7-メトキシ-5-ヒドロキシフラバノン

(2S)-5-ヒドロキシ-7-メトキシフラバノン · 5-ヒドロキシ-7-メトキシフラバノン · (2S)-2,3-ジヒドロ-5-ヒドロキシ-7-メトキシ-2-フェニル-4H-1-ベンゾピラン-4-オン · 7-メトキシ-5-ヒドロキシフラバノン · ピノストビン · 2,3-ジヒドロ-5-ヒドロキシ-7-メトキシ-2-フェニル-4H-1-ベンゾピラン-4-オン · ピノストロビン · ピノセンブリン7-メチルエーテル

https://huagongshe.com/ja/chemical/73201

識別子と物理属性

CAS No.	480-37-5
分子式	C16H14O4
平均分子量	270.28 g/mol
SMILES	COc1cc(O)c2c(c1)O[C@H](c1ccccc1)CC2=O
InChIKey	ORJDDOBAOGKRJV-AWEZNQCLSA-N
PubChem CID	73201
ChEMBL	CHEMBL254613
ChEBI	CHEBI:80491
EC No.	207-548-1
DTXSID	DTXSID50963979
現地名	7-メトキシ-5-ヒドロキシフラバノン

化学・物理的性質

XLogP	3.1
極性表面積	55.8
水素結合供与体数	1
水素結合受容体数	4
回転可能結合数	2
重原子数	20
形式電荷	0
複雑度	350
脂質	Polyketides [PK] -> Flavonoids [PK12] -> Flavanones [PK1214]
Collision Cross Section	164.24 Å² [M+H]+ [CCS Type: DTMethod: stepped-field]
融点	100°C
沸点	494.9±45.0 °C(Predicted)
密度	1.284±0.06 g/cm3(Predicted)
貯蔵条件	2-8°C
溶解度	DMF: 20 mg/mlDMF:PBS (pH 7.2)(1:3): 0.25 mg/mlDMSO: 12 mg/ml
外観・状態	A crystalline solid
pKa（酸解離定数）	7.40±0.40(Predicted)
色	White to yellow
InChI	InChI=1S/C16H14O4/c1-19-11-7-12(17)16-13(18)9-14(20-15(16)8-11)10-5-3-2-4-6-10/h2-8,14,17H,9H2,1H3/t14-/m0/s1
InChIKey	ORJDDOBAOGKRJV-AWEZNQCLSA-N
SMILES	[C@H]1(C2=CC=CC=C2)OC2=CC(OC)=CC(O)=C2C(=O)C1
LogP（分配係数）	3.591 (est)

安全性と法規制

GHS 分類	WarningH315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 38 reports by companies from 1 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.
Hazard Classes and Categories	Skin Irrit. 2 (100%)
水環境危害等級（WGK）	3
危険文句（R）	36/37/38
危険表示	Xi
安全措置（S）	26-36

用途

説明

Pinostrobin is a flavonoid with diverse biological activities, including antioxidant, anti-inflammatory, and anticancer properties. It induces quinone reductase (QR) in murine hepatoma cells with a QR doubling concentration of 500 nM. Pinostrobin inhibits TNF-α and IL-1β production in RAW 264.7 macrophages (IC50s = 17.28 and 23.5 μM, respectively) and in LPS-stimulated rats (48.6 and 55% reduction, respectively). Pinostrobin also shows selective cytotoxicity for CCRF-CEM leukemia cells (IC50 = 10.2 μM) in a panel of eight cancer cell lines (IC50s = >30 μM).