9-(β-D-リボフラノシル)-9H-プリン
Nebularine
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基本情報
- CAS
550-33-4- 標準SMILES
OC[C@H]1O[C@@H](n2cnc3cncnc32)[C@H](O)[C@@H]1O- InChIKey
MRWXACSTFXYYMV-FDDDBJFASA-N- 分子式
- C10H12N4O4
- 平均分子量
- 252.23 g/mol
- 単同位体質量
- 252.08585486
概要
Nebularine is a purine ribonucleoside that is 9H-purine attached to a beta-D-ribofuranosyl residue at position 9 via a glycosidic (N-glycosyl) linkage. It has a role as a fungal metabolite. It is a purines D-ribonucleoside and a purine ribonucleoside. It is functionally related to a beta-D-ribose.
名称と識別子
- 優先名称
- Nebularine
- IUPAC
- (2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-purin-9-yloxolane-3,4-diol
- 現地名
- 9-(β-D-リボフラノシル)-9H-プリン
- 英語名
- NEBULARINE
- 分子式
- C10H12N4O4
- 分子量
- 252.23
名称と別名
Nebularine550-33-4Purine ribosideN-D-RibosylpurinePurine ribonucleoside9-beta-D-Ribofuranosyl-9H-purine9-(beta-D-ribofuranosyl)-9H-purineB8B604PS4P9-(beta-D-Ribofuranosyl)purineDTXSID701015580NSC-65423purine-1-D-ribofuranoside
名称をさらに表示
9-β-D-リボフラノシル-9H-プリン1-(9H-プリン-9-イル)-1-デオキシ-β-D-リボフラノース9-(β-D-リボフラノシル)-9H-プリンネブラリンプリンリボシドN-D-リボシルプリンプリンヌクレオシド(2R,3S,4R,5R)-2-(ヒドロキシメチル)-5-(9H-プリン-9-イル)オキソラン-3,4-ジオール6-deaMinoadenosineNSC65423Purinosineribosylpurineribosyl-purinNebularine (NEB)Ribosyl-isopurineAntineoplastic agent
CHEBI:18255(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-purin-9-yloxolane-3,4-diolRefChem:389245CHEBI:26399DTXCID701473831208-981-9Purine nucleoside(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diol
物性
構造計算による物性補完中
- XLogP
- -0.7
- 極性表面積
- 114 Ų
- 水素結合供与体数
- 3
- 水素結合受容体数
- 7
- 回転可能結合数
- 2
- 重原子数
- 18
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 308
実験および物理化学的性質
DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15
物理化学的性質
- 融点
- 181 · 181-182°C
- 比旋光度
- 25 · D25 -48.6° (H2O)
- 沸点
- 395.4 °C · 395.4°C (rough estimate)
- 比重(密度)
- 1.3402 · 1.3402 (rough estimate)
- 屈折率
- 1.65 · 1.6500 (estimate)
- 貯蔵温度
- 2 · 2-8°C
- 溶解性
- DMSO（微量）、エタノール、メタノール（微量）
- 酸解離定数(Pka)
- 13.13 · 13.13±0.70(Predicted)
- 外見
- 個体
- 色
- ペールベージュからベージュ
- Merck
- 13 · 13,6461
- 安定性
- 吸湿性
- InChI
- InChI=1/C10H12N4O4/c15-2-6-7(16)8(17)10(18-6)14-4-13-5-1-11-3-12-9(5)14/h1,3-4,6-8,10,15-17H,2H2/t6-,7-,8-,10-/s3
- InChIKey
- MRWXACSTFXYYMV-DOGWMMLDNA-N
- SMILES
- N1(C=NC2C=NC=NC1=2)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 |&1:9,10,12,14,r|
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS Classification
Warning
H315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]
P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 38 reports by companies from 1 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.
危険有害性情報
Regulatory Information9H-Purine, 9-.beta.-D-ribofuranosyl-: Does not have an individual approval but may be used as a component in a product covered by a group standard. It is not approved for use as a chemical in its own right.
Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (100%)
安全データ
- rtecs
- UO9100000
- 毒性
- LD50 in rats, guinea pigs (mg/kg): 220, 15 s.c. (Truant, D'Amato)
- risk_code
- 36/37/38
- hazard_code
- Xi
- safety_code
- 26-36
化学と産業
薬理情報
MeSH Pharmacological Classification
Substances that inhibit or prevent the proliferation of NEOPLASMS.
Substances that inhibit the growth or reproduction of BACTERIA.
応用分野
説明This purine base is produced by Agarius nebularis Batsch. (Syn. Clitocybe nebularis). It is laevorotatory with [α]25D - 48.6° (c 1.0, H20).
使用Nebularine is shown to have inhibitory effects against mouse Sarcoma 180 and mycobacteria.
調製方法
純化方法Nebularine is recrystallised from butanone/MeOH or EtOH and forms a MeOH photo-adduct. It is a strong inhibitor of adenosine deaminase [EC 3.5.4.4]. [Nair & Weichert Bioorg Chem 9 423 1980, Lfgren et al. Acta Chem Scand 7 225 1953, UV: Brown & Weliky J Biol Chem 204 1019 1953, Beilstein 26 III/IV 1740.]
補足説明
定義ChEBI: A purine ribonucleoside that is 9H-purine attached to a beta-D-ribofuranosyl residue at position 9 via a glycosidic (N-glycosyl) linkage.
関連反応
2 件
化合物ノート
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