グルタチオン

2-Azaniumyl-5-((1-(Carboxymethylamino)-1-Oxo-3-Sulfanylpropan-2-Yl)Amino)-5-Oxopentanoate

HCID 745CAS 70-18-8

基本情報

標準SMILES
NC(CCC(=O)NC(CS)C(=O)NCC(=O)O)C(=O)O
InChIKey
RWSXRVCMGQZWBV-UHFFFAOYSA-N
分子式
C10H17N3O6S
平均分子量
307.33 g/mol
単同位体質量
307.08380626

概要

L-Glutathione (reduced) is an oligopeptide.

名称と識別子

優先名称
2-Azaniumyl-5-((1-(Carboxymethylamino)-1-Oxo-3-Sulfanylpropan-2-Yl)Amino)-5-Oxopentanoate
IUPAC
2-amino-5-[[1-(carboxymethylamino)-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
現地名
グルタチオン
英語名
Glutathione
分子式
C10H17N3O6S
分子量
307.32

名称と別名

RefChem:10622762-Azaniumyl-5-((1-(Carboxymethylamino)-1-Oxo-3-Sulfanylpropan-2-Yl)Amino)-5-Oxopentanoate76946-74-22-amino-4-({1-[(carboxymethyl)carbamoyl]-2-sulfanylethyl}carbamoyl)butanoic acidNSC6475292-amino-5-[[2-(carboxymethylamino)-2-oxo-1-(sulfanylmethyl)ethyl]amino]-5-oxo-pentanoic acidL-GlutationeC10H17N3O6Sglutathionate ionGlutathione reduced formglutathionate anionL-Glutathione (Reduced)
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グルタチオン (還元型)グルタチオン,還元型γ-グルタミル システィニルグリシングルタチオン(還元型)L-グルタチオングルタチオン還元型CULTURESURE® グルタチオン(還元型), 動物由来物フリーグルタチオン(REDUCED)L-グルタチオン、還元型グルタチオン (JP17)グルタチオンGSHL-GLUTATHIONE REDUCEDREDUCED GLUTATHIONEglutationeGlutathionLiposomal GlutathioneGlutathione powderglutideL-GLUTATHIONE (REDUCED FORM)
Glutathionic acid2-Amino-4-([1-[(carboxymethyl)carbamoyl]-2-sulfanylethyl]carbamoyl)butanoic acidre-duced glutathioneGlutathionic acid ionGLUTATHIONE REDUCED, IMMOBILIZED ON AGAROSE CL-4BGlutathionic acid anionGlutathionic acid(1-)SCHEMBL9168

データベース識別子

CAS
70-18-8
PubChem CID
745
DTXSID
DTXSID70859082
ChEMBL
CHEMBL100476
ChEBI
CHEBI:177535
Nikkaji
J1.025.254G

物性

構造計算による物性

XLogP
-4.5
極性表面積
160 Ų
水素結合供与体数
6
水素結合受容体数
8
回転可能結合数
9
重原子数
20

物理化学的性質

融点
192 · 192-195 °C (dec.) (lit.)
比旋光度
-16.5 · -16.5 º (c=2, H2O)
沸点
754.5 · 754.5±60.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.4482 · 1.4482 (rough estimate)
屈折率
-17 ° · -17 ° (C=2, H2O)
貯蔵温度
2 · 2-8°C

化学的性質

化学的特性White cryst. powder

安全と法規制

安全データ

F
9-23
wgk
2
tsca
TSCA listed
rtecs
MC0556000
hs_code
29309070
risk_code
68-36/37/38

化学と産業

応用分野 · 5 件

解説グルタチオン.生物の細胞内に広く分布している.トリペプチドの一つ.酵母からカドミウム,水銀,銅の複合体として単離される.融点195 ℃(分解).-21.3°(水).システインのSH基により2分子が結合してSS基を形成する.SH基の形のものを還元型グルタチオン(GSH),SS基の形のものを酸化型グルタチオン(GSSG)とよぶ.GSSGは,融点182~185 ℃.-111.0°(水).生体のなかではGSHとGSSGは可逆的に相互に変化し,細胞中の酸化還元電位を調節する役割を果たしている.グリオキシラーゼの補酵素としてはたらいており,このほか多数の酵素がグルタチオンの添加により賦活される.GSHはグルタチオンレダクターゼの存在下,デヒドロアスコルビン酸により酸化され,微量の金属の存在で空気酸化される.GSSGはグルタチオンレダクターゼの存在下,NADまたはNADPにより還元される.生体内では,グルタミン酸,システイン,グリシン,ATPからグルタチオン合成酵素(γ-L-glutamyl-L-cysteinyl-glycine ligase)のはたらきで生合成される.

用途種々の抱合解毒促進に関与し、 解毒作用を示します。

用途種々の抱合解毒促進に関与し、 解毒作用を示します。

説明Glutathione (GSH) is a tripeptide (γ-glutamylcysteinylglycine) widely distributed in both plants and animals. GSH serves as a nucleophilic co-substrate to glutathione transferases in the detoxification of xenobiotics and is an essential electron donor to glutathione peroxidases in the reduction of hydroperoxides. GSH is also involved in amino acid transport and maintenance of protein sulfhydryl reduction status. The concentration of GSH ranges from a few micromolar in plasma to several millimolar in tissues such as liver.

一般的な説明Glutathione (GSH) is the most important nonprotein thiol widely distributed in animal tissues, plants, and microorganisms. GSH is also a key determinant of redox signaling and protection against oxidative stress.Pharmaceutical secondary standards for application in quality control, provide pharma laboratories and manufacturers with a convenient and cost-effective alternative to the preparation of in-house working standards.

調製方法

純化方法Crystallise L-glutathione from 50% aqueous EtOH, dry it in a vacuum and

サプライヤー50 社

国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]
北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
INTATRADE GmbH+49 3493/605464 · [email protected]

補足説明

定義本品は、グルタミン酸(*)とシステイン(*)及びグリシン(*)からなるトリペプチドであり、次の化学式で表される。参照表示名称:グルタミン酸, システイン, グリシン

定義ChEBI: A tripeptide compound consisting of glutamic acid attached via its side chain to the N-terminus of cysteinylglycine.

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