基本情報
- 標準SMILES
c1ccc2nccnc2c1- InChIKey
XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C8H6N2
- 平均分子量
- 130.15 g/mol
- 単同位体質量
- 130.05309819
概要
Quinoxaline is a naphthyridine in which the nitrogens are at positions 1 and 4. It is a mancude organic heterobicyclic parent, a naphthyridine and an ortho-fused heteroarene.
名称と識別子
- 優先名称
- Quinoxaline
- IUPAC
- quinoxaline
- 現地名
- キノキサリン
- 英語名
- Quinoxaline
- 分子式
- C8H6N2
- 分子量
- 130.15
名称と別名
名称をさらに表示
データベース識別子
- CAS
91-19-0- PubChem CID
- 7045
- DTXSID
DTXSID6049432- ChEMBL
CHEMBL39444- ChEBI
CHEBI:36616- UNII
- QM4AR6M6T8
- EC Number
- 202-047-4
- Nikkaji
- J4.336B
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 1.3
- 極性表面積
- 25.8 Ų
- 水素結合供与体数
- 0
- 水素結合受容体数
- 2
- 回転可能結合数
- 0
- 重原子数
- 10
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 99.8
実験および物理化学的性質
Ionization Efficiency
Positive
2.11
2.7
Agilent XCT
Electrospray ionization
formic acid (5.3nM)
物理化学的性質
- 融点
- 29 · 29-32 °C (lit.)
- 沸点
- 220 · 220-223 °C (lit.)
- 比重(密度)
- 1.124 g/mL · 1.124 g/mL at 25 °C (lit.)
- 屈折率
- 48 · nD48 1.6231
- 闪点
- 209 °F · 209 °F
- 貯蔵温度
- 2 · 2-8°C
- 溶解性
- アルコール: 易溶性(lit.)
- 外見
- 結晶性低融点固体
- 酸解離定数(Pka)
- 0.56 · 0.56(at 20℃)
- 色
- 薄黄色~茶色
- 水溶解度
- 溶ける
- Merck
- 14 · 14,8078
- BRN
- 109351 · 109351
- 安定性
- 光に敏感
- 主な用途
- 洗浄剤臨床化粧品環境食品および飲料パーソナルケア
- InChI
- 1S/C8H6N2/c1-2-4-8-7(3-1)9-5-6-10-8/h1-6H
- InChIKey
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- c1ccc2nccnc2c1
- LogP
- 1.32 · 1.320
- CAS データベース
- 91 · 91-19-0(CAS DataBase Reference)
- NISTの化学物質情報
- Quinoxaline(91-19-0)
- EPAの化学物質情報
- Quinoxaline (91-19-0)
化学的性質
化学的特性light yellow to brown crystalline
化学性质キノキサリンは優れた光学的特性と化学的安定性を持っていますこれは電子材料や発光材料としての用途に非常に適していますまたキノキサリンは腐食防止剤や抗菌剤としても利用されることがあります
安全と法規制
GHS分類
GHS Classification
Warning
H315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]
P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 45 reports by companies from 5 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.
危険有害性情報
Regulatory Information
Commission Regulation (EC) No 1565/2000 (Repealed by Com. Implementing Reg. (EU) No 872/2012)
Quinoxaline: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard
安全データ
- wgk
- 3
- tsca
- TSCA listed
- rtecs
- VD1225000
- hs_code
- 29339990
- risk_code
- 36/37/38-36/38
- hazard_code
- Xi
- hazard_note
- Irritant
- safety_code
- 26-36-37/39
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
毒性と防護
毒性キノキサリン,LD50 250 mg/kg(マウス,腹腔).
化学と産業
用途と製造
応用分野
解説キノキサリン,無色の結晶.融点29~30 ℃.石油エーテルに水を加えた溶媒から再結晶したものは含水物で,融点37 ℃,沸点229.5 ℃.水,アルコール,エーテル,ベンゼンに可溶.弱く酸化すると2,3-ジヒドロキシキノキサリンを生じ,強く酸化するとピラジン-2,3-ジカルボン酸となる.銀色素漂白法カラー写真のレドックス触媒として用いられる.森北出版「化学辞典(第2版)
用途有機合成原料。
使用Quinoxaline is a reagent used in the synthesis of quinoxaline diimides as small molecule non-fullerene acceptors for organic solar cells.
一般的な説明Transition metal-free acylation of quinoxaline derivatives, by cross dehydrogenative coupling (CDC) reaction, were studied.
使用用途キノキサリンは、主に染料としての使用が一般的です。キノキサリンのような有機色素は、顔料としてはもちろんのこと、電子写真用感光体などを代表とする機能性材料としても注目されています。 そのほかの用途としては、医薬品や農薬の中間体、出発原料としての使用が挙げられます。種々の官能基を導入したキノキサリン骨格を有する化合物は、代謝過程で触媒的に働く金属イオンを捕獲し、酵素活性を阻害する作用があると考えられています。 この作用を応用し、キノキサリンは、殺菌剤、殺ダニ剤、抗生物質などに利用されている物質です。キノキサリンから合成される抗生物質には、エチノマイシン、レボマイシン、アクチノロイチンなどがあります。
調製方法
純化方法Crystallise quinoxaline from pet ether. It crystallises as the monohydrate on addition of water to a pet ether solution. It has UV: at 242 and 331nm (Ho –2); 234 and 316nm (pH 7.1). The picrate has m 161-162o.[Albert & Phillips J Chem Soc 1294 1956, Beilstein 23 H 176, 23 II 177, 23 III/IV 1226, 23/7 V 135.]
上流・下流製品情報
上流原料
下流製品
サプライヤー50 社
補足説明
定義ChEBI: A naphthyridine in which the nitrogens are at positions 1 and 4.
関連反応
関連ノート
読み込み中…