(-)-Pinostrobin (HCID 73201)

概要

Pinostrobin is a monohydroxyflavanone that is (2S)-flavanone substituted by a hydroxy group at position 5 and a methoxy group at position 7 respectively. It has a role as an antidote and a plant metabolite. It is a monomethoxyflavanone and a monohydroxyflavanone. It is functionally related to a (2S)-flavanone.

名称と識別子

優先名称: (-)-Pinostrobin
IUPAC: (2S)-5-hydroxy-7-methoxy-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one
現地名: 7-メトキシ-5-ヒドロキシフラバノン
英語名: Pinostrobin
分子式: C16H14O4
分子量: 270.28

名称と別名

Pinostrobin480-37-5Pinostrombindihydrotectochrysin(-)-pinostrobin5-Hydroxy-7-methoxyflavanonePinocembrin-7-methyletherSZD9LZS6945-Hydroxy-7-methoxy-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-chromen-4-oneCHEBI:804914H-1-Benzopyran-4-one, 2,3-dihydro-5-hydroxy-7-methoxy-2-phenyl-, (S)-RefChem:174365

名称をさらに表示

(2S)-5-ヒドロキシ-7-メトキシフラバノン5-ヒドロキシ-7-メトキシフラバノン(2S)-2,3-ジヒドロ-5-ヒドロキシ-7-メトキシ-2-フェニル-4H-1-ベンゾピラン-4-オン7-メトキシ-5-ヒドロキシフラバノンピノストビン2,3-ジヒドロ-5-ヒドロキシ-7-メトキシ-2-フェニル-4H-1-ベンゾピラン-4-オンピノストロビンピノセンブリン7-メチルエーテル(S)-2,3-ジヒドロ-5-ヒドロキシ-7-メトキシ-2-フェニル-4H-1-ベンゾピラン-4-オン2-フェニル-5-ヒドロキシ-7-メトキシ-2,3-ジヒドロ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン(S)-2α-フェニル-5-ヒドロキシ-7-メトキシクロマン-4-オン(2S)-5-ヒドロキシ-7-メトキシ-2-フェニル-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4-オンPistrobinPinostobinloteprednol Impurity 18Pinostrobin, 10 mM in DMSO5-Hydroxy-7-methoxy-2-phenyl-chroman-4-onePINOCEMBRIN-7-METHYLETHER(RG)(PLEASE CALL)5-Hydroxy-7-methoxyflavanone (Pinostrobin)

5-hydroxy-7-methoxy-flavanone(2S)-5-hydroxy-7-methoxy-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one207-548-15-hydroxy-7-methoxy-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-onePINOCEMBRIN 7-METHYL ETHER(2S)-pinostrobinCHEMBL254613(2s)-5-hydroxy-7-methoxyflavanone

データベース識別子

CAS: 480-37-5、75291-74-6
PubChem CID: 73201
DTXSID: DTXSID50963979
ChEMBL: CHEMBL254613
ChEBI: CHEBI:80491
UNII: SZD9LZS694
EC Number: 207-548-1
Nikkaji: J196.197G

物性

構造計算による物性

XLogP: 3.1
極性表面積: 55.8 Å²
水素結合供与体数: 1
水素結合受容体数: 4
回転可能結合数: 2
重原子数: 20
形式電荷: 0
複雑度: 350

実験および物理化学的性質

LipidsPolyketides [PK] -> Flavonoids [PK12] -> Flavanones [PK1214]

Collision Cross Section164.24 Å² [M+H]+ [CCS Type: DT; Method: stepped-field]

物理化学的性質

融点: 100 °C · 100°C
沸点: 494.9 · 494.9±45.0 °C(Predicted)
比重(密度): 1.284 · 1.284±0.06 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度: 2 · 2-8°C
溶解性: 20 mg/ml; · DMF: 20 mg/ml; DMF:PBS (pH 7.2)(1:3): 0.25 mg/ml; DMSO: 12 mg/ml
外見: A crystalline solid
酸解離定数(Pka): 7.4 · 7.40±0.40(Predicted)
色: White to yellow
InChI: InChI=1S/C16H14O4/c1-19-11-7-12(17)16-13(18)9-14(20-15(16)8-11)10-5-3-2-4-6-10/h2-8,14,17H,9H2,1H3/t14-/m0/s1
InChIKey: ORJDDOBAOGKRJV-AWEZNQCLSA-N
SMILES: [C@H]1(C2=CC=CC=C2)OC2=CC(OC)=CC(O)=C2C(=O)C1
LogP: 3.591 · 3.591 (est)

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Warning

H315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]

P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 38 reports by companies from 1 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危険有害性情報

Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (100%)

安全データ

wgk: 3
risk_code: 36/37/38
hazard_code: Xi
safety_code: 26-36

化学と産業

応用分野 · 1 件

説明Pinostrobin is a flavonoid with diverse biological activities, including antioxidant, anti-inflammatory, and anticancer properties. It induces quinone reductase (QR) in murine hepatoma cells with a QR doubling concentration of 500 nM. Pinostrobin inhibits TNF-α and IL-1β production in RAW 264.7 macrophages (IC50s = 17.28 and 23.5 μM, respectively) and in LPS-stimulated rats (48.6 and 55% reduction, respectively). Pinostrobin also shows selective cytotoxicity for CCRF-CEM leukemia cells (IC50 = 10.2 μM) in a panel of eight cancer cell lines (IC50s = >30 μM).

上流・下流製品情報

上流原料

4H-1-Benzopyran-4-one, 5,7-diMethoxy-(R)-(+)-3-ヒドロキシ-3-フェニルプロピオン酸エチル 4',6'-ジメトキシ-2'-ヒドロキシアセトフェノンフェニルボロン酸 3,5-ジメトキシフェノール

サプライヤー50 社

南京世洲生物科技有限公司025-85560043 15850508050 · [email protected]

成都普瑞法科技开发有限公司+86-028-82633397 18982077548 · [email protected]

銘瑞集團有限公司17318633522 · [email protected]

上海纯优生物科技有限公司18302135232 18302135232 · [email protected]

成都埃法生物科技有限公司028-028-85142057 19983342022 · [email protected]

補足説明

定義ChEBI: A monohydroxyflavanone that is (2S)-flavanone substituted by a hydroxy group at position 5 and a methoxy group at position 7 respectively.

7-メトキシ-5-ヒドロキシフラバノン

基本情報

概要