シクロ[L-Leu-L-Pro-]
シクロ(L-Leu-L-Pro-) · シクロ[L-Leu-L-Pro-] · 3β-イソブチル-2,3,6,7,8,8aα-ヘキサヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-1,4-ジオン · シクロ(Pro-Leu-) · (3S,8aS)-オクタヒドロ-3-(2-メチルプロピル)ピロロ[1,2-a]ピラジン-1,4-ジオン · (3S,8aα)-3-イソブチル-6,7,8,8a-テトラヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-1,4(2H,3H)-ジオン · (3S,8aS)-3-(2-メチルプロピル)ヘキサヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-1,4-ジオン · (3S,8aS)-ヘキサヒドロ-3-(2-メチルプロピル)ピロロ[1,2-a]ピラジン-1,4-ジオン
![シクロ[L-Leu-L-Pro-] の分子構造式](/img/chemical/7074739.png)
識別子と物理属性
| CAS No. | 2873-36-1 |
|---|---|
| 分子式 | C11H18N2O2 |
| 平均分子量 | 210.27 g/mol |
| 単同位体質量 | 210.13682782 g/mol |
| SMILES | CC(C)C[C@@H]1NC(=O)[C@@H]2CCCN2C1=O |
| InChIKey | SZJNCZMRZAUNQT-IUCAKERBSA-N |
| PubChem CID | 7074739 |
| ChEMBL | CHEMBL508326 |
| ChEBI | CHEBI:133094 |
| EC No. | 220-710-6 |
| DTXSID | DTXSID80951384 |
| 現地名 | シクロ[L-Leu-L-Pro-] |
化学・物理的性質
| XLogP | 1.1 |
|---|---|
| 極性表面積 | 49.4 |
| 水素結合供与体数 | 1 |
| 水素結合受容体数 | 2 |
| 回転可能結合数 | 2 |
| 重原子数 | 15 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 288 |
| 融点 | 168 - 172 °C163-165℃ |
| Physical Description | Solid |
| 沸点 | 427.6±34.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.14 |
| 貯蔵条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
| 溶解度 | クロロホルム（微量）、エタノール（微量）、メタノール（微量） |
| 外観・状態 | 個体 |
| pKa（酸解離定数） | 13.27±0.40(Predicted) |
| 色 | ホワイトからオフホワイト |
化学的特性
White Solid
安全性と法規制
| 毒性 | mouse,LD50,intravenous,80mg/kg (80mg/kg),"Antibiotics: Origin, Nature, and Properties," Korzyoski, T., et al., eds., Washington, DC, American Soc. for Microbiology, 1978Vol. 2, Pg. 1354, 1978. |
|---|
用途
説明
Cyclo(L-Leu-L-Pro) is a diketopiperazine metabolite that has been isolated from various bacterial and fungal species including Streptomyces. It is active against twelve strains of vancomycin-resistant enterococci (VRE) with MIC values of 12.5 μg/ml for E. faecalis strains K-99-34, K-00-184, and K-00-221. It also inhibits growth of K562, HL-60, and U937 leukemia cells in a concentration-dependent manner when used at concentrations of 1-500 μg/ml. Cyclo(L-Leu-L-Pro) also has antifouling activity, inhibiting attachment of B. amphitrite larva with an EC50 value of 0.15 mM.
使用
Sorbicillin analog. A bioactive secondary metabolites from terrestrial Streptomyces species TN262.