α-D-グルコピラノース-1-ホスファート

alpha-D-glucose 1-phosphate

HCID 65533CAS 59-56-3

基本情報

標準SMILES
O=P(O)(O)O[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O
InChIKey
HXXFSFRBOHSIMQ-VFUOTHLCSA-N
分子式
C6H13O9P
平均分子量
260.14 g/mol
単同位体質量
260.02971863

概要

Alpha-D-glucose 1-phosphate is a D-glucopyranose 1-phosphate in which the anomeric centre has alpha-configuration. It is functionally related to an alpha-D-glucose. It is a conjugate acid of an alpha-D-glucose 1-phosphate(2-).

名称と識別子

優先名称
alpha-D-glucose 1-phosphate
IUPAC
[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] dihydrogen phosphate
現地名
α-D-グルコピラノース-1-ホスファート
英語名
glucose 1-(dihydrogen phosphate)
分子式
C6H13O9P
分子量
260.13

名称と別名

alpha-D-glucose-1-phosphatealpha-D-Glucose 1-phosphatealpha-D-Glucopyranosyl phosphate1-O-phosphono-alpha-D-glucopyranosealpha-D-Glucopyranose, 1-(dihydrogen phosphate)CHEBI:29042DTXSID90889321.alpha.-D-Glucopyranose, 1-(dihydrogen phosphate)alpha-D-glucopyranose 1-(dihydrogen phosphate)[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] dihydrogen phosphate((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl) dihydrogen phosphateRefChem:555626
名称をさらに表示
α-D-グルコース1-りん酸α-D-gluco-ヘキソピラノース1-りん酸α-D-gluco-ヘキソピラノース-1-りん酸コリエステルりん酸α-D-グルコピラノシルα-グルコース◇1-ホスファートα-グルコース1-ホスファートα-グルコース1-りん酸D-グルコース1-りん酸グルコース1-りん酸グルコース-1-りん酸α-D-グルコピラノース1-りん酸α-D-グルコピラノース-1-りん酸α-D-グルコピラノース1-ホスファートα-D-グルコピラノース-1-ホスファートグルコースリン酸2NAGLC-1-Pglucose-1Palpha-D-glucose-1-Pa-Glucose-1-phosphateGlucose monophosphate.α-D-glucose1-phosphateD-glucose-alpha-1-phosphateHXXFSFRBOHSIMQ-VFUOTHLCSA-N
DTXCID001028584Glucose-1-phosphatecori ester59-56-3Glucose 1-(dihydrogen phosphate)alpha-glucose-1-phosphateGlucose monophosphateD-glucose 1-phosphate

データベース識別子

CAS
59-56-3
PubChem CID
65533
DTXSID
DTXSID90889321
ChEBI
CHEBI:29042
UNII
CIX3U01VAU
EC Number
200-435-8
Nikkaji
J40.065C

物性

構造計算による物性

XLogP
-3.8
極性表面積
157 Ų
水素結合供与体数
6
水素結合受容体数
9
回転可能結合数
3
重原子数
16

実験および物理化学的性質

DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15
Solubility1000.0 mg/mL
Physical DescriptionSolid
Dissociation Constants1.11
Collision Cross Section · 3 件

161.83 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT; Method: stepped-field]

145.48 Ų [M-H]- [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

149.4 Ų [M-H]-

物理化学的性質

沸点
603 · 603.0±65.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.9 · 1.90±0.1 g/cm3(Predicted)
溶解性
可溶(水),難溶(エタノール)
外見
Solid
酸解離定数(Pka)
6.504 · pKa: 6.504(25°C)
色
White to off-white

安全と法規制

安全データ

tsca
TSCA listed
ridadr
1759
hazard_class
8
packing_group
III

化学と産業

薬理情報

Tissue LocationsFibroblasts
Cellular LocationsCytoplasm
Metabolite PathwaysCongenital disorder of glycosylation CDG-IId

用途と製造

General Manufacturing Information.alpha.-D-Glucopyranose, 1-(dihydrogen phosphate): INACTIVE
応用分野 · 1 件

解説glucose 1-dihydrogen phosphate.C6H13O9P(260.14).動物,植物中に広く存在する.UDP-グルコースを介して,植物ではデンプン生成の前駆体として,動物ではグリコーゲンの前駆体として重要な化合物であり,また同時に,デンプンやグリコーゲンの解糖過程の初期生成物でもある.筋肉中から得られ,化学的には,α-アセトブロモグルコースとジフェニルホスファートの銀塩から合成される."[α]25D+120°(水).バリウム塩,カリウム塩は安定である.正リン酸より酸性は強い(pK1 1.11,pK2 6.13).[CAS 59-56-3]森北出版「化学辞典(第2版)

調製方法 · 1 件

純化方法Two litres of a 5% aqueous solution of the phosphate are purified by adjusting the pH to 3.5 with glacial acetic acid (+ 3g of charcoal) and filtering. An equal volume of EtOH is added, the pH is adjusted to 8.0 (glass electrode) and the solution is stored at 3o overnight. The precipitate is filtered off, dissolved in 1.2L of distilled water, filtered and an equal volume of EtOH is added. After standing at 0o overnight, the crystals are collected at the centrifuge and washed with 95% EtOH, then absolute EtOH, ethanol/diethyl ether (1:1), and diethyl ether. [Sutherland & Wosilait, J Biol Chem 218 459 1956.] Its barium salt can be crystallised from water and EtOH. Heavy metal impurities are removed by passage of an aqueous solution (ca 1%) through an Amberlite IR-120 column (in the appropriate H+, Na+ or K+ forms). Di-K salt crystallises as a dihydrate from EtOH. [see McGready Biochemical Preparations 4 63 1955.] [Beilstein 17/8 V 247.]

サプライヤー25 社

临沂锎源化学科技有限公司13188735557 · [email protected]
成都彼样生物科技有限公司18108052721 · [email protected]
上海颖心实验室设备有限公司021-59178156 17002132182 · [email protected]
上海瀚鸿科技股份有限公司021-54306202 13764082696 · [email protected]
湖北广奥生物科技有限公司027-02702759223056 18162699093 · [email protected]

補足説明

定義本品は、リン酸とグルコース(*)のモノエステルの二ナトリウム塩である。参照表示名称:グルコース

定義ChEBI: A D-glucopyranose 1-phosphate in which the anomeric centre has alpha-configuration.

関連反応

5 件

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