2',4',6'-Trihydroxyacetophenone (HCID 68073)

概要

2',4',6'-trihydroxyacetophenone is a benzenetriol that is acetophenone in which the hydrogens at positions 2, 4, and 6 on the phenyl group are replaced by hydroxy groups. It is used as a matrix in matrix-assisted laser desorption/ionization (MALDI) mass spectrometry for the analysis of acidic glycans and glycopeptides. It has a role as a MALDI matrix material and a plant metabolite. It is a benzenetriol, a methyl ketone and an aromatic ketone.

名称と識別子

優先名称: 2',4',6'-Trihydroxyacetophenone
IUPAC: 1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)ethanone
現地名: 2',4',6'-トリヒドロキシアセトフェノン一水和物
英語名: 2',4',6'-Trihydroxyacetophenone monohydrate
分子式: C8H8O4
分子量: 168.15

名称と別名

480-66-01-(2,4,6-Trihydroxyphenyl)ethanone2',4',6'-TrihydroxyacetophenonePHLOROACETOPHENONE2,4,6-TrihydroxyacetophenoneAcetophloroglucineAcetylphloroglucinol2-AcetylphloroglucinolEthanone, 1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)-1-(2,4,6-Trihydroxyphenyl)ethan-1-one2,4,6-trihydroxy-acetophenone8L7XD8830T

名称をさらに表示

2',4',6'-トリヒドロキシアセトフェノン一水和物2-アセチルフロログルシノールフロルアセトフェノン2',4',6'-トリヒドロキシアセトフェノン2-アセチル-1,3,5-ベンゼントリオール2-アセチルベンゼン-1,3,5-トリオール2,4,6-トリヒドロキシ-1-アセチルベンゼンアセチルフロログルシノールメチル-(2,4,6-トリヒドロキシフェニル)ケトンアセトフロログルシンアセトフロログルシノール2′，4′，6′‐トリヒドロキシアセトフェノン2′,4′,6′-トリヒドロキシアセトフェノン一水和物2-アセチルフロログルシノール一水和物フロロアセトフェノン一水和物2′,4′,6′‐トリヒドロキシアセトフェノン一水和物1-(2,4,6-トリヒドロキシフェニル)エタノン2',4',6'-トリヒドロキシアセトフェノン HYDRATE, 98+%2,4,6-トリヒドロキシアセトフェノンフロロアセトフェノンTHAPPhloracetophenonePhloracetopheneMonoacetylphloroglucinol2-Acetylphloroglucinol hydrate2,4,6-trihydroxylacetophenone monohydrateNSC 54927

NSC-54927DTXSID5060061CHEBI:643441-(2,4,6-trihydroxyphenyl]ethanone2,4,6-THARefChem:861870DTXCID5040598207-556-5

データベース識別子

CAS: 480-66-0
PubChem CID: 68073
DTXSID: DTXSID5060061
ChEMBL: CHEMBL452477
ChEBI: CHEBI:64344
UNII: 8L7XD8830T
EC Number: 207-556-5
Nikkaji: J6.168I

物性

構造計算による物性

XLogP: 1.1
極性表面積: 77.8 Å²
水素結合供与体数: 3
水素結合受容体数: 4
回転可能結合数: 1
重原子数: 12
形式電荷: 0
複雑度: 168

実験および物理化学的性質

SpringerMaterials PropertiesChemical shift

Endocrine DisruptorsPotential endocrine disrupting compound

Melting Point219 °C

Physical DescriptionSolid

Collision Cross Section · 2 件

129 Å² [M+H]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

126.29 Å² [M+H-H2O]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

物理化学的性質

融点: 219 · 219-221 °C(lit.)
沸点: 257.07 °C · 257.07°C (rough estimate)
比重(密度): 1.3037 · 1.3037 (rough estimate)
屈折率: 1.509 · 1.5090 (estimate)
貯蔵温度: 30 °C · Store below +30°C.
溶解性: DMSO (Sparingly), Ethanol (Slightly), Methanol (Slightly), Water (Very Slightly,
酸解離定数(Pka): 7.76 · 7.76±0.23(Predicted)
外見: 粉
色: ライトイエロー
水溶解度: 水に溶ける。
BRN: 1911197 · 1911197
安定性: Stable under recommended storage conditions., Stable Under Recommended Storage C
InChI: 1S/C8H8O4/c1-4(9)8-6(11)2-5(10)3-7(8)12/h2-3,10-12H,1H3
InChIKey: XLEYFDVVXLMULC-UHFFFAOYSA-N
LogP: 1.472 · 1.472 (est)
CAS データベース: 480 · 480-66-0(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報: 1 · Ethanone, 1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)-(480-66-0)
EPAの化学物質情報: 1 · Ethanone, 1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)- (480-66-0)

化学的性質

化学的特性Light Brown Solid

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Warning

H315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]

P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 48 reports by companies from 6 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危険有害性情報

Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (100%)

安全データ

wgk: 3
tsca: TSCA listed
rtecs: AN0528000
hs_code: 29145000
risk_code: 36/37/38
hazard_code: Xi
safety_code: 26-36-24/25
hazard_class: IRRITANT
Hazard Classifications: Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2STOT SE 3
ストレージクラス: 11 - Combustible Solids

化学と産業

薬理情報

Cellular LocationsCytoplasm

用途と製造

UsesSynthetic Polymer MALDI Matrix Compounds

General Manufacturing InformationEthanone, 1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)-: ACTIVE

調製方法 · 2 件

製造方法Preparation by reaction of acetic anhydride on phloroglucinol,with concentrated sulfuric acid at 130° (70%)with boron trifluoride at 10° (62.5–68%) with zinc chloride at 145–150° (50%)with Amberlite IR-120 or Zeokarb 225 (cation exchange resins, sulfonic acid type) at 160° (39%).

純化方法Crystallise the ketone from hot H2O (35mL/g). [Beilstein 8 IV 2729.]

上流・下流製品情報

下流製品

3,4-ジメトキシフェノール 1,1'-(2,4,6-トリヒドロキシ-1,3-フェニレン)ビスエタノン 3,4',5,7-テトラヒドロキシ-8-(3-メチル-2-ブテニル)フラボンリコフラボンC 2-ニトロベンゼン-1,3,5-トリオール 1-(2,4,6-トリメトキシフェニル)エタノンイソリコフラボノール 2-(2,4-ジヒドロキシフェニル)-5,7-ジヒドロキシ-3,8-ビス(3-メチル-2-ブテニル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン 4-エチルレソルシノール 4H-1-Benzopyran-4-one, 5,8-dihydroxy-7-methoxy-2-(2-methoxyphenyl)-

サプライヤー50 社

国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]

梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]

上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]

爱斯特（成都）生物制药股份有限公司+86-28-85122536 85324413 · [email protected]

南京兰亚化工贸易有限公司+86-25-8331-5620 · [email protected]

補足説明 · 1 件

定義ChEBI: A benzenetriol that is acetophenone in which the hydrogens at positions 2, 4, and 6 on the phenyl group are replaced by hydroxy groups. It is used as a matrix in matrix-assisted laser desorption/ionization (MALDI) mass spectrometry for the analysis of acid c glycans and glycopeptides.