12-メトキシイボガミン-18-カルボン酸メチル
Voacangine
基本情報
- CAS
510-22-5- 標準SMILES
CC[C@H]1C[C@@H]2CN3CCc4c([nH]c5ccc(OC)cc45)[C@](C(=O)OC)(C2)[C@H]13- InChIKey
MMAYTCMMKJYIAM-RUGRQLENSA-N- 分子式
- C22H28N2O3
- 平均分子量
- 368.5 g/mol
- 単同位体質量
- 368.20999276
概要
(-)-voacangine is a monoterpenoid indole alkaloid with formula C22H28N2O3, isolated from several plant species. It has a role as an antineoplastic agent, an angiogenesis inhibitor and a plant metabolite. It is a methyl ester, an organic heteropentacyclic compound, an alkaloid ester, a tertiary amino compound and a monoterpenoid indole alkaloid. It is a conjugate base of a (-)-voacangine(1+).
名称と識別子
- 優先名称
- Voacangine
- IUPAC
- methyl (1S,15S,17S,18S)-17-ethyl-7-methoxy-3,13-diazapentacyclo[13.3.1.02,10.04,9.013,18]nonadeca-2(10),4(9),5,7-tetraene-1-carboxylate
- 現地名
- 12-メトキシイボガミン-18-カルボン酸メチル
- 英語名
- VOACANGINE
- 分子式
- C22H28N2O3
- 分子量
- 368.47
名称と別名
Voacangine(-)-VoacangineCarbomethoxyibogaine510-22-512-Methoxyibogamine-18-carboxylic acid methyl ester9SY76D3YUKCHEBI:141966methyl (1S,15S,17S,18S)-17-ethyl-7-methoxy-3,13-diazapentacyclo[13.3.1.02,10.04,9.013,18]nonadeca-2(10),4(9),5,7-tetraene-1-carboxylateIbogamine-18-carboxylic acid, 12-methoxy-, methyl estermethyl (1S,15S,17S,18S)-17-ethyl-7-methoxy-3,13-diazapentacyclo(13.3.1.02,10.04,9.013,18)nonadeca-2(10),4(9),5,7-tetraene-1-carboxylateRefChem:194597methyl (1S,15R,17S,18S)-17-ethyl-7-methoxy-3,13-diazapentacyclo(13.3.1.02,10.04,9.013,18)nonadeca-2(10),4(9),5,7-tetraene-1-carboxylate
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12-メトキシイボガミン-18-カルボン酸メチルボアカンギンボアカンジンメチル (1S,15R,17S,18S)-17-エチル-7-メトキシ-3,13-ジアザペンタシクロ[13.3.1.02,10.04,9.013,18]ノナデカ-2(10),4,6,8-テトラエン-1-カルボキシラート
methyl 17-ethyl-7-methoxy-3,13-diazapentacyclo(13.3.1.02,10.04,9.013,18)nonadeca-2(10),4(9),5,7-tetraene-1-carboxylateCHEMBL182120methyl (6xi)-12-methoxy-2alpha-ibogamine-18-carboxylatemethyl ethyl(methoxy)[?]carboxylateDTXSID50965276MMAYTCMMKJYIAM-RUGRQLENSA-NMethyl 12-methoxyibogamine-18-carboxylateUNII-9SY76D3YUK
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 3.5
- 極性表面積
- 54.6 Ų
- 水素結合供与体数
- 1
- 水素結合受容体数
- 4
- 回転可能結合数
- 4
- 重原子数
- 27
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 598
物理化学的性質
- 融点
- 223 · 223-224℃ (dec.)
- 沸点
- 518.39 · 518.390±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
- 比重(密度)
- 1.25 · 1.25±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
- 貯蔵温度
- -20 °C,protect · Store at -20°C,protect from light
- 溶解性
- 16 mg/ml; · DMF: 16 mg/ml; DMSO: 16 mg/ml; DMSO:PBS(pH 7.2) (1:3): 0.33 mg/ml
- 外見
- A crystalline solid
- 酸解離定数(Pka)
- 16.344 · 16.344±0.60(predicted)
- 色
- White to off-white
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS Classification
Warning
H302 (100%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]
P261, P264, P270, P271, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P317, P321, P330, P362+P364, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 38 reports by companies from 1 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.
危険有害性情報
Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (100%)
安全データ
- 危険有害性情報
- コード 危険有害性情報 危険有害性クラス 区分 注意喚起語 シンボル P コード H302
化学と産業
応用分野
説明This alkaloid is of widespread occurrence, being found in Stemmadenia species and also is Vocanga africana, v. dregii and V. obtusa. It forms colourless needles when crystallized from MeOH and has [0'10 - 42° (c 1.0, CHCI3). It sublimes under vacuum at 135°CjO.01 mm and is readily soluble in CHC13 or Me2CO, but only sparingly so in EtOH or MeOH. Hydrolysis with KOH followed by acidification with HCl yields Ibogaine (q.v.).
使用(-)-Voacangine is a bisindole alkaloid with ether-a-go-go-related gene channel blocker activity in vitro. hERG channel blocker.
関連反応
1 件
化合物ノート
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