOsmolexExp-105-1LysovirMantadine
名称をさらに表示
1-アダマンタンアミン塩酸塩アマンタジン塩酸塩ロティファミントリシクロ[3.3.1.13,7]デカン-1-アミン·塩酸アマゾロンシキタンアテネジントーファルミンマンタジックスボイダン1-アミノアダマンタン·塩酸塩アダミンシマジンマンタジンシンメトレルルシトンマンタダンビロフラールビラソール1-アダマンタンアミン·塩酸塩symmetrel1-ADAMANTANAMINE HCLADAMANTAN-1-AMINE HYDROCHLORIDEMantadanAmantadine hydrochlorid(3s,5s,7s)-adamantan-1-amine hydrochloride
NSC-83653M6Q1EO9TD0Tricyclo(3.3.1.1(sup 3,7))decan-1-amine, hydrochlorideNSC83653CHEBI:2619Osmolex erRefChem:54147Hydrochloride, Amantadine

データベース識別子

CAS
665-66-7
PubChem CID
64150
DTXSID
DTXSID50874031
ChEMBL
CHEMBL1569
UNII
M6Q1EO9TD0
EC Number
211-560-2

物性

構造計算による物性

極性表面積
26 Ų
水素結合供与体数
2
水素結合受容体数
1
回転可能結合数
0
重原子数
12
形式電荷
0
複雑度
144

実験および物理化学的性質

Human Drugs · 3 件

Breast Feeding; Lactation; Milk, Human; Anti-Infective Agents; Antiparkinson Agents; Antiviral Agents; Dopamine Agents

FDA approved drugs -> Active ingredient

FDA approved drugs -> Active ingredient

Physical DescriptionDry Powder
Collision Cross Section138.6 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

物理化学的性質

融点
300 °C · >300 °C(lit.)
沸点
308.63 °C · 308.63°C (rough estimate)
比重(密度)
1.0276 · 1.0276 (rough estimate)
屈折率
1.61 · 1.6100 (estimate)
貯蔵温度
30 °C · Store below +30°C.
溶解性
2 O: · H2O: 50 mg/mL
外見
微結晶性粉末
酸解離定数(Pka)
10.71 · 10.71
色
白い
水溶解度
溶ける
Merck
14 · 14,374
BRN
4198854 · 4198854
主な用途

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Danger

H302 (99.5%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

P203, P260, P261, P264, P264+P265, P270, P271, P273, P280, P301+P317, P301+P330+P331, P302+P361+P354, P304+P340, P305+P354+P338, P316, P317, P318, P319, P321, P330, P363, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 210 reports by companies from 11 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危険有害性情報

Regulatory Information · 5 件

Chemical: Tricyclo[3.3.1.13,7]decan-1-amine, hydrochloride

Hazard Traits - Developmental Toxicity

Tricyclo[3.3.1.13,7]decan-1-amine, hydrochloride (1:1) is listed on the EPA's Chemical Data Reporting (CDR) system. Manufacturers and importers of Tricyclo[3.3.1.13,7]decan-1-amine, hydrochloride (1:1) are required to report information about their production and use of this chemical to the EPA under the Toxic Substances Control Act (TSCA). (40 eCFR Part 711)

REACH registered substance: Amantadine hydrochloride (EC: 211-560-2)

1-Adamantane ammonium chloride: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (99.5%)

毒性情報

Treatment · 1 件

There is no specific antidote for an overdose of Amantadine. However, slowly administered intravenous physostigmine in 1 and 2 mg doses in an adult2 at 1- to 2-hour intervals and 0.5 mg doses in a child3 at 5- to 10-minute intervals up to a maximum of 2 mg/hour have been reported to be effective in the control of central nervous system toxicity caused by amantadine hydrochloride. For acute overdosing, general supportive measures should be employed along with immediate gastric lavage or induction of emesis. Fluids should be forced, and if necessary, given intravenously. The pH of the urine has been reported to influence the excretion rate of Amantadine. (L1744)

化学と産業

薬理情報

Metabolism/Metabolites · 1 件

No appreciable metabolism, although negligible amounts of an acetyl metabolite have been identified. Amantadine is well absorbed orally from the gastrointestinal tract. The mechanism of its antiparkinsonic effect is not fully understood, but it appears to be releasing dopamine from the nerve endings of the brain cells, together with stimulation of norepinephrine response. The antiviral mechanism seems to be unrelated. The drug interferes with a viral protein, M2 (an ion channel), which is needed for the viral particle to become "uncoated" once it is taken inside the cell by endocytosis. Metabolites are excreted in the urine (A308). Route of Elimination: It is primarily excreted unchanged in the urine by glomerular filtration and tubular secretion. Half Life: Mean half-lives ranged from 10 to 14 hours, however renal function impairment causes a severe increase in half life to 7 to 10 days.

