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2-メチルインドール

2-Methylindole

HCID 7224
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基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
95-20-5
標準SMILES
Cc1cc2ccccc2[nH]1
InChIKey
BHNHHSOHWZKFOX-UHFFFAOYSA-N
分子式
C9H9N
平均分子量
131.17 g/mol
単同位体質量
131.07349929

概要

2-methyl-1H-indole is a methylindole that is 1H-indole substituted by a methyl group at position 2. It derives from a hydride of a 1H-indole.

名称と識別子

優先名称
2-Methylindole
IUPAC
2-methyl-1H-indole
現地名
2-メチルインドール
英語名
2-Methylindole
分子式
C9H9N
分子量
131.17

名称と別名

2-METHYLINDOLE95-20-52-Methyl-1H-indole1H-Indole, 2-methyl-Indole, 2-methyl-DTXSID5059117I7CN58827INSC-7514CHEBI:49402RefChem:88341DTXCID8048947202-398-3
名称をさらに表示
2-メチルインドールメチルケトール2-メチル-1H-インドール2-メチルインドル2メチルインド-ル2‐メチルインドールメチルインドールAURORA 15496a-Methylindol-Methylindole2-methyl-indolMETHYLINDOLE(2-)
MethylketoleMFCD00005616NSC 75142-METHYL INDOLE2-methylindolEINECS 202-398-3a-methylindolemethyl indole

データベース識別子

CAS
95-20-5
PubChem CID
7224
DTXSID
DTXSID5059117
ChEMBL
CHEMBL259419
ChEBI
CHEBI:49402
UNII
I7CN58827I
EC Number
202-398-3
Nikkaji
J3.949G

物性

構造計算による物性補完中

XLogP
2.5
極性表面積
15.8 Ų
水素結合供与体数
1
水素結合受容体数
0
回転可能結合数
0
重原子数
10
形式電荷
0
複雑度
122

実験および物理化学的性質

Chemical ClassesNitrogen Compounds -> Indoles
SpringerMaterials PropertiesAngular frequency
LogP2.53
Food AdditivesFood
Flavoring AgentsEU Flavoring substances
Vapor Pressure0.00603 [mmHg]
Physical DescriptionOff-white crystalline solid; [Alfa Aesar MSDS]

物理化学的性質

融点
57 · 57-59 °C (lit.)
沸点
273 °C · 273 °C (lit.)
比重(密度)
1 · 1,07 g/cm3
屈折率
1.607 · 1.6070 (estimate)
闪点
141 °C · 141 °C
貯蔵温度
Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解性
クロロホルム(少量)、メタノール(少量)

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Danger

H302 (13.8%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

P264, P264+P265, P270, P280, P301+P317, P305+P354+P338, P317, P330, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 80 reports by companies from 7 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危険有害性情報

Regulatory Information · 3 件

Chemical: 1H-Indole, 2-methyl-

Commission Regulation (EC) No 1565/2000 (Repealed by Com. Implementing Reg. (EU) No 872/2012)

2-Methylindole: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

Hazards SummaryIntraperitoneal LD50 (mouse) > 262 mg/kg; [RTECS] An irritant; Harmful by ingestion; [Alfa Aesar MSDS] See 3-Methylindole.
Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (13.8%)

安全データ

F
8-10-13-23
wgk
3
tsca
TSCA listed
rtecs
NM0345000
ridadr
3335
hs_code
29339990
risk_code
20/21/22-41
化審法
(5)-131
hazard_code
Xn,Xi
safety_code
36/37-24/25-39-26
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 Oral

化学と産業

用途と製造

General Manufacturing Information1H-Indole, 2-methyl-: ACTIVE

応用分野

使用2-Methylindole is an intermediate in the synthesis of indole derivative with potential antifungal activities. It can be used as a raw material for the preparation of deacetylase (HDAC) inhibitor panobinostat.

