フルオレン

解説芳香族炭化水素の一つ。フルオレンは，無色の光沢のある板状結晶。通常不純物のため蛍光があり，とくにそのアルコール溶液は弱い紫色の蛍光を発する。フルオレンの名はこの蛍光fluorescenceに由来する。融点116～117℃，沸点293～295℃。水に不溶，エーテル，ベンゼンなどに可溶。コールタール高沸点留分(～300℃)中に存在し，蒸留により分離する。酸化すると容易にフルオレノンが得られる。9位のメチレン基-CH2-は反応性が大きく、塩基の存在下、アルデヒド類やカルボン酸エステル類と縮合して、エチリデン誘導体や9位のケトン誘導体を生成する。染料、薬品合成の原料となるほか、酸化してフルオレノンを製造する。

解説2,3-benzindene．C13H10(166.22)．コールタールの高沸点留分中にかなりの量存在し，蒸留により分離するか，ジフェニルメタンを赤熱した鉄管中を通じても得られる．"小板状晶．融点116 ℃，沸点298 ℃．不純なものは紫色の蛍光をもつ．エタノール，エーテル，ベンゼンなどに可溶．酸化すると9-フルオレノンが得られる．染料，薬品の製造中間体．[CAS 86-73-7]森北出版「化学辞典（第2版）

用途環境(大気)分析用標準品。

用途フルオレノンの製造原料,染料薬品製造の中間体

使用Fluorene was used study the extraction of specific, semiconducting single-wall carbon nanotubes (SWCNTs).

一般的な説明White leaflets. Sublimes easily under a vacuum. Fluorescent when impure.

使用用途フルオレンは各種薬品合成の原料となる他、有機ELデバイス (有機電子デバイス) において、発光層や電荷輸送層として使用されます。またフルオレノンの製造原料として使用されています。 フルオレノンは、「電子写真感光体」「機能性樹脂」「有機中間体」などの原料として利用されている化合物です。各種誘導体は、「感光体」「光機能材料」「機能性樹脂」「有機中間体」「有機EL」といった分野で注目されています。 樹脂に導入することで、高屈折率と低複屈折が両立できる効果や、耐熱性を高める効果など、類を見ない樹脂特性が得られます。そのため、「液晶ディスプレイ」「携帯用カメラレンズ」「半導体関連材料」などとして幅広く使用されています。 蛍光色素や染料の原料としても使われ、特に緑色から黄色の蛍光を発するフルオレセインという染料は、生化学的分析などで広く使われています。またフタル酸や酢酸エステル、アミンなどの芳香族化合物の合成に利用されるなど有機合成反応の試薬としても使用されます。その他、燃料添加剤としても使われることも知られており、燃料中の硫黄化合物を除去する効果から、環境保護のための燃料添加剤として利用されます。

純化方法Purify fluorene by chromatography of CCl4 or pet ether (b 40-60o) solution on alumina, with *benzene as eluent. Crystallise it from 95% EtOH, 90% acetic acid and again from EtOH. Crystallisation using glacial acetic acid retains an impurity which is removed by partial mercuration and precipitation with LiBr [Brown et al. J Am Chem Soc 84 1229 1962]. It has also been crystallised from hexane, or *benzene/EtOH, distilled under vacuum and purified by zone refining. [Gorman et al. J Am Chem Soc 107 4404 1985, Beilstein 5 IV 2142.]