FDA Pharmacological Classification · 4 件

AMANTADINE HCL

M2 Protein Inhibitors [MoA]; Influenza A M2 Protein Inhibitor [EPC]

AMANTADINE HYDROCHLORIDE

Influenza A M2 Protein Inhibitor [EPC]; M2 Protein Inhibitors [MoA]

MeSH Pharmacological Classification · 4 件

Agents used in the treatment of Parkinson's disease. The most commonly used drugs act on the dopaminergic system in the striatum and basal ganglia or are centrally acting muscarinic antagonists.

Agents used in the prophylaxis or therapy of VIRUS DISEASES. Some of the ways they may act include preventing viral replication by inhibiting viral DNA polymerase; binding to specific cell-surface receptors and inhibiting viral penetration or uncoating; inhibiting viral protein synthesis; or blocking late stages of virus assembly.

Any drugs that are used for their effects on dopamine receptors, on the life cycle of dopamine, or on the survival of dopaminergic neurons.

A subclass of analgesic agents that typically do not bind to OPIOID RECEPTORS and are not addictive. Many non-narcotic analgesics are offered as NONPRESCRIPTION DRUGS.

用途と製造

関連反応

25 件
反応記録を作成
HRID 234742 の反応式
HRID 234742反応物としてuspto-grants-1997_01
HRID 338189 の反応式
HRID 338189反応物としてuspto-grants-2014_11
HRID 487117 の反応式
HRID 487117反応物としてuspto-grants-1994_03
HRID 606682 の反応式
HRID 606682反応物としてuspto-grants-2011_03
HRID 617228 の反応式
HRID 617228反応物としてuspto-grants-1999_09
HRID 876156 の反応式
HRID 876156反応物としてuspto-grants-2015_03
HRID 924562 の反応式
HRID 924562反応物としてuspto-grants-2016_03
HRID 926901 の反応式
HRID 926901反応物としてuspto-grants-2016_03
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化合物ノート

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その他の操作
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医薬品(低分子化合物)
InChI
1S/C10H17N.ClH/c11-10-4-7-1-8(5-10)3-9(2-7)6-10;/h7-9H,1-6,11H2;1H/t7-,8+,9-,10-;
InChIKey
WOLHOYHSEKDWQH-UHFFFAOYSA-N
SMILES
Cl[H].[H][C@@]12C[C@@]3([H])C[C@@]([H])(C1)CC(N)(C2)C3
LogP
-1.64 at · -1.64 at 23℃ and pH6.3
CAS データベース
665 · 665-66-7(CAS DataBase Reference)
EPAの化学物質情報
Amantadine hydrochloride (665-66-7)

化学的性質

化学的特性Crystalline Solid

Health Effects · 1 件

Acute overdosage of amantadine has resulted in cardiac dysfunction (e.g., arrhythmia, tachycardia, hypertension); pulmonary edema and respiratory distress (including adult respiratory distress syndrome); renal dysfunction (e.g., increased BUN, decreased creatinine clearance, renal insufficiency); or CNS toxicity (e.g., insomnia, anxiety, psychotic reactions, lethargy, somnolence, coma). Hyperthermia also has occurred with amantadine overdosage. In addition, seizures may be exacerbated in patients with a history of a seizure disorder (A620).

Exposure RoutesInhalation. Amantadine is well absorbed orally from the gastrointestinal tract.
Toxicity Summary · 1 件

The mechanism of its antiparkinsonic effect is not fully understood, but it appears to be releasing dopamine from the nerve endings of the brain cells, together with stimulation of norepinephrine response. It also has NMDA receptor antagonistic effects. The antiviral mechanism seems to be unrelated. The drug interferes with a viral protein, M2 (an ion channel), which is needed for the viral particle to become "uncoated" once it is taken inside the cell by endocytosis.

Signs and Symptoms · 1 件

Deaths have been reported from overdose with amantadine. The lowest reported acute lethal dose was 2 grams. Drug overdose has resulted in cardiac, respiratory, renal or central nervous system toxicity. Cardiac dysfunction includes arrhythmia, tachycardia and hypertension. Pulmonary edema and respiratory distress (including ARDS) have been reported. Renal dysfunction including increased BUN, decreased creatinine clearance and renal insufficiency can occur. Central nervous system effects that have been reported include insomnia, anxiety, aggressive behavior, hypertonia, hyperkinesia, tremor, confusion, disorientation, depersonalization, fear, delirium, hallucination, psychotic reactions, lethargy, somnolence and coma. Seizures may be exacerbated in patients with prior history of seizure disorders. Hyperthermia has also been observed in cases where a drug overdose has occurred.

