塩化フタロイル
フタロイルクロリド · フタロイルジクロリド · 1,2-ベンゼンビス(カルボニルクロリド) · 1,2-ベンゼンジカルボン酸ジクロリド · sym-o-フタル酸ジクロリド · フタル酸ジクロリド · oフタル酸クロライド · 二塩化フタロイル
識別子と物理属性
| CAS No. | 88-95-9 |
|---|---|
| 分子式 | C8H4Cl2O2 |
| 平均分子量 | 203.02 g/mol |
| 単同位体質量 | 201.95883473 g/mol |
| SMILES | O=C(Cl)c1ccccc1C(=O)Cl |
| InChIKey | FYXKZNLBZKRYSS-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 6955 |
| EC No. | 201-869-0 |
| DTXSID | DTXSID8038691 |
| 現地名 | 塩化フタロイル |
化学・物理的性質
| XLogP | 2.7 |
|---|---|
| 極性表面積 | 34.1 |
| 水素結合供与体数 | 0 |
| 水素結合受容体数 | 2 |
| 回転可能結合数 | 2 |
| 重原子数 | 12 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 181 |
| 物質分類 | Toxic Gases & Vapors -> Acid Halides |
| SpringerMaterials Properties | Boiling point |
| 密度 | 1.409 @25 °C1.409 g/mL at 25 °C(lit.) |
| 沸点 | 281.1 °C @760 [mm Hg]269-271 °C(lit.) |
| 蒸気圧 | 30 [mm Hg] @47 °C30 mm Hg ( 47 °C) |
| Physical Description | Colorless oily liquidmp = 15-16 deg C[Merck Index] Colorless or yellow liquidmp = 6-12 deg C[Alfa Aesar MSDS] |
| 融点 | 6-12 °C(lit.) |
| 屈折率 | n20/D 1.568(lit.) |
| 引火点 | >230 °F |
| 貯蔵条件 | Store below +30°C. |
| 溶解度 | エーテルと混和する。分解する |
| 外観・状態 | 液体 |
| 色 | クリアイエロー |
| Merck | 14,7375 |
| BRN | 608200 |
| 安定性 | Moisture Sensitive |
| InChI | 1S/C8H4Cl2O2/c9-7(11)5-3-1-2-4-6(5)8(10)12/h1-4H |
| InChIKey | FYXKZNLBZKRYSS-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | ClC(=O)c1ccccc1C(Cl)=O |
| CAS データベース | 88-95-9(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | 1,2-Benzenedicarbonyl dichloride(88-95-9) |
| EPAの化学物質情報 | 1,2-Benzenedicarbonyl dichloride (88-95-9) |
化学的特性
colorless or clear yellow oily liquid. decompose with water and alcohol, soluble in ether, chloroform and benzene.
安全性と法規制
| GHS 分類 | This chemical does not meet GHS hazard criteria for 0.4% (1 of 234) of reports.DangerH290 (44.9%): May be corrosive to metals [Warning Corrosive to Metals]P233, P234, P260, P261, P264, P264+P265, P271, P272, P280, P284, P301+P330+P331, P302+P352, P302+P361+P354, P304+P340, P305+P354+P338, P316, P317, P319, P321, P333+P317, P342+P316, P362+P364, P363, P390, P403, P403+P233, P405, P406, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 234 reports by companies from 14 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
|---|---|
| 規制情報 | Chemical: 1,2-Benzenedicarbonyl dichlorideStatus: Active Update: 11-12-2015 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/5306Phthaloyl dichloride: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard |
| 有害性の概要 | Decomposed by water[Merck Index] Causes burnsInhalation may cause corrosive injuries to upper respiratory tract and lungs[Alfa Aesar MSDS] See Benzoyl chloride. |
| Hazard Classes and Categories | Met. Corr. 1 (44.9%) |
| Protective Action Criteria (PAC) | 1.2 [mg/m3]13 [mg/m3]79 [mg/m3] |
| 有害作用 | Dermatotoxin - Skin burns. |
| F | 21 |
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| 輸送番号（UN） | UN 3265 8/PG 2 |
| 税関コード | 29173980 |
| 危険文句（R） | 34 |
| 化審法 | (3)-1378, (3)-2973 |
| 消防法 | 危-4-3-III |
| 危険表示 | C |
| 安全措置（S） |
用途
解説
phthaloyl dichloride．C8H4O2Cl2(203.03)．塩化フタロイルは，対称形(s-形)と非対称形(as-形)がある．as-形は3,3-ジクロロフタリドともいう．s-形は，無水フタル酸に五塩化リンまたは塩化チオニルを作用させると得られる．"融点11.5～12 ℃，沸点281.1 ℃．nD20"1.5692．エーテルに可溶．水やアルコールで容易に分解されてフタル酸やフタル酸エステルをつくる．冷アンモニアとの反応でo-シアノ安息香酸を与える．塩化アルミニウムなどにより，容易にas-形(融点89 ℃)に変化する．as-形は沸点(278 ℃)まで加熱するとs-形に戻る．アルコールと反応して3,3-ジアルコキシフタリドを与える．冷アンモニアとの反応で，やはりo-シアノ安息香酸を生成する．森北出版「化学辞典（第2版）
使用
o-Phthaloyl Dichloride is used in the phthaloylation of hemicelluloses as an efficient way to improve their lipophilicity and hydrophilicity. Phthaloylation of hemicelluloses is also a key precursor to preparing polysaccharide derivatives.
一般的な説明
equilibrium mixture (phthaloyl chloride ~80% and pseudochloride ~10%) both components show equal chemical behaviour
製法・合成法
製造方法
Synthesis of phthaloyl dichloride: Mix 148g of phthalic anhydride with 220g of phosphorus pentachloride, heat, gradually increase the temperature to 250°C, escape the phosphorus oxychloride, distill the reaction product under reduced pressure, collect the 131-133°C (1.2-1.33kPa) fraction to obtain 187g of phthaloyl dichloride.