キノキサリン
キノキサリン · キナジン · フェノピアジン · フェンピアジン · ベンゾピラジン · ベンゾパラジアジン · ベンゾ-p-ジアジン · 1,4-ベンゾジアジン
識別子と物理属性
| CAS No. | 91-19-0 |
|---|---|
| 分子式 | C8H6N2 |
| 平均分子量 | 130.15 g/mol |
| 単同位体質量 | 130.05309819 g/mol |
| SMILES | c1ccc2nccnc2c1 |
| InChIKey | XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 7045 |
| ChEMBL | CHEMBL39444 |
| ChEBI | CHEBI:36616 |
| EC No. | 202-047-4 |
| DTXSID | DTXSID6049432 |
| 現地名 | キノキサリン |
化学・物理的性質
| XLogP | 1.3 |
|---|---|
| 極性表面積 | 25.8 |
| 水素結合供与体数 | 0 |
| 水素結合受容体数 | 2 |
| 回転可能結合数 | 0 |
| 重原子数 | 10 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 99.8 |
| SpringerMaterials Properties | 15N nuclear magnetic resonance spectrum |
| LogP（分配係数） | 1.35 |
| Ionization Efficiency | Positive2.112.7Agilent XCTElectrospray ionizationformic acid (5.3nM) |
| 融点 | 29-32 °C (lit.) |
| 沸点 | 220-223 °C (lit.) |
| 密度 | 1.124 g/mL at 25 °C (lit.) |
| 屈折率 | nD48 1.6231 |
| 引火点 | 209 °F |
| 貯蔵条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | アルコール: 易溶性(lit.)溶ける |
| 外観・状態 | 結晶性低融点固体 |
| pKa（酸解離定数） | 0.56(at 20℃) |
| 色 | 薄黄色～茶色 |
| Merck | 14,8078 |
| BRN | 109351 |
| 安定性 | 光に敏感 |
| 主な用途 | 洗浄剤臨床化粧品環境食品および飲料パーソナルケア |
| InChI | 1S/C8H6N2/c1-2-4-8-7(3-1)9-5-6-10-8/h1-6H |
| InChIKey | XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | c1ccc2nccnc2c1 |
| LogP（分配係数） | 1.320 |
| CAS データベース | 91-19-0(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | Quinoxaline(91-19-0) |
| EPAの化学物質情報 | Quinoxaline (91-19-0) |
化学的特性
light yellow to brown crystalline
化学性质
キノキサリンは優れた光学的特性と化学的安定性を持っていますこれは電子材料や発光材料としての用途に非常に適していますまたキノキサリンは腐食防止剤や抗菌剤としても利用されることがあります
安全性と法規制
| GHS 分類 | WarningH315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 45 reports by companies from 5 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
|---|---|
| 規制情報 | Commission Regulation (EC) No 1565/2000 (Repealed by Com. Implementing Reg. (EU) No 872/2012)Quinoxaline: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard |
| Hazard Classes and Categories | Skin Irrit. 2 (100%) |
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| RTECS 番号 | VD1225000 |
| 税関コード | 29339990 |
| 危険文句（R） | 36/37/38-36/38 |
| 危険表示 | Xi |
| hazard_note | Irritant |
| 安全措置（S） | 26-36-37/39 |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
毒性
キノキサリン,LD50 250 mg/kg(マウス，腹腔)．
用途
解説
キノキサリン,無色の結晶．融点29～30 ℃．石油エーテルに水を加えた溶媒から再結晶したものは含水物で，融点37 ℃，沸点229.5 ℃．水，アルコール，エーテル，ベンゼンに可溶．弱く酸化すると2,3-ジヒドロキシキノキサリンを生じ，強く酸化するとピラジン-2,3-ジカルボン酸となる．銀色素漂白法カラー写真のレドックス触媒として用いられる．森北出版「化学辞典（第2版）
用途
有機合成原料。
使用
Quinoxaline is a reagent used in the synthesis of quinoxaline diimides as small molecule non-fullerene acceptors for organic solar cells.
一般的な説明
Transition metal-free acylation of quinoxaline derivatives, by cross dehydrogenative coupling (CDC) reaction, were studied.
使用用途
キノキサリンは、主に染料としての使用が一般的です。キノキサリンのような有機色素は、顔料としてはもちろんのこと、電子写真用感光体などを代表とする機能性材料としても注目されています。 そのほかの用途としては、医薬品や農薬の中間体、出発原料としての使用が挙げられます。種々の官能基を導入したキノキサリン骨格を有する化合物は、代謝過程で触媒的に働く金属イオンを捕獲し、酵素活性を阻害する作用があると考えられています。 この作用を応用し、キノキサリンは、殺菌剤、殺ダニ剤、抗生物質などに利用されている物質です。キノキサリンから合成される抗生物質には、エチノマイシン、レボマイシン、アクチノロイチンなどがあります。
製法・合成法
純化方法
Crystallise quinoxaline from pet ether. It crystallises as the monohydrate on addition of water to a pet ether solution. It has UV: at 242 and 331nm (Ho –2); 234 and 316nm (pH 7.1). The picrate has m 161-162o.[Albert & Phillips J Chem Soc 1294 1956, Beilstein 23 H 176, 23 II 177, 23 III/IV 1226, 23/7 V 135.]