基本情報
- CAS
500-05-0- 標準SMILES
O=C(O)c1ccc(=O)oc1- InChIKey
ORGPJDKNYMVLFL-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C6H4O4
- 平均分子量
- 140.09 g/mol
- 単同位体質量
- 140.01095861
概要
Coumalic acid is a pyranone.
名称と識別子
- 優先名称
- Coumalic acid
- IUPAC
- 6-oxopyran-3-carboxylic acid
- 現地名
- クマリン酸
- 英語名
- Coumalic acid
- 分子式
- C6H4O4
- 分子量
- 140.09
名称と別名
Coumalic acid500-05-0Cumalic acid2H-Pyran-5-carboxylic acid, 2-oxo-2-Oxopyran-5-carboxylic acidalpha-Pyrone-5-carboxylic acidOB1JPY343GNSC-229782-Oxo-1,2H-pyran-5-carboxylic acidDTXSID608705692-Pentenedioic acid, 4-(hydroxymethylene)-, delta-lactoneRefChem:579295
名称をさらに表示
クマリン酸クマル酸α-ピロン-5-カルボン酸2-オキソ-2H-ピラン-5-カルボン酸2-ピロン-5-カルボン酸クマル酸, 97%courMaric acidDilzenDilticardCUMALINIC ACIDCoumalicacid,97%CouMalic acid 97%Coumalic Acid >
DTXCID20818280207-899-02-Oxo-2H-pyran-5-carboxylic acid6-oxopyran-3-carboxylic acidMFCD000066442-Pyrone-5-carboxylic acid.alpha.-Pyrone-5-carboxylic acidCoumalicacid
データベース識別子
- CAS
500-05-0- PubChem CID
- 68141
- DTXSID
DTXSID60870569- ChEMBL
CHEMBL216734- ChEBI
CHEBI:180952- UNII
- OB1JPY343G
- EC Number
- 207-899-0
- Nikkaji
- J9.867A
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 0
- 極性表面積
- 63.6 Ų
- 水素結合供与体数
- 1
- 水素結合受容体数
- 4
- 回転可能結合数
- 1
- 重原子数
- 10
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 236
実験および物理化学的性質
Chemical ClassesOther Classes -> Organic Acids
Physical DescriptionBright yellow solid; [Merck Index] Pale yellow or light brown powder; [Alfa Aesar MSDS]
物理化学的性質
- 融点
- 203 · 203-205 °C (dec.) (lit.)
- 沸点
- 218 °C/120 · 218 °C/120 mmHg (lit.)
- 比重(密度)
- 1.2154 · 1.2154 (rough estimate)
- 屈折率
- 1.4434 · 1.4434 (estimate)
- 闪点
- 218 °C/120mm · 218°C/120mm
- 貯蔵温度
- Sealed in dry,Room Temperature
- 外見
- powder to crystal
- 酸解離定数(Pka)
- 2.8 · 2.80±0.20(Predicted)
- 色
- White to Light yellow to Light orange
- 水溶解度
- 水に非常に溶けやすい。
- Merck
- 14 · 14,2557
- BRN
- 119747 · 119747
- InChI
- 1S/C6H4O4/c7-5-2-1-4(3-10-5)6(8)9/h1-3H,(H,8,9)
- InChIKey
- ORGPJDKNYMVLFL-UHFFFAOYSA-N
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS Classification
Warning
H315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]
P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 2 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.
危険有害性情報
Hazards SummaryMay cause irritation; [Alfa Aesar MSDS]
Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (100%)
安全データ
- wgk
- 3
- tsca
- TSCA listed
- hs_code
- 29322090
- hazard_code
- Xi
- safety_code
- 22-24/25
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
用途と製造
General Manufacturing Information2H-Pyran-5-carboxylic acid, 2-oxo-: INACTIVE
応用分野
解説【Ⅰ】coumarinic acid．[別用語参照]ヒドロキシケイ皮酸．【Ⅱ】coumalic acid．2-oxo-1,2H-pyran-5-carboxylic acid．C6H4O4(140.10)．リンゴ酸に発煙硫酸を作用させると得られる．"黄色の柱状晶．融点206～209 ℃，沸点218 ℃(16 kPa)．メタノール，酢酸に可溶．熱アルカリで処理するとギ酸とグルタコン酸を与える．[CAS 500-05-0]森北出版「化学辞典（第2版）
使用Coumalic acid undergoes thermal reaction with 1,3-butadiene to yield dimethyl tricycle[3.2.1.02,7]oct-3-ene-2,4-dicarboxylate.
一般的な説明Decarboxylates to α-pyrone, a Diels-Alder diene.
使用用途クマル酸は、主に化学研究分野で試薬として使用されます。p-クマル酸はタンパク質検出方法であるウェスタンブロッティング (英: Western blotting) で、タンパク質検出のための化学発光基質の成分として利用可能です。 またp-クマル酸は、発ガン性物質であるニトロソアミンの生成を抑制する働きがあります。ニトロソアミンは、食品添加物に含まれる亜硝酸塩とアミン類が反応して生成され、とくにヒトの胃で生成されやすいです。そのため、p-クマル酸は胃ガンのリスクを減少できると考えられており、研究が進められています。
調製方法
純化方法The acid crystallises from MeOH. The methyl ester has m 73-74o (from pet ether) and b 178-180o/60 mm. [Beilstein 18/8 V 120.]
上流・下流製品情報
上流原料
関連反応
4 件
化合物ノート
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