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シクロ[L-Leu-L-Pro-]

L-Leucyl-L-proline lactam

HCID 7074739
ノート反応

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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
2873-36-1
標準SMILES
CC(C)C[C@@H]1NC(=O)[C@@H]2CCCN2C1=O
InChIKey
SZJNCZMRZAUNQT-IUCAKERBSA-N
分子式
C11H18N2O2
平均分子量
210.277 g/mol
単同位体質量
210.13682782

名称と識別子

優先名称
L-Leucyl-L-proline lactam
IUPAC
1-Hydroxy-3-(2-methylpropyl)-6,7,8,8a-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-4(3H)-one
現地名
シクロ[L-Leu-L-Pro-]
英語名
Cyclo(-Leu-Pro)
分子式
C11H18N2O2
分子量
210.27

名称と別名

シクロ(L-Leu-L-Pro-)シクロ[L-Leu-L-Pro-]3β-イソブチル-2,3,6,7,8,8aα-ヘキサヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-1,4-ジオンシクロ(Pro-Leu-)(3S,8aS)-オクタヒドロ-3-(2-メチルプロピル)ピロロ[1,2-a]ピラジン-1,4-ジオン(3S,8aα)-3-イソブチル-6,7,8,8a-テトラヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-1,4(2H,3H)-ジオン(3S,8aS)-3-(2-メチルプロピル)ヘキサヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-1,4-ジオン(3S,8aS)-ヘキサヒドロ-3-(2-メチルプロピル)ピロロ[1,2-a]ピラジン-1,4-ジオンガンシジンWシクロ(L-Pro-L-Leu-)シクロ(ロイシルプロリル)シクロ(L-ロイシル-L-プロリル-)
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(3S,8aS)-2,3,6,7,8,8a-ヘキサヒドロ-3-(2-メチルプロピル)ピロロ[1,2-a]ピラジン-1,4-ジオン(3S,8aS)-3-(2-メチルプロピル)-6,7,8,8aα-テトラヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-1,4(2H,3H)-ジオン(3S,8aα)-3β-イソブチルオクタヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-1,4-ジオン(3S,8AS)-3-イソブチルヘキサヒドロピロロ[1,2-A]ピラジン-1,4-ジオンシクロ(L-プロリル-L-ロイシル)シクロ(-LEU-PRO)Cyclo(proline-leucine)Cyclo(Pro-Leu)gancidinwc(Leu-Pro)Maculosin 6Cyclo(-Leu-Pro)cyclo-l-leu-l-proCyclo(L-Pro-D-Leu)Cyclo(L-Pro-L-Leu-)Cyclo-L-prolyl-L-leucine

データベース識別子

CAS
2873-36-1
PubChem CID
7074739
DTXSID
DTXSID80951384
ChEMBL
CHEMBL508326
ChEBI
CHEBI:133094
UNII
KQV8MY059B
EC Number
220-710-6
Nikkaji
J15.142D

物性

物理化学的性質

融点
163 · 163-165℃
沸点
427.6 · 427.6±34.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.14 · 1.14
貯蔵温度
2 · Inert atmosphere,2-8°C
溶解性
クロロホルム(微量)、エタノール(微量)、メタノール(微量)
外見
個体
酸解離定数(Pka)
13.27 · 13.27±0.40(Predicted)
色
ホワイトからオフホワイト

化学的性質

化学的特性White Solid

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

毒性
mouse,LD50,intravenous,80mg/kg (80mg/kg),"Antibiotics: Origin, Nature, and Properties," Korzyoski, T., et al., eds., Washington, DC, American Soc. for Microbiology, 1978Vol. 2, Pg. 1354, 1978.

化学と産業

応用分野 · 2 件

説明Cyclo(L-Leu-L-Pro) is a diketopiperazine metabolite that has been isolated from various bacterial and fungal species including Streptomyces. It is active against twelve strains of vancomycin-resistant enterococci (VRE) with MIC values of 12.5 μg/ml for E. faecalis strains K-99-34, K-00-184, and K-00-221. It also inhibits growth of K562, HL-60, and U937 leukemia cells in a concentration-dependent manner when used at concentrations of 1-500 μg/ml. Cyclo(L-Leu-L-Pro) also has antifouling activity, inhibiting attachment of B. amphitrite larva with an EC50 value of 0.15 mM.

使用Sorbicillin analog. A bioactive secondary metabolites from terrestrial Streptomyces species TN262.

サプライヤー80 社

陕西缔都医药有限责任公司029-81124775 17791530730 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
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補足説明

定義ChEBI: A homodetic cyclic peptide composed from leucyl and prolyl residues.