基本情報
- 標準SMILES
NC(CCC(=O)NC(CS)C(=O)NCC(=O)O)C(=O)O- InChIKey
RWSXRVCMGQZWBV-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C10H17N3O6S
- 平均分子量
- 307.33 g/mol
- 単同位体質量
- 307.08380626
概要
L-Glutathione (reduced) is an oligopeptide.
名称と識別子
- 優先名称
- 2-Azaniumyl-5-((1-(Carboxymethylamino)-1-Oxo-3-Sulfanylpropan-2-Yl)Amino)-5-Oxopentanoate
- IUPAC
- 2-amino-5-[[1-(carboxymethylamino)-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
- 現地名
- グルタチオン
- 英語名
- Glutathione
- 分子式
- C10H17N3O6S
- 分子量
- 307.32
名称と別名
名称をさらに表示
データベース識別子
- CAS
70-18-8- PubChem CID
- 745
- DTXSID
DTXSID70859082- ChEMBL
CHEMBL100476- ChEBI
CHEBI:177535- Nikkaji
- J1.025.254G
物性
構造計算による物性
- XLogP
- -4.5
- 極性表面積
- 160 Ų
- 水素結合供与体数
- 6
- 水素結合受容体数
- 8
- 回転可能結合数
- 9
- 重原子数
- 20
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 389
物理化学的性質
- 融点
- 192 · 192-195 °C (dec.) (lit.)
- 比旋光度
- -16.5 · -16.5 º (c=2, H2O)
- 沸点
- 754.5 · 754.5±60.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.4482 · 1.4482 (rough estimate)
- 屈折率
- -17 ° · -17 ° (C=2, H2O)
- 貯蔵温度
- 2 · 2-8°C
- 溶解性
- 2 O: · H2O: 50 mg/mL
- 外見
- 粉
- 酸解離定数(Pka)
- 1 · pK1 2.12; pK2 3.53; pK3 8.66; pK4 9.12(at 25℃)
- 色
- 白い
- PH
- 3 · 3 (10g/l, H2O, 20°C)
- 臭い (Odor)
- 無臭
- 水溶解度
- 溶ける
- Merck
- 14 · 14,4475
- BRN
- 1729812 · 1729812
- 安定性
- 安定。強力な酸化剤とは相容れない。
- 化粧品成分の機能
- 還元剤
- InChI
- 1S/C10H17N3O6S/c11-5(10(18)19)1-2-7(14)13-6(4-20)9(17)12-3-8(15)16/h5-6,20H,1-4,11H2,(H,12,17)(H,13,14)(H,15,16)(H,18,19)/t5-,6-/m0/s1
- InChIKey
- RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N
- SMILES
- N[C@@H](CCC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)NCC(O)=O)C(O)=O
- LogP
- -1.645 · -1.645 (est)
- CAS データベース
- 70 · 70-18-8(CAS DataBase Reference)
- EPAの化学物質情報
- Glutathione (70-18-8)
化学的性質
化学的特性White cryst. powder
安全と法規制
安全データ
- F
- 9-23
- wgk
- 2
- tsca
- TSCA listed
- rtecs
- MC0556000
- hs_code
- 29309070
- risk_code
- 68-36/37/38
- 化審法
- (9)-1571
- hazard_code
- Xi
- safety_code
- 24/25-36/37/39-27-26
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
応用分野
解説グルタチオン.生物の細胞内に広く分布している.トリペプチドの一つ.酵母からカドミウム,水銀,銅の複合体として単離される.融点195 ℃(分解).-21.3°(水).システインのSH基により2分子が結合してSS基を形成する.SH基の形のものを還元型グルタチオン(GSH),SS基の形のものを酸化型グルタチオン(GSSG)とよぶ.GSSGは,融点182~185 ℃.-111.0°(水).生体のなかではGSHとGSSGは可逆的に相互に変化し,細胞中の酸化還元電位を調節する役割を果たしている.グリオキシラーゼの補酵素としてはたらいており,このほか多数の酵素がグルタチオンの添加により賦活される.GSHはグルタチオンレダクターゼの存在下,デヒドロアスコルビン酸により酸化され,微量の金属の存在で空気酸化される.GSSGはグルタチオンレダクターゼの存在下,NADまたはNADPにより還元される.生体内では,グルタミン酸,システイン,グリシン,ATPからグルタチオン合成酵素(γ-L-glutamyl-L-cysteinyl-glycine ligase)のはたらきで生合成される.
用途種々の抱合解毒促進に関与し、 解毒作用を示します。
用途種々の抱合解毒促進に関与し、 解毒作用を示します。
説明Glutathione (GSH) is a tripeptide (γ-glutamylcysteinylglycine) widely distributed in both plants and animals. GSH serves as a nucleophilic co-substrate to glutathione transferases in the detoxification of xenobiotics and is an essential electron donor to glutathione peroxidases in the reduction of hydroperoxides. GSH is also involved in amino acid transport and maintenance of protein sulfhydryl reduction status. The concentration of GSH ranges from a few micromolar in plasma to several millimolar in tissues such as liver.
一般的な説明Glutathione (GSH) is the most important nonprotein thiol widely distributed in animal tissues, plants, and microorganisms. GSH is also a key determinant of redox signaling and protection against oxidative stress.Pharmaceutical secondary standards for application in quality control, provide pharma laboratories and manufacturers with a convenient and cost-effective alternative to the preparation of in-house working standards.
調製方法
純化方法Crystallise L-glutathione from 50% aqueous EtOH, dry it in a vacuum and
上流・下流製品情報
上流原料
下流製品
サプライヤー50 社
補足説明
定義本品は、グルタミン酸(*)とシステイン(*)及びグリシン(*)からなるトリペプチドであり、次の化学式で表される。参照表示名称:グルタミン酸, システイン, グリシン
定義ChEBI: A tripeptide compound consisting of glutamic acid attached via its side chain to the N-terminus of cysteinylglycine.
関連反応
関連ノート
読み込み中…