調製方法 · 2 件

製造方法2-Methylindole was synthesized from 2-Acetamidotoluene by the following procedure. 2-Acetamidotoluene was added to the mixture of anhydrous ether and sodium amide, heated to 240-260°C under the protection of nitrogen flow, kept for 10min, a large amount of gas was generated in the reaction, and the reaction ended when the gas stopped escaping, and cooled. Ethanol and warm water were added and heated to decompose the sodium derivative of 2-Methylindole and excess sodium amide. After cooling, it was extracted with ether. The extract was concentrated and then distilled, and the fractions at 119-126°C (0.4-0.53kPa) were collected to obtain 2-Methylindole with a yield of 80%-83%. The product can be purified by methanol recrystallization.

純化方法Crystallise it from *benzene. It has also been purified by zone melting. The picrate has m 139o (from Et2O or Et2O/MeOH). [Cohen et al. J Am Chem Soc 82 2184 1960, Beilstein 20 III/IV 3202, 20/7 V 59.]

上流・下流製品情報

上流原料

2-Acetamidotolueneジエチルエーテル (無水)ナトリウムアミドBenzene, 1-nitro-2-(1-propen-1-yl)-

関連反応

214 件
反応記録を作成
HRID 5597 の反応式
HRID 5597反応物としてuspto-grants-1993_09
HRID 5598 の反応式
HRID 5598反応物としてuspto-grants-1993_09
HRID 8986 の反応式
HRID 8986反応物としてuspto-grants-2006_08
HRID 9028 の反応式
HRID 9028反応物としてuspto-grants-2006_08
HRID 9040 の反応式
HRID 9040反応物としてuspto-grants-2006_08
HRID 9052 の反応式
HRID 9052反応物としてuspto-grants-2006_08
HRID 9053 の反応式
HRID 9053反応物としてuspto-grants-2006_08
HRID 9056 の反応式
HRID 9056反応物としてuspto-grants-2006_08
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化合物ノート

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その他の操作
ノートを作成反応を作成見積依頼を出す
酸解離定数(Pka)
17.57 · 17.57±0.30(Predicted)
外見
結晶、フレーク、または結晶性粉末
色
黄色から赤紫色または茶色
臭い (Odor)
0.1 %。動物性インドールはスカトールより新鮮で、糞便臭がない。 · ジプロピレングリコール中0.10%。動物性インドールはスカトールより新鮮で、糞便臭がない。
においのタイプ
動物
水溶解度
水に不溶。
BRN
109781 · 109781
InChI
1S/C9H9N/c1-7-6-8-4-2-3-5-9(8)10-7/h2-6,10H,1H3
InChIKey
BHNHHSOHWZKFOX-UHFFFAOYSA-N
SMILES
Cc1cc2ccccc2[nH]1
LogP
2.53 · 2.530
CAS データベース
95 · 95-20-5(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報
1 H-Indole, · 1H-Indole, 2-methyl-(95-20-5)
EPAの化学物質情報
1 H-Indole, · 1H-Indole, 2-methyl- (95-20-5)

化学的性質

化学的特性Colorless needle or yellow to reddish-purple or brown crystals, flakes. Has an animal type odor.Soluble in ethanol and ether, insoluble in water.

ストレージクラス
11 - Combustible Solids
2-メチル-1H-インドール-3-カルボン酸
1-(2-nitrophenyl)propan-2-one
Benzenamine, 2-(2-propenyl)-

下流製品

アセメタシン2,3-ジヒドロ-1,3,3-トリメチル-2-[2-(2-メチル-3H-インドール-3-イリデン)エチリデン]-1H-インドール·塩酸塩DL-トリプトファン2-メチルインドリン2-メチルオクタヒドロ-1H-インドール2-メチル-5-ニトロ-1H-インドール5-アミノ-2-メチルインドール2-メチル-4H-3,1-ベンゾオキサジン-4-オン2-メチルインドール-3-酢酸1,3,5-トリス(3-ブロモフェニル)ベンゼン5-ブロモ-2-メチルインドール1-ベンジル-2-メチル-1H-インドール-3-カルブアルデヒド

補足説明

定義ChEBI: 2-Methylindole is a methylindole that is 1H-indole substituted by a methyl group at position 2. It derives from a hydride of a 1H-indole.