キノキサリン

Quinoxaline

HCID 7045CAS 91-19-0

基本情報

標準SMILES
c1ccc2nccnc2c1
InChIKey
XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N
分子式
C8H6N2
平均分子量
130.15 g/mol
単同位体質量
130.05309819

概要

Quinoxaline is a naphthyridine in which the nitrogens are at positions 1 and 4. It is a mancude organic heterobicyclic parent, a naphthyridine and an ortho-fused heteroarene.

名称と識別子

優先名称
Quinoxaline
IUPAC
quinoxaline
現地名
キノキサリン
英語名
Quinoxaline
分子式
C8H6N2
分子量
130.15

名称と別名

QUINOXALINE91-19-01,4-BenzodiazineBenzoparadiazineBenzopyrazinePhenopiazinePhenpiazineQuinazine1,4-DiazanaphthaleneBenzo[a]pyrazine1,4-NaphthyridineUSAF EK-7094
名称をさらに表示
キノキサリンキナジンフェノピアジンフェンピアジンベンゾピラジンベンゾパラジアジンベンゾ-p-ジアジン1,4-ベンゾジアジンQuinoxaLusafek-7094
ChinoxalinBenzo(a)pyrazineCCRIS 2947DTXSID6049432UNII-QM4AR6M6T8QM4AR6M6T8CHEBI:36616QUINOXALINE [MI]

データベース識別子

CAS
91-19-0
PubChem CID
7045
DTXSID
DTXSID6049432
ChEMBL
CHEMBL39444
ChEBI
CHEBI:36616
UNII
QM4AR6M6T8
EC Number
202-047-4
Nikkaji
J4.336B

物性

構造計算による物性

XLogP
1.3
極性表面積
25.8 Ų
水素結合供与体数
0
水素結合受容体数
2
回転可能結合数
0
重原子数
10

実験および物理化学的性質

SpringerMaterials Properties15N nuclear magnetic resonance spectrum
LogP1.35
Ionization Efficiency · 6 件

Positive

2.11

2.7

Agilent XCT

Electrospray ionization

formic acid (5.3nM)

物理化学的性質

融点
29 · 29-32 °C (lit.)
沸点
220 · 220-223 °C (lit.)
比重(密度)
1.124 g/mL · 1.124 g/mL at 25 °C (lit.)
屈折率
48 · nD48 1.6231
闪点
209 °F · 209 °F
貯蔵温度
2 · 2-8°C

化学的性質

化学的特性light yellow to brown crystalline

化学性质キノキサリンは優れた光学的特性と化学的安定性を持っていますこれは電子材料や発光材料としての用途に非常に適していますまたキノキサリンは腐食防止剤や抗菌剤としても利用されることがあります

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Warning

H315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]

P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 45 reports by companies from 5 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危険有害性情報

Regulatory Information · 2 件

Commission Regulation (EC) No 1565/2000 (Repealed by Com. Implementing Reg. (EU) No 872/2012)

Quinoxaline: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (100%)

安全データ

wgk
3
tsca
TSCA listed
rtecs
VD1225000
hs_code
29339990
risk_code
36/37/38-36/38
hazard_code
Xi

毒性と防護

毒性キノキサリン,LD50 250 mg/kg(マウス,腹腔).

化学と産業

用途と製造

General Manufacturing InformationQuinoxaline: ACTIVE
応用分野 · 5 件

解説キノキサリン,無色の結晶.融点29~30 ℃.石油エーテルに水を加えた溶媒から再結晶したものは含水物で,融点37 ℃,沸点229.5 ℃.水,アルコール,エーテル,ベンゼンに可溶.弱く酸化すると2,3-ジヒドロキシキノキサリンを生じ,強く酸化するとピラジン-2,3-ジカルボン酸となる.銀色素漂白法カラー写真のレドックス触媒として用いられる.森北出版「化学辞典(第2版)

用途有機合成原料。

使用Quinoxaline is a reagent used in the synthesis of quinoxaline diimides as small molecule non-fullerene acceptors for organic solar cells.

一般的な説明Transition metal-free acylation of quinoxaline derivatives, by cross dehydrogenative coupling (CDC) reaction, were studied.

使用用途キノキサリンは、主に染料としての使用が一般的です。キノキサリンのような有機色素は、顔料としてはもちろんのこと、電子写真用感光体などを代表とする機能性材料としても注目されています。 そのほかの用途としては、医薬品や農薬の中間体、出発原料としての使用が挙げられます。種々の官能基を導入したキノキサリン骨格を有する化合物は、代謝過程で触媒的に働く金属イオンを捕獲し、酵素活性を阻害する作用があると考えられています。 この作用を応用し、キノキサリンは、殺菌剤、殺ダニ剤、抗生物質などに利用されている物質です。キノキサリンから合成される抗生物質には、エチノマイシン、レボマイシン、アクチノロイチンなどがあります。

調製方法 · 1 件

純化方法Crystallise quinoxaline from pet ether. It crystallises as the monohydrate on addition of water to a pet ether solution. It has UV: at 242 and 331nm (Ho –2); 234 and 316nm (pH 7.1). The picrate has m 161-162o.[Albert & Phillips J Chem Soc 1294 1956, Beilstein 23 H 176, 23 II 177, 23 III/IV 1226, 23/7 V 135.]

サプライヤー50 社

梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]
北京福源坊科技有限公司010-57903446 15869909019 · [email protected]
湖北万得化工有限公司15377098680 15377098680 · [email protected]
盐城通铭生物科技有限公司15195160625 · [email protected]
武汉欣扬瑞和化学科技有限公司153-07155313 15307155313 · [email protected]

補足説明

定義ChEBI: A naphthyridine in which the nitrogens are at positions 1 and 4.

関連反応

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