Phthaloyl chloride (HCID 6955)

名称と識別子

優先名称: Phthaloyl chloride
IUPAC: benzene-1,2-dicarbonyl chloride
現地名: 塩化フタロイル
英語名: Phthaloyl dichloride
分子式: C8H4Cl2O2
分子量: 203.02

名称と別名

Phthaloyl dichloridePHTHALOYL CHLORIDE88-95-9o-Phthaloyl dichloridePhthalic chloridePhthalic dichloridePhthalyl chloridePhthalyl dichloridePhthalic acid dichloride1,2-Benzenedicarbonyl dichloride1,2-Bis(chlorocarbonyl)benzene1,2-Phthaloyl dichloride

名称をさらに表示

フタロイルクロリドフタロイルジクロリド1,2-ベンゼンビス(カルボニルクロリド)1,2-ベンゼンジカルボン酸ジクロリドsym-o-フタル酸ジクロリドフタル酸ジクロリドoフタル酸クロライド二塩化フタロイルフタリルクロリド塩化フタロイルo-フタル酸クロライドベンゼン-1,2-ジカルボニルジクロリドPhthaloyl chloridthaloyl dichlorideo-Phtaloyl chlorideo-Phthalyl chloride

8S64APH24WNSC-44611DTXSID8038691RefChem:863054DTXCID6018691201-869-0benzene-1,2-dicarbonyl chloridebenzene-1,2-dicarbonyl dichloride

データベース識別子

CAS: 88-95-9
PubChem CID: 6955
DTXSID: DTXSID8038691
UNII: 8S64APH24W
EC Number: 201-869-0
Nikkaji: J4.297H

物性

構造計算による物性

XLogP: 2.7
極性表面積: 34.1 Å²
水素結合供与体数: 0
水素結合受容体数: 2
回転可能結合数: 2
重原子数: 12
形式電荷: 0
複雑度: 181

実験および物理化学的性質

Chemical ClassesToxic Gases & Vapors -> Acid Halides

SpringerMaterials PropertiesBoiling point

Density1.409 @25 °C

Boiling Point281.1 °C @760 [mm Hg]

Vapor Pressure30 [mm Hg] @47 °C

Physical DescriptionColorless oily liquid; mp = 15-16 deg C; [Merck Index] Colorless or yellow liquid; mp = 6-12 deg C; [Alfa Aesar MSDS]

物理化学的性質

融点: 6 · 6-12 °C(lit.)
沸点: 269 · 269-271 °C(lit.)
比重(密度): 1.409 g/mL · 1.409 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸気圧: 30 mm · 30 mm Hg ( 47 °C)
屈折率: 20 · n20/D 1.568(lit.)
闪点: 230 °F · >230 °F
貯蔵温度: 30 °C · Store below +30°C.
溶解性: エーテルと混和する。
外見: 液体
色: クリアイエロー
水溶解度: 分解する
Merck: 14 · 14,7375
BRN: 608200 · 608200
安定性: Moisture Sensitive
InChI: 1S/C8H4Cl2O2/c9-7(11)5-3-1-2-4-6(5)8(10)12/h1-4H
InChIKey: FYXKZNLBZKRYSS-UHFFFAOYSA-N
SMILES: ClC(=O)c1ccccc1C(Cl)=O
CAS データベース: 88 · 88-95-9(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報: 1 · 1,2-Benzenedicarbonyl dichloride(88-95-9)
EPAの化学物質情報: 1 · 1,2-Benzenedicarbonyl dichloride (88-95-9)

化学的性質

化学的特性colorless or clear yellow oily liquid. decompose with water and alcohol, soluble in ether, chloroform and benzene.

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 5 件

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 0.4% (1 of 234) of reports.

Danger

H290 (44.9%): May be corrosive to metals [Warning Corrosive to Metals]

P233, P234, P260, P261, P264, P264+P265, P271, P272, P280, P284, P301+P330+P331, P302+P352, P302+P361+P354, P304+P340, P305+P354+P338, P316, P317, P319, P321, P333+P317, P342+P316, P362+P364, P363, P390, P403, P403+P233, P405, P406, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 234 reports by companies from 14 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危険有害性情報

Regulatory Information · 3 件

Chemical: 1,2-Benzenedicarbonyl dichloride

Status: Active Update: 11-12-2015 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/5306

Phthaloyl dichloride: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

Hazards SummaryDecomposed by water; [Merck Index] Causes burns; Inhalation may cause corrosive injuries to upper respiratory tract and lungs; [Alfa Aesar MSDS] See Benzoyl chloride.

Hazard Classes and CategoriesMet. Corr. 1 (44.9%)

安全と保護具

Protective Action Criteria (PAC) · 3 件

1.2 [mg/m3]

13 [mg/m3]

79 [mg/m3]

毒性情報

Adverse EffectsDermatotoxin - Skin burns.

安全データ

F: 21
wgk: 3
tsca: TSCA listed
ridadr: UN 3265 8/PG 2
hs_code: 29173980
risk_code: 34
化審法: (3)-1378, (3)-2973
消防法: 危-4-3-III
hazard_code: C
safety_code: 26-36/37/39-45
hazard_class: 8
packing_group: II
Hazard Classifications: Skin Corr. 1B
ストレージクラス: 8A - Combustible corrosive hazardous materials

化学と産業

用途と製造

General Manufacturing Information1,2-Benzenedicarbonyl dichloride: ACTIVE

応用分野 · 3 件

解説phthaloyl dichloride．C8H4O2Cl2(203.03)．塩化フタロイルは，対称形(s-形)と非対称形(as-形)がある．as-形は3,3-ジクロロフタリドともいう．s-形は，無水フタル酸に五塩化リンまたは塩化チオニルを作用させると得られる．"融点11.5～12 ℃，沸点281.1 ℃．nD20"1.5692．エーテルに可溶．水やアルコールで容易に分解されてフタル酸やフタル酸エステルをつくる．冷アンモニアとの反応でo-シアノ安息香酸を与える．塩化アルミニウムなどにより，容易にas-形(融点89 ℃)に変化する．as-形は沸点(278 ℃)まで加熱するとs-形に戻る．アルコールと反応して3,3-ジアルコキシフタリドを与える．冷アンモニアとの反応で，やはりo-シアノ安息香酸を生成する．森北出版「化学辞典（第2版）

使用o-Phthaloyl Dichloride is used in the phthaloylation of hemicelluloses as an efficient way to improve their lipophilicity and hydrophilicity. Phthaloylation of hemicelluloses is also a key precursor to preparing polysaccharide derivatives.

一般的な説明equilibrium mixture (phthaloyl chloride ~80% and pseudochloride ~10%) both components show equal chemical behaviour

調製方法 · 1 件

製造方法Synthesis of phthaloyl dichloride: Mix 148g of phthalic anhydride with 220g of phosphorus pentachloride, heat, gradually increase the temperature to 250°C, escape the phosphorus oxychloride, distill the reaction product under reduced pressure, collect the 131-133°C (1.2-1.33kPa) fraction to obtain 187g of phthaloyl dichloride.