Carcinogen ClassificationNo indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).
Drug Induced Liver Injury · 6 件

Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank 2.0)

Amantadine hydrochloride

Ambiguous-DILI-concern

3

Warnings & precautions

DOI:10.1016/j.drudis.2016.02.015

Effects During Pregnancy and Lactation◉ Summary of Use during Lactation
Toxicity DataLD50: 800 mg/kg (Oral, Rat) LD50: 700 mg/kg (Oral, Mouse)

安全データ

wgk
3
tsca
TSCA listed
rtecs
AU4375000
ridadr
UN 1759 8 / PGII
毒性
LD50 orally in mice, rats: 700, 1275 mg/kg (Vernier)
hs_code
29213000
risk_code
22-40-20/21/22
hazard_code
Xn
safety_code
22-36/37-36-35-20/21
hazard_class
IRRITANT
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 Oral
ストレージクラス
8A - Combustible corrosive hazardous materials
Uses
For the chemoprophylaxis, prophylaxis, and treatment of signs and symptoms of infection caused by various strains of influenza A virus. Also for the treatment of parkinsonism and drug-induced extrapyramidal reactions (A308).
U.S. Production2021: 250,000 - <550,000 lb
Industry UsesProcessing aids not otherwise specified
General Manufacturing Information · 2 件

All Other Basic Organic Chemical Manufacturing

Tricyclo[3.3.1.13,7]decan-1-amine, hydrochloride (1:1): ACTIVE

応用分野 · 8 件

解説シマジン (Simazine) とは、除草剤の主成分で、トリアジン骨格 (C7H12ClN5) を有する無臭かつ類白色水和性粉末です。 本剤を用いた製剤は、水和剤や粒剤に加工されて除草剤として市販されています。除草剤の作用機構は、根から吸収された後に植物体内に移行して、光合成を阻害することによって成長を抑制し、枯死させると考えられています。 シマジンは地域によっては使用規制があるので、用いる前には確認が必要です。購入時に名前や住所などの届け出が必要になるケースもあります。また、シマジンの安全性は普通物の扱いですが、分解が遅く薬害が強いので、土壌汚染対策法においては「第3種特定有害物質」、農薬取締法においても「水質汚濁性農薬」に指定されています。 水質汚濁性農薬なため、河川や湖沼、海域及び養殖池に流入しないように使用することが重要です。

用途有機合成原料、薬理研究用。

用途ドパミン作動化合物です。ド パミン遊離促進作用を示します。

用途ドーパミン作動化合物です。 ドーパミン遊離促進作用を示します。

用途アマンタジン (Amantadine) は、アダマンタンにアミノ基がついた構造をしているアミンの一種である。NMDA受容体を拮抗阻害作用がある。パーキンソン病やA型インフルエンザの治療に使われている。製品名はシンメトレル。 脊髄後角ニューロンにあるNMDA受容体を拮抗阻害する。パーキンソン病の症状を改善する治療薬として用いられる。パーキンソン症候群の全てに効果があるわけではない。 また、インフルエンザウイルスのM2蛋白を阻害し、ウイルスが脱殻することを抑制し、またウイルス粒子を構成することができなくなることによりA型インフルエンザ治療薬としても用いられる。なお、B型インフルエンザのM2蛋白には結合できず、効果がない。

使用1-Adamantanamine hydrochloride is used in the prophylactic or symptomatic treatment of influenza A. It is also used as an antiparkinsonian agent, to treat extra pyramidal reactions, and for postherpetic neuralgia. It is also used an NMDA-receptor antagoinst.

一般的な説明Pharmaceutical secondary standards for application in quality control provide pharma laboratories and manufacturers with a convenient and cost-effective alternative to the preparation of in-house working standards

使用用途シマジンは、主に除草剤として用いられております。水質汚濁性農薬であることから、散布後に流出しやすい水田よりも畑地で使用される場合が多いです。 雑草に対する登録が幅広く、野菜、雑穀、豆類、果樹、花き、西洋芝、日本芝等に対して適用があります。芝に使用できることから、農業関係者以外の方が使用するケースも多いです。 シマジンは雑草発生前に均一に土壌散布することで、長期間雑草の発生を抑制する効果があります。特にホトケノザやアカザ、スズメノテッポウなどの一年生雑草やエノコログサやオヒシバ、メヒシバなどのイネ科雑草に対して効果が高いです。また、気温により効果に影響がでないため夏作、冬作のどちらでも使用できます。

調製方法

純化方法Dissolve the salt in dry EtOH, add a few drops of dry EtOH saturated with HCl gas, followed by dry Et2O to crystallise the hydrochloride. Dry the salt in a vacuum. [Stetter et al. Chem Ber 93 226 1960.]

上流・下流製品情報

上流原料

アルミニウムニッケル触媒(1-アダマンチル)アミンジシクロペンタジエン亜硫酸ナトリウム塩素尿素塩化アルミニウム(III)塩酸水素臭素水酸化ナトリウム青酸アダマンタン2-アダマンタンアミン塩酸塩

補足説明

定義ChEBI: A hydrochloride obtained by combining amantadine and hydrochloric acid in equimolar amounts.