3-ヒドロキシ安息香酸

化学的特性White to light yellow crystal powder. 3-Hydroxybenzoic acid does not undergo decarboxylation at elevated temperature and is stable up to 300℃. This is in contrast to 2- and 4-hydroxybenzoic acids. Electrophilic substitution (e.g., nitration, halogenation, sulfonation) occurs ortho or para to the hydroxyl group. Thus, nitration with 62 % aqueous nitric acid gives 2-nitro-3-hydroxybenzoic acid as the main product, along with 4-nitro- and 6-nitro-3-hydroxybenzoic acids.

解説m-ヒドロキシ安息香酸，m(メタ)-ヒドロキシ安息香酸は無色の針状結晶。熱水、エタノール（エチルアルコール）、エーテルなどに溶けるが、冷水には溶けない。m-ヒドロキシ安息香酸は，m-クレゾールのメチルエーテルを酸化したのち，脱メチル化すると得られる．針状晶．融点201 ℃．Ka 8.7×10－5(25 ℃)．熱水，エタノール，アセトンなどに易溶，ベンゼンに難溶．p-ヒドロキシ安息香酸は，フェノールのカリウム塩からコルベ-シュミット反応によって得られる．柱状晶．融点213～214 ℃．水-アルコールから再結晶したものは結晶水1分子を含む．エタノールに易溶，アセトン，エーテルに可溶，水，ベンゼンに難溶．この酸のエステル(エチル，プロピル，ブチルエステル)は殺菌作用をもち，飲食物，医薬品の防かび剤として用いられる．また，ポリエステルの縮合成分ともなる．LD50 2200 mg/kg(マウス，経口)．

用途有機合成原料。

使用3-Hydroxybenzoic acid is used as an intermediate in the manufacture of germicides, plasticizers, preservatives, light stabiliziers, petroleum additives, pharmaceuticals, and plasticizer. It can also be used for the synthesis of azo dyes and herbicide fomesafen.

使用用途ヒドロキシ安息香酸のうち、サリチル酸 (2-ヒドロキシ安息香酸) は、消炎鎮痛作用、皮膚の角質軟化作用があることから、皮膚疾患用剤として承認されている医薬品です。剤形は、絆創膏、軟膏、液剤などがあります。絆創膏としての主な効能は、疣贅・鶏眼・胼胝腫の角質剥離です。軟膏・液剤の効能は、乾癬、白癬、角化症、角化を伴う湿疹、アトピー性皮膚炎、挫瘡などが挙げられます。 それ以外では、有機合成の原料として使用されることもある物質です。また、4-ヒドロキシ安息香酸は生体内ではユビキノン合成などの中間体であり、動物、植物、微生物を含め幅広い生物に含まれます。サリチル酸も植物に広く含まれている物質です。このような背景から、研究開発において、培養工学用試薬、植物組織培養、植物生長制御試薬、生長阻害剤などに用いられることもあります。

定義本品は、次の化学式で表される有機化合物でる。

定義ChEBI: 3-hydroxybenzoic acid is a monohydroxybenzoic acid that is benzoic acid substituted by a hydroxy group at position 3. It has been isolated from Taxus baccata. It is used as an intermediate in the synthesis of plasticisers, resins, pharmaceuticals, etc. It has a role as a bacterial metabolite and a plant metabolite. It derives from a benzoic acid. It is a conjugate acid of a 3-hydroxybenzoate.