基本情報
- 標準SMILES
O=P(O)(O)O[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O- InChIKey
HXXFSFRBOHSIMQ-VFUOTHLCSA-N- 分子式
- C6H13O9P
- 平均分子量
- 260.14 g/mol
- 単同位体質量
- 260.02971863
概要
Alpha-D-glucose 1-phosphate is a D-glucopyranose 1-phosphate in which the anomeric centre has alpha-configuration. It is functionally related to an alpha-D-glucose. It is a conjugate acid of an alpha-D-glucose 1-phosphate(2-).
名称と識別子
- 優先名称
- alpha-D-glucose 1-phosphate
- IUPAC
- [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] dihydrogen phosphate
- 現地名
- α-D-グルコピラノース-1-ホスファート
- 英語名
- glucose 1-(dihydrogen phosphate)
- 分子式
- C6H13O9P
- 分子量
- 260.13
名称と別名
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データベース識別子
- CAS
59-56-3- PubChem CID
- 65533
- DTXSID
DTXSID90889321- ChEBI
CHEBI:29042- UNII
- CIX3U01VAU
- EC Number
- 200-435-8
- Nikkaji
- J40.065C
物性
構造計算による物性
- XLogP
- -3.8
- 極性表面積
- 157 Ų
- 水素結合供与体数
- 6
- 水素結合受容体数
- 9
- 回転可能結合数
- 3
- 重原子数
- 16
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 277
実験および物理化学的性質
Collision Cross Section
161.83 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT; Method: stepped-field]
145.48 Ų [M-H]- [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
149.4 Ų [M-H]-
物理化学的性質
- 沸点
- 603 · 603.0±65.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.9 · 1.90±0.1 g/cm3(Predicted)
- 溶解性
- 可溶(水),難溶(エタノール)
- 外見
- Solid
- 酸解離定数(Pka)
- 6.504 · pKa: 6.504(25°C)
- 色
- White to off-white
- 化粧品成分の機能
- 皮膚コンディショニング剤 - 保湿剤
- EPAの化学物質情報
- 1 · .alpha.-D-Glucopyranose, 1-(dihydrogen phosphate) (59-56-3)
安全と法規制
安全データ
- tsca
- TSCA listed
- ridadr
- 1759
- hazard_class
- 8
- packing_group
- III
化学と産業
薬理情報
用途と製造
応用分野
解説glucose 1-dihydrogen phosphate.C6H13O9P(260.14).動物,植物中に広く存在する.UDP-グルコースを介して,植物ではデンプン生成の前駆体として,動物ではグリコーゲンの前駆体として重要な化合物であり,また同時に,デンプンやグリコーゲンの解糖過程の初期生成物でもある.筋肉中から得られ,化学的には,α-アセトブロモグルコースとジフェニルホスファートの銀塩から合成される."[α]25D+120°(水).バリウム塩,カリウム塩は安定である.正リン酸より酸性は強い(pK1 1.11,pK2 6.13).[CAS 59-56-3]森北出版「化学辞典(第2版)
調製方法
純化方法Two litres of a 5% aqueous solution of the phosphate are purified by adjusting the pH to 3.5 with glacial acetic acid (+ 3g of charcoal) and filtering. An equal volume of EtOH is added, the pH is adjusted to 8.0 (glass electrode) and the solution is stored at 3o overnight. The precipitate is filtered off, dissolved in 1.2L of distilled water, filtered and an equal volume of EtOH is added. After standing at 0o overnight, the crystals are collected at the centrifuge and washed with 95% EtOH, then absolute EtOH, ethanol/diethyl ether (1:1), and diethyl ether. [Sutherland & Wosilait, J Biol Chem 218 459 1956.] Its barium salt can be crystallised from water and EtOH. Heavy metal impurities are removed by passage of an aqueous solution (ca 1%) through an Amberlite IR-120 column (in the appropriate H+, Na+ or K+ forms). Di-K salt crystallises as a dihydrate from EtOH. [see McGready Biochemical Preparations 4 63 1955.] [Beilstein 17/8 V 247.]
サプライヤー25 社
補足説明
定義本品は、リン酸とグルコース(*)のモノエステルの二ナトリウム塩である。参照表示名称:グルコース
定義ChEBI: A D-glucopyranose 1-phosphate in which the anomeric centre has alpha-configuration.
関連反